有机化学题目整合-合成

1、5.合成题5-1 .以环己醇为原料合成：1,2,3 三澳环己烷。BrQ-oh h3PO4 l Q nbs aBrB2CCl4BrBr5-2 .从异丙醇为原料合成：澳丙烷。浓 H2so4HBrCH 3cH CH 3CH 3 CH=CH 2 .cc CH 3CH 2CH2 BrROOROH5-3.由1 氯环戊烷为原料合成：顺一1,2 环戊_导。5-4 .以1甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。1PH3-BV2* _ CH3 C2H5ONa、_ ch3 KM+nO、CH3CO(CH2)4COOH5-5 .由 6H20H为原料合成： OO5H20HKMnO 4 .5-6 .以1

2、 一澳环戊烷为原料合成：反一 2 澳环戊醇。OBrC2H50HKOHH2O-+ Br2.5-7 .由1,2 二甲基环戊醇为原料合成：2,6 庚二酮。OH303-00CH3-CH3 (2)Zn/H2O CH3c(CH2)3CCH35-8 .以2澳丙烷为原料合成丙醇。CH 3CH CH 3 CN2HolOH * CH 3 CH=CH 2BraB2H6H2O2 0Ha CH3CH2CH20H5-9 .由1甲基环己烷合成：反一 2 甲基环己醇。Br2、 CH3 c2H50Na rhv Br C2H5OHCH3 心 I 7H35-10 .以环戊烷为原料合成：反 1,2环戊二醇。6 CH3(CH2)3CH

3、OC B2. C Br C2H50HL (1)CF3C03H L ZOHhvJ hvk KOH (2-7 H30+OHH：C=C CH35-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H5H0 +CH3CH2COCI !0cH2cH3 gHgOCH2CH2CH3 4C6H5CHC2H5 CHOHH-C6H5cH =CHCH3Br2 -C6H5cH-*出叫叫 C6H52CCH3Br Br KOHC6H5C CCH3-Na p H C=C； 1cH3C 3 nh3C6H5HCHCH-C-CH3.、 /5-12 .用甲烷做唯一碳来源合成：O OCH 43c 1500 cch4 + 3O2*-CH =CH

4、Cu2cl2 CH = C-CH=CH 2NH 4Cl2HgSO4 晚稀 H2SO4OIIICH2=CH-C-CH3Och2=ch -C -CH3 + IO2 _AL.250CCH*CH-CCH3、/ 11O OBr5-13 .以乙快、丙烯为原料合成：BrCu 2CI2NaCH-CH 一 CH wC-CH=CH 2 MLJ - CH 2=CH -CH=CHNH 4ClM NH 3CH 2=CH - CHOCHOBr2 - Br CHOBrCu2OCH2=CH-CH32 CH2=CH-CHO350c ,0.25MPa5-14 .以1,3 丁二烯，丙烯，乙快等为原料合成:，CH2CH2CH20HC

5、H2=CH -CH=CH 2 +CH2=CH _CH2Cl - df2clJ斤CH2Cl CHCNaCH2cCHH2.CH2CH=CH2Lindlar、-CH2cH=CH2 B2H6(CH2)3OHIH202 0HCl2cc c cCH2=CH -CH 3CH2=CH-CH2Cl500 c5-15 .由乙快和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH 2)3CHO )CH=CH+ NaNH2 液NH 3 1CHCNa ； CH3CHUH 2+HBr R00R CH 3CH2CH 2 BrCH3CH2CH2Br CHCNa CH3cH2cH2cB2H6CH H2O2 OH5-16 .由乙烯和乙快为原料合

6、成内消旋体3,4己二醇。CH=CH+NaNH2 液23NaC=CNa . CH2=CH2 + HBrCH3CH2BrC2H52H5OHOH一CH25-18 .由/为原料合成:ICH2CH2CH0CH2 + HBr00RCH2 Br CH CNaCH2CH2CH3cH 2Br NaC CNa CHqCH.C n CCH2cH 3 NaH CYC2”53 23 22 3 NH3 c2H5HH、.c_c，C2H5c6H5CO3HC2 H5 cH +.七0+5-17 .由甲苯和 C3以下有机物为原料合成：C6H5CH2O(CH 2)3CH3C6H5cH 3 NBS C6H5 CHzBr , CH3CH

7、2CI +CH=CNa*-C2H5C=CH_NaB2H6C2H5C=CH nH*3 * c2H5CH=CH2 h2o2 0H 4 C2H5CH2CH20H Na . CH3(CH2)3ONa*C6H5CH2O(C”2)3CH3C6H5 CH2 Br + CH3(CH2)3ONaOCH2C=CH B2H6 , - -CH2CH2CHO H2O2 OH5-19 .以不多于四个碳原子的烧为原料合成:-CH2-C-CH3Cl2八 八 八 八CH2=CH -CH3CH2=CH -CH2CI500 cCH2=CH-CH=CH2 +CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2 cl

8、 一 | CH2CI CHCNaCH2C CH、ch2cchO iHgSOOr : CH2 3cH35-20 .以甲苯为原料合成：3硝基一4澳苯甲酸。CH3 FBBrJ Br CH3 Br COOHNOBr COOH5-21 .由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。CH 30H + SOCI2 CH3CI + SO2 + HCI+ CH 3Cl AlCl 3COOH二 CH3?Cl2ClFeCOOH5-22 .由苯为原料合成：4硝2,6 二澳乙苯。+ C2H 5Br AlCl 3 LHNOOrOM-C2H5Br2Fec2hno25-23 .由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。H3H2SO4100

9、cH 3H 3HN03.1 NO2 H3O H2SO4SO3HSO3H+ CH34 NO2CH3BrAlCl3H3COOHOOHNO2H3INO 2 KMnO 4.5-23 .以甲苯为原料合成:4 一硝2澳苯甲酸。HNO3 cH3SOT O2NBrBr2八H3 Fq O2NCH3e eKMnO 4Br* O2NW ，一 COOH5-25 .以苯为原料合成：对硝基邻二澳苯。Br2 FeBr 合Br 二 NO2 最BrBrr _：NO25-26 .以甲苯为原料合成：3,5二硝基苯甲酸。:CH302j_ COOH若氏00H =S0THNO3O2N402NCOOH5-27 .由甲苯为原料合成：邻硝基甲

10、苯。H2SO43 100C_02CH3 一 S03H H：SOj CH30cLi 稀 H2SO4/=S03H CH3NO 25-28 .由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。*一CH3(CHCH3 二 C(CH3)3KMnO 4-A-(CH3)3C+ /-COOH5-29 .用苯和丙烯为主要原料合成：4硝2 一澳异丙苯。0CH2 CHCH3HNO3Br2 一ACCH(cH3)2-O2N _ CH(CH 3)2 * O2NAlCl 3 , HCl H2SO4Fe4 CH(CH 3)25-30 .由甲苯为原料合成：邻澳苯甲酸。H3H2sM I100H3Br2 -FeSO3HH3稀 H2SO4- nSO3

11、H一H3Br _KMnOj_A*OOHBr5-31 .以甲苯为原料合成:2硝4 澳甲苯。H3H2SO4100 cH3HNO3I H2SO4,O3HNO2H3、NO2 稀 H2so4 .Br2 FeCH3NO2Br5-31 .用甲苯等为原料合成:2,6 二澳苯甲酸。CH3JH2SO4-100 cCH3 2Br2 B 1 FeBr3S03HSO3HH3BrH3.Br稀 H 2SO4BrKMnO 4 BrAAOOHBr5-32 .由甲苯和乙醛合成1一苯2丙醇看34dH 2BreM；oH 2MgBrCH 3CHO日20H3O +CH 2CH CH3 Oh5-33 .由环戊醇和丙酮为原料合成C（CH 3

12、）2OHOHNBSBr Mg a Et2O+MgBrO一 c CH3CCH3 H3OMgBr -33* C（CH3）2OHCH3CH=CH2Bl2 CH 3cH-廿2CCl 4Br BrHBrBrHBCH3-C-CH3Br5-35 ,以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3 二澳丙醇。5-34 ,以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2 二澳丙烷rKOHnH CH3CH=CH Br NaNH 2. 砥C2 H5 OHCH3CCHHBr = CH3c=ch2BrCH 3CH=CH 2 NBS，Br CH 2 CH=CH2 Na 0H. ho ch 2CH=CH 22- CH 2- CH -CH 2Br

13、H2O12 12OH Br5-36.以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。+ HCHO + HCl ZnCl 2 4I I CH 2Cl -Mg（C 2H 5）20CH 2 Mg Cl，CH 2 Mg ClCO2(2)H 3O+广-CH2COOH5-37.以苯为原料（其它试剂任选）合成对澳苯甲醇。Br2FeBr Mg (C2H5)2。Mg Br HCHO (27HO I CH20HCH2 0HBr2 BrFeCH 20H5-38.用6个碳以下（含6个碳）的卤代煌合成:ch2c=chch3Ch3CH3CH=CCl Li 一 CH3CH=CLiCuX CH 3CH =C )： 2CuLiCh 3C

14、h 3Ch 3CH 2 cl(CH 3CH =C)2CuLi + Ch 3CH 2C=CH CH 3Ch 35-39.以6个碳以下的卤代煌（含6个碳）合成：CH2=CHCH2cH2cH（CH眦 (CH3)2CHCH 2Br L1 (CH 3)2CHCH 2 Li CuX * I (CH 3)2cHeH 2； 2CuLiA CH2=CH CH2CH2CH(CH 3)2(CH3)2CHCH 2)2CuLi +CH2=CHCH2Br（CH3）2C-CH2CH=CH25-40.以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：0HCH3cH=CH 2+2 Cl1220c2OII-CH3C-CH3CH 2=CH CH

15、3 NBS - CH 2=CHCH 2Br MgCH 2=CH CH 2 MgBr(C 2H 5)20OIICH 2=CH CH 2 MgBr + CH 3-C -CH(1)(C 2H 5)20 3+3 (2) H3O一(CH 3/C-CH 2CH=CH 2OH5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成CH3COOHCH 3Br2 hvCH 3 MgBrCO2H 3 Mg r (C2H5)2OH3OCH 3 MgBr(C 2H 5)20H 3 COOH5-42.以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2 二氯苯乙烷。十 CH 3CHCH=CH 23 NBSCHIBrCH 3 KOHC2H 50

16、HCH=CH 25-43.由氯代环己烷和丙烯为原料合成:二 l(CH2)3OHAch2ch=ch 2Cm MgfCMg Cl + CH2=CHCH2cl(C2H5)2。CH2CH-CH 2 H 02H6j-(CH3OHh2。？，oh C12CH2=CH CH30qF* ch2=chch2cl5-44.以苯和乙烯等为原料合成:.CH2CH2OHBr2Fe(C IM) OC3HMgBr(C 2H 5)2O CH 2 CH 2+ O2 ch 2 OH1 一CH2=CH2 + 2。2Ag CH2 CH2250。MfiBrWgi p30ch苒小口ch0 一BrMgBrDBi, IMgI DtO Ij C

17、HjCHCII 7* CUjCliCllj CUjCHCH5-45如何从相应的燃烧.环烷烧制备下列化合物?D(i (ii) 世H在CH1CHiCHjCHj5-46(iii)用6个碟项6个碟以下的卤化物合成下列化合物,f i ) CH/CHJGHj(ii) CH式CH工CH=CH解()8户 CH.Li2CH,Li CH,)3CuLi 叫出弊 chCHJ.CHjI -(ii) HW = CHCHjBr -L H;C = CHCHjU2HaCfCHCHi涯(HQ = CHCHa),CuLi皿内味】CH3(CH2XCH- CH? (iii)C山吧CH JG5-47用6个破以下的卤代烧(包括6个糕)合成

18、下列化合物.CH )C ) CH【=CHC凡Hi IhCH=C%Oii)CHl 口1。叫CH 【解】(i ) ch.CH.CH.1LiICllvICHQHCHQ - CH.CHCHJ.i 泮_(CHjCfiCHjCulJL- -H i ICH.CHCHJ.ih、c-cikh -= H3c = CHUHjCR/THCH:叫CH,CuX eVH?C = CHCtJLi($C = CHCHJU：(ii) CCHCHC! - H2C=CHCHLiCH*CH,( CH.CH -CCI - CHjCil =CLi C%CcxQ俨*rCHiCYHCH,5-48用1-甲基环己烷为原料倍成下列化合物.【解】(V

19、(土)5-495- 选用合道的原料制番F列化合物.(ii) Cilv CHQO t BHQLCgH用笨或不超这3个碳面子的酹段必要的底剖合成下列化合物.CHjCHCHjCIipHCH1OHIUii) CHCH：CCH；CHKHiCHCHjCHjCHCHjCHjCI,OHClI(iv) CCHXHCHtCHjfcCH = CHCHaCH*CEb(v) CH,C= CHCHjV7 (CHjCHDH 0吗七券寸(CHJPHM典-二(CHJCHECHQHCH】CHC凡OH工工rCH皿UHM吗 cH+CHmCHjCHmOH无表6BL鼻口巴(QU-CH叫 二咚 Ci iCH,CH)OHOHlCHNH,CH

20、C1QCHC凡C$OH) (Qi CHtCH?CHOCHH TOC o 1-5 h z OOH一口鼻 h eg ,一日揶由1修 Irvi CUsCHaCCl IjL rdjCHi *,口一 vn jUnCLHxCHiLMirlnCHjOhOHliv) CHj)jCHOH ,-. * (C?Hf)CHMgBr - * ”心仪 CHH/?HCHtCH*卜无浜乙IffHClpa, CH】CHH(CHJOH(V) CHCHOH PB上 7 (CHJjCHM蹿r一卷(CHCHCHCH,大建乙1 nffLk5-51用不超过6个碳原子的化合物合成下列化合物，CHjCHjOQCHJj(ii) CH3OCH(C

21、H)J(iii)。%?叫【解】(i) CMCH/十(CHRCONaA CH.CH.OCfCHCH, + (CH3iCHONa - CH、OCH(CH J(Hi) O o心出-瞿。黑,、虫叫Q欧可W Q 鬻兼 O CHQCHq5-52从羊、甲革、坏改烧以及不超过3个碳原子的化合物及必要的皮剂合成下列化合物.CHRJH(ivj CtllCCH3CH;OC凡(vi) (CHJ.C-C1Lch3(v) CH尸 CHOCH-CH工天水111)H1OHCHX K.CRO 号1CHjCHjCHCHjC%CH工CCHIo14+NuMIt v )二M，”Hq】二IH. 一HH - ( H0fu；.口 i rnu

22、 M* mu ,nj CJLCO|H_ uf ,u(Vl) CHjCCHj 无卡.* (CHJjCOH (口力工匚=CH川W的 J (CHC - C ILC) ,5-53由滓酚出发合成下网化合物.CH;CH =CH；5-54用甲素.”甲基泰及其他必要的有规,无机试剂夸威.rnrri f wOHICCH.CH.I5-55试用合适的原料合成下列化合物.0H【解】(i ) CHCHK：HO + 1HCH。型* 化合物(i)(CHjXCHCHO +2HCH。四化窗物(ii)nu .ZlCHJgHCHO-2* 化合物(iii)5-56用指定原料及必要的试剂合成下列化合物.，(i )从 CHQH =- C

23、H.合成 CHQH =CHC0OH(ii)从 HjC -3- CHO 合成 HjC CHCOOHOH(iii)从CHCH*HO 合成丁交IB(IV)从 Br(CHWXOH 合成 TOC o 1-5 h z OII3 CHjCHjCOOH(viii) CH.CHHCHC8CHjHjpO Bf【解】 (i ) CH匚心CHm CHCHjCHjCHXH = CH1 XCHjCHjCHjCHjCHrHBrCHar 足I JR皿*0(ij) CM 1cHCHQQH】 OHCH】CH15cHicHO 5码OHCOOH祟 CH/MjCH1CHHCH,粤器J 斗器 CH3CHaCH；CHJCHCH1(iii)

24、嗖少工(EHJCHtHgOOH 不E (CHJ/ZHCH.COOCiH, (iv) CHH=CH1cHlHQH当或.CHCWCH 1cH3cH赳加 2H-CH,CH jOT CHCHjXWOH(y )由(iv)得 CHCHOII -卫 坐 CH式CH尢再H号管雪网CH2XJHUH(Vi) CHRHjCHCHCH厂与CH户=CHCHH半3cHicHQOH* iOH0ii)由得CH4CHJ.CmCH岁出CHCHCCNi吧里史坦： 碓NHiCHXCH =CCH?CH:CH:CN 华CH4cH.CM C&HJCOOHH2Ht+ .CH I(匚 H 好 OOH(viii CH3CH3CH = CHCHj

25、OHGHjCHjCH =CHCOOH、也”CH/HWH = CHCOOCH. CH1QB CHsCHaCHCHCOOCH3H1co Br5-58ooo【解】(CH,l,CCOf( (CHjCXX HQCH|CHlCHi (CHCCOCHsCHH；FCT：II h6ch(iii) CHCHjCH.COH CHCHHCC1 CH,CHaCH2COCfiHJk ch0QIlN.口口I(iv) CHH.COH CH/?HCONa5-59用指定原料及必要的试剂合成.CONH?(iii)从陶个减化合物合成CH】CH】CH】CNHCHQHi (iv)从盾个减化生物合成CH.CHCHjCHi请用不超过5个碳原

26、子的酸或酸肝及必要的试剂合成.(li) CH】CHgQCH众O(iii) CHjCHjCHjCO-(vi) CHjCHOCCHjCHjCH COCH ;CH2CH2CHjPCI(it) CHCHjCOH OOfCH 1 COH HsCH2Ca 必 CHCH1COC(CHJjo ?H(V ) (ChAo 01g巴飙0I CHjCOCHCHjCHI CH,(vi) CH- A CH 志 OOHCOH甲卜叫cQII 工吗CH.CH热叫/一 COLMCO(CH;XCH) 0o(i)X O=CH合成()印上N(CHJ(ii)从紫合成广、*1 (CHjCCOCHiCHjCHj(v) CH.COCHCHjC

27、H,O瞿Qi 含义警。叫CHQH等栽也等叫叫 Q CH1HNH的 TOC o 1-5 h z Y?（汨 KH.CH 蔓 CHjCH- CHCHO4翳 篙叫血生1011 -CH、CHAH. . e. CH jCHjCHNHCHiCHaOHCOCH（闻 CHCr 誓 CH.CH/HCH,雪-e 挈 C儿CH&C也 iil木琏 Ofrl8NH,SOQj NH. 一 ICHCH；CHCH、5-60从指定原料合成纯净的指定产物.NHj（i）从由二期合成谷翘酸,HQOc/HCHiC%COaHL/ C% 出）从（SA氯丁烷H十 合成（R卜2-氨基丁烷. CHjCH, ）BrIVP（MCt）IIOHE、/ O

28、H0cHioCUNHHjN% 产丁一2+hCH.CH.DMF&【解】 IOhoGO H（5卜氧丁烷HOOCCHC H,CH3COOH5- 从紫，不超过5个瞬的有机物及其他必要试剂通过还原氨股）化方法合成.(iilj CH .CHM5卜3CHH3CH,NH, CH,(iv) (CHmCH灯】CHINCH.(v)用乩I CH CH)CHjCHjNHj 至 NLH：oIIHCHhcOohTAc%CH3NCH3CHaHWj“3d： HjS +NH.OH2HCH0-7HCOUH,ACH,CH|CHCHCH闻无水乙.CH.HCHOHjQICrOitCilj I-H CHHjCHCHjCHH-CHrHKHCH&HQCHSN%二 CHJCH1CHCH;CHNHl rlrf J P? J(iv) 2cH.CHeCHiCHGQ + NHj兰尼Ni.H.(CH.CH HHCOOH.0II cH,caAia,NH, CHCHS(CHjCHjC