【获奖科研论文】溴乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生的反应优秀

1、澳乙烷与氢氧化钠在不同溶剂中发生的反应优秀获奖科研论文摘要：化学是一门以试验为基础的科学。化学试验在化学教学 中占有格外重要的地位。通过比较溟乙烷的取代反应和消去反应试验 可得出这样的结论：漠乙烷与氢氧化钠在水和乙醇两种不同的溶剂中 的反应情况不同，说明溶剂对反应有影响，溶剂极性越强越有利于漠 乙烷的取代反应，越不利于消去反应。关键词：高中化学化学试验漠乙烷氢氧化钠在学习人教版选修5有机化学基础第二章第三节“卤代炷 时，教材42页中的“思考与交流部分的内容（比较漠乙烷的取代 反应和消去反应）引起了我的留意，教材中没有演示试验，于是我想 亲自动手完成这两个试验并解决心中的疑问，如“反应中氢氧化钠

2、、 水和乙醇各有什么作用”“反应历程是怎样的”“试验的生成物如何检 验“试验条件如何把握”等。教材中没有明确漠乙烷性质的试验方案，所以需要自己来设计实 验方案。在设计试验方案之前，我主要考虑的问题有：氢氧化钠水溶 液浓度为多少最适合？反应物的用量分别为多少适合？试验是否需 要加热？预报生成物及如何检验生成物？检验时药品加入挨次？产 物中可能含有哪些副产物？澳乙烷有哪些物理性质？试验中要采取 哪些措施来保证人身和试验的平安？带着这些问题我认真阅读了教 材，并查阅了相关资料。漠乙烷的沸点是38.4C,较易挥发，密度 比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂，漠乙烷蒸气有让人不开心的 气味，且漠乙烷蒸气有

3、毒（这些性质在试验时都有所感受），所以做 试验时我戴上了简易防毒面具。用滴管取漠乙烷时它简洁从滴管中自 动滴落，且滴到试验台上的药品飞快挥发。一、漠乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应试验仪器：小试管、胶头滴管。试剂：澳乙烷、10%的氢氧化钠 溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。反应条件：常温。在具体操作中应完成 以下四组对比试验，具体操作、观察到的现象和解释（结论）如下。 试验1:取少量漠乙烷于试管中加几滴硝酸银溶液，无明显现象。 由此可知漠乙烷中只有漠原子。试验2：取少量漠乙烷于试管中，再加适量水并振荡，几分钟后， 用胶头滴管取少量上层液体于另一支试管中，滴加硝酸银溶液，无明 显现象。由此可知漠乙烷不溶

4、于水，也不与水发生反应。试验3：取少量漠乙烷，再加入氢氧化钠溶液（体积比1 ：3）于 试管中并振荡，几分钟后用胶头滴管取少量上层液体于另一支试管中, 滴加硝酸银溶液，消灭黑褐色沉淀。解释：加入的硝酸银与溶液中剩余的氢氧化钠反应生成氢氧化银, 氢氧化银立刻分解为氧化银。未能检验出反应的产物。试验4：取少量漠乙烷，再加入氢氧化钠溶液（体积比1 ： 3）于 试管中，几分钟后，用胶头滴管取少量上层液体于另一支试管中，先 加稀硝酸，并用pH试纸检验，若呈酸性，再滴加硝酸银溶液，消灭 淡黄色沉淀。解释：反应中漠乙烷中的漠原子转变为漠离子进入溶液，漠原子 的位置被羟基所取代生成乙醇。至此，我心中还有一个疑问

5、：澳乙烷转变为乙醇，那么澳乙烷中 的漠到底是被氢氧化钠中的氢氧根取代了还是被水中的羟基取代了 呢？我带着疑问，开始查阅大学教材有机化学，以查找答案。原来漠乙烷的取代反应属于亲核取代SN2型（双分子）历程，氢 氧化钠中的011-进攻碳漠键的碳原子导致漠原子以漠离子脱离分子， 水供应了极性溶剂的环境。又因为碳漠键的极性较强，较简洁被取代。 此反应在常温下即可发生（但试验中油状物的量并没有明显削减，可 见反应也不是特殊快），可适当加热以加快反应速率。二、漠乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中的消去反应这个试验几经周折，经历多次失败，我绞尽脑汁查找资料、调整 方案和装置，最终收获了胜利。我精心预备第一批试验药品：

6、漠乙烷、 饱和氢氧化钠的乙醇溶液（溶解时需要不断加热至沸腾）、0. 001%酸 性高镒酸钾溶液。试验装置分三部分：制气装置（制乙烯）一一除杂 （除乙醇蒸气）一一检验乙烯。仪器选择的原则是尽量简易，依据实 验中要使用带导管的单孔或双孔胶塞的要求，我选用了短而粗的试管。 反应条件：水浴加热，简易装置图如图1:第一次试验：水浴温度从室温开始渐渐升温。在大试管中加入5 mL漠乙烷和15 mL饱和氢氧化钠乙醇溶液，水浴加热，温度渐渐升 高，当升温至4（TC开始有气泡冒出。导出气体先通入盛有水的试管 中除杂，再通入0. 001%高镒酸钾溶液中，气泡量较少并没有使高镒 酸钾溶液褪色。连续升温至60C,产生气

7、泡量渐渐增多，但髙镒酸 钾溶液依旧未褪色。连续升温至70C,产生气泡开始增多，但又逐 渐削减，高镒酸钾溶液依旧未褪色，而且除杂装置中的水开始发生倒 吸，试验被迫终止，试验失败。失败缘由：试验中制气装置反应很明显有气泡产生，除杂试管中 气泡量也较大，但进入检验的小试管中的气体量很少，酸性高镒酸钾 溶液不褪色，说明乙烯的产率很低。乙烯产率低的缘由是温度渐渐升 高，加热时间过长，澳乙烷挥发过多，反应速率较慢导致的。改进措施：水浴温度直接选取了 60C70C,以加快反应速率。第二次试验：水浴温度直接选取了 60C70C,试验果然猛烈 了许多，气泡量增加，我满怀欣喜地盯着酸性高镒酸钾溶液的颜色， 5分钟

8、后气泡渐渐削减，但酸性高锭酸钾溶液却没有褪色，装置又开 始倒吸，试验终止，试验失败。为什么产生的乙烯量还是那么少？我开始查阅有机化学，研 究漠乙烷的消去反应历程。该书中以17臭丙烷为例，解释了其消去 反应为双分子消退（E2）历程，在1-漠丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液 发生消去反应时，同时又发生了取代反应，其中消去反应产物占9%, 而取代所得产物占91%o那么在漠乙烷与氢氧化钠醇溶液中，消去反 应和亲核取代反应是同时进行的，而且相互竞争，这一类卤代姪的反 应中，消去反应不占优势。通过这个过程，我更加深刻地理解了有机 反应通常伴有副反应发生，因此化学反应方程式中用“一”表示。弄 明白了漠乙烷制得乙烯的

9、试验不是那么简洁发生的问题后，又该如何 改进试验得到更多的乙烯呢？试验突破：教材中的一句话提示了我，“漠乙烷在强碱（氢氧化 钠或氢氧化钾）的乙醇溶液中可以发生消去反应，于是我将氢氧化 钠换成氢氧化钾再次进行试验。改进措施：改用饱和氢氧化钾的乙醇溶液（溶解时需要不断加热 至沸腾），水浴温度直接提高到70Co第三次试验：我使用饱和氢氧化钾的乙醇溶液，又将水浴温度直 接提高到70Co这次试验比前两次更猛烈了，有大量气泡生成，我 兴奋地期盼酸性高镒酸钾溶液能褪色，5分钟后气泡又渐渐削减，装 置又开始倒吸，酸性高镒酸钾溶液的颜色依旧没有褪去，试验失败。试验的温度多少才合适呢？这样一组数据给了我新的灵感：

10、氢氧 化钠在100 mL无水乙醇中，沸腾状态时溶解10. 0g,溶液沸点为85C； 氢氧化钾在100 mL无水乙醇中，沸腾状态时溶解47. 6g,溶液沸点 为 116Co改进措施：（1）选取95C水浴（让酒精灯火焰尽量集中，放置 网罩）0 （2）将制气装置的导气管上下加长，起到冷凝回流的作用， 防止倒吸。第四次试验：在95C水浴下，反应更加猛烈，上下加长的导气 管有效地起到了冷凝回流的作用，尽管如此，除杂试管中的水底部仍 有大量漠乙烷蒸出并冷凝，随着大量气泡通入酸性高镒酸钾溶液，高 镒酸钾溶液颜色渐渐变浅并最终褪色，试验胜利。三、几点思考和感悟由于漠乙烷与氢氧化钠在水和乙醇两种不同的溶剂中的反

11、应 情况不同，这说明溶剂对反应有影响，溶剂极性越强越有利于漠乙烷 的取代反应，越不利于消去反应。另外，试验中溟乙烷的消去反应不 简洁发生，并不能推广到全部卤代姪，有些卤代姪是很简洁发生消去 反应的，反应的难易与卤代姪的结构有关。在试验和总结过程中，我从网上查找了许多篇关于漠乙烷性质 的文章，给了我许多启发，解决了我心中的诸多疑问，帮忙我走出了 逆境，让我以最快的方式找到解决问题的方法。同时，我在阅读文章 时，对有些试验者所写的两个观点不太认同：第一，有的作者提到“漠 乙烷和氢氧化钾乙醇溶液不相容”的说法，我在实际试验中看到漠乙 烷和氢氧化钾乙醇溶液是相互溶解的。第二，有些试验者在用漠乙烷 制备乙烯的试验中，没有通过装水的洗气瓶而是直接将气体通入酸性 高镒酸钾溶