执业药师考试必备：中药一《中药化学各成份》汇总

1、中药化学各成份的定义一、生物碱：来源于生物界的一类含氮有机化合物。二、糖：是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。三、苷：又称配糖体，是糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸等）与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。四、醌：具有a-a 不饱和酮的结构的化合物。五、苯丙素类：基本母核具有1 个或几个C6-C3 单元的化合物。六、香豆素：母核为苯骈a-吡喃酮。七、木脂素：由 2 分子 C6-C3 结构构成。八、黄酮：由 2 个苯环通过中间3 个碳原子（C6-C3-C6 ）连接而成，多具有酚羟基。九、萜：由甲戌羟酸衍生而成，基本碳架多具2 个或以上异戌二烯单位（C5 单位）结构特征的不

2、饱和程度的衍生物。十、挥发油：可随水蒸气蒸馏，与水不相溶的挥发性油状液体，大多具有芳香嗅味。十一、皂苷：为具有螺甾烷及其相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。十二、甾体：具有环戌烷骈多氢菲的甾体母核。十三、有机酸：含 -COOH 的一类酸性化合物。十四、鞣质：为复杂的多元酚类。一、生物碱 绝大多数存在于双子叶植物中。 生物碱在植物体内除以酰胺形式存在外，仅在少数碱性弱的生物碱以游离形式存在，如：那可丁。绝大数生物碱的 存在形式是有机盐。一、分类：可分为吡啶类、茛菪类、异喹啉类、吲哚类、有机胺类五种：1 、吡啶类：多来源于赖氨酸，分简单与双稠两类。a、简单吡啶类：分子较小，结构简单，多呈液态。B、

3、双稠吡啶类：具有喹喏里西啶的基本母核。2、茛菪类：多来源于鸟氨酸，由茛菪烷C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。如：茛菪碱、古柯碱。3、异喹啉类：多来源于苯丙氨酸与酪氨酸，可分为简单类、苄基类和原小檗碱类、吗啡烷类四种：a、简单异喹啉类：如：萨苏林。b 、苄基异喹啉类：如：罂粟碱、汉防已甲素。c、原小檗碱类：如：小檗碱、延胡索乙素。d 、吗啡烷类：如：吗啡、可待因。4、吲哚类：来源于色胺酸，结构复杂，数目较多，大多有显著的生物活性。分简单、色胺、单萜、双四种：a、简单吲哚类：如：大青叶素B、靛青苷。b 、色胺吲哚类：如：吴茱萸碱。c、单萜吲哚类：如：士的宁、利血平。d 、双吲哚类：如：长春碱。5、有机

4、胺类：如：麻黄碱、秋水仙碱。二、理化性质：1 、性状：多数为结晶形固体，少数为非结晶形粉末。2、旋光性：皆有旋光性，而且多呈左旋。3、溶解性：（ 1）、游离性生物碱：a、亲脂性易溶于三氯甲烷、乙醚等有机性溶剂，不溶或难溶于水，但易溶于酸水；b、亲水性易溶于水；c 具有特殊官能团的生物碱：具有酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，不但溶于酸水，还能溶于碱水；（ 2）、生物碱盐：一般易溶于水，难溶于或不溶于亲脂性有机溶剂，可溶于乙醇、甲醇。4、碱性：生物碱碱性强弱统一用其共轭酸的酸式离解常数pKa 值表示， pKa 越大碱性越强，以季铵碱最强，酰胺碱最弱。单糖：是多羟基醛或酮；1 、五碳醛糖：D-木

5、糖、L-阿拉伯糖等2、甲基五碳糖：L-鼠李糖等。3、六碳醛糖：D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖4、六碳酮糖：D-果糖。5、糖醛酸：D-葡萄糖醛酸等。低聚糖：由2-9 个单糖游离醛基或酮基的称之。1 、还原糖：槐糖、樱草糖；2、非还原糖：蔗糖、海藻糖。多聚糖：由10 个以上单糖通过苷键连接而成的糖。（二）、苷的分类：苷多数为左旋，水解后形成的糖为右旋。（一）、分类：1 、按化学结构分类：蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、皂苷等；2、按存在形态分类：原生苷、次生苷；3、按苷键原子分类：（ 1）、氧苷：、醇苷：醇羟基与糖结合。如：红景天苷；、酚苷：酚羟基与糖结合。如：天麻苷；、氰苷：具有a-羟其腈的苷。如

6、：苦杏仁苷；、酯苷：羧基与糖缩合。如：山慈母苷；、吲哚苷：如：靛苷。（ 2）、硫苷：糖半缩醛羟基和苷元上巯基（-SH ）缩合。如：萝卜苷、芥子苷。（ 3）、氮苷：糖的端基碳原子与苷元上氮原子缩合。是组成核酸重要化合物。如：巴豆苷。（ 4）、碳苷：糖端基碳原子直接与苷元碳原子相连。碳苷水溶解性小，难于水解。如：牡荆素、芦荟苷。三、醌类化合物醌类化合物是分子中具有不饱酮的一类化学成分。在许多常用中药如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，许多有明显的生物活性。（一）、结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。、苯醌类苯醌类化合物分邻苯醌、对苯醌两类。邻苯醌不稳定，故天然存

7、在的主要为对苯醌的衍生物、萘醌类天然存在的萘醌类分为（ 1 ， 4）、（ 1 ， 2）及amphi （ 2， 6）三种类型。大多数是 -萘醌类衍生物。中药紫草含多种萘醌类成分、菲醌类天然菲醌分为邻菲醌及对菲醌两种类型，如从中药丹参根中分离得到的多种菲醌衍生物，具有抗菌和扩张冠状动脉作用。4、蒽醌类分为单蒽核和双蒽核两大类。（ 1 ） . 单蒽核类A、蒽醌及苷类根据羟基在蒽醌母核的分布，可将羟基蒽醌分为两类：大黄素型羟基分布在两侧的苯环上，呈黄色。茜草素型羟基分布在同一侧的苯环上，多为橙黄或橙红色，主要存在于茜草科植物中。B、氧化蒽酚类蒽醌在碱性溶液中被锌粉还原成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，二

8、者均不稳定，较少存在于植物中。C、蒽酚或蒽酮蒽醌在酸性条件下被还原成蒽酚及其互变异构蒽酮。蒽酚或蒽酮衍生物一般存在于新鲜植物中，在加工贮藏中会缓缓氧化为蒽醌。贮存2 年以上的大黄检测不到蒽酚类成分（ 2）、双蒽核类A、二蒽酮类二蒽酮类分为中位连接（C10-C10 ）和 位（C1-C1 或 C4-C4 ）相连。多以苷的形式存在。如番泻苷A,B,C,D 。二蒽酮类化合物C10-C10 易于断裂成相应的蒽酮类化合物，经FeCl3 氧化生成蒽醌类化合物。B、二蒽醌类两个蒽醌环都是相同对称的，由于空间位阻的排斥，两个蒽环呈反向排列。（二）、理化性质、性状 醌类多为有色结晶体，一般为黄色至紫红色苯醌，苯醌

9、及萘醌多以游离态存在；蒽醌多结合成苷。、挥发性和升华性 游离的醌类化合物大多数具有升华性。小分子的苯醌、萘醌还具有挥发性。3 、溶解性 ：游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，微溶或不溶于水。醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、热水，几乎不溶于苯、乙醚等非极性溶剂4、酸碱性醌类化合物多具酚羟基，显酸性。带羧基的醌类酸性较强；羟基位于苯醌或萘醌的醌核上属插烯酸结构，酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似；酚羟基的醌类酸性大于 酚羟基；酚羟基数目越多，则酸性增强。分类代表药物萘醌紫草邻菲醌菲醌丹参对菲醌大黄、虎杖、芦荟、决单蒽核类明子、何首乌蒽醌茜草双蒽核类大黄代表化合物紫草素、异紫草素丹

10、参醌 、隐丹参醌、丹参醌 A、丹参醌 B丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚（大黄素型蒽醌）茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）番泻苷 A单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。简单香豆素仅在苯环有取代基的香豆素类呋喃香豆素邻酚羟基环合形成呋喃环结构吡喃香豆素邻酚羟基环合形成吡喃环结构异香 豆素香豆素的异构体其他香豆素吡喃酮环上有取代基的香 豆素伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷补骨脂内酯、紫花前胡内酯（6， 7呋喃骈香豆素）；异补骨脂内酯（白芷内酯）（7， 8 呋喃骈香豆素）花椒内酯、紫花前胡素（6

11、， 7吡喃骈香豆素）；邪蒿内酯、白花前胡丙素（7， 8吡喃骈香豆素）茵陈炔内酯、仙鹤草内酯沙葛内酯、黄檀内酯1.性状：游离香豆素类：多为结晶性物质，大多有香味。香豆素中分子量小的游离香豆素多有挥发性（水蒸汽蒸馏法提取），并能升华。香豆素苷类：一般呈粉末或晶体状，无香味、无挥发性和升华性。溶解性：游离的香豆素：能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚；香豆素苷类：能溶于水、甲醇和乙醇，难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。荧光性质香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶。香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。荧光性质常用于色谱法检识香豆素。呋喃香

12、豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着。在所有的呋喃香豆素类化合物中，补骨脂素和异补骨脂素是中药补骨脂主要的有效成分，也是研究最多、最深入的呋喃香豆素，此类化合物主要是通过光敏反应发挥生物效应，可用于治疗白斑病，其中，8-甲氧基或5-甲氧基的补骨脂内酯作用更强。木脂素的结构、性质及中药实例：中药主要成分结构分类五味子五味子酯甲、乙、丙、丁和戊联苯环辛烯型木脂素厚朴厚朴酚、和厚朴酚木脂素类连翘连翘苷、连翘酯苷A双并四氢呋喃类木脂素细辛细辛脂素木脂素类结构分类与代表化合物：耳酮类结构类型结构特点2,3 位为双键2,3 位为单键黄酮二氢黄酮2-B 环黄酮醇二氢黄酮醇3-OH异黄酮二氢异黄酮3-

13、B 环花色素黄烷醇4 位无羰基查耳酮二氢查耳酮三碳不成环橙酮三碳五元环五、黄酮类定义经典：具有基本母核2 苯基色原酮的一系列化合物。黄酮结构特点总结黄酮类化合物的性状、溶解性、酸碱性和显色反应。（一）性质旋光性游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余均无光学活性。黄酮苷类由于在结构中引入糖分子，故均有旋光性，且多为左旋。颜色黄酮类化合物大多呈黄色（交叉共轭体系）黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄黄色查耳酮为黄橙黄色二氢黄酮、二氢黄酮醇几乎无色异黄酮显浅黄色花色素的颜色可随pH 不同而改变,一般pH 7 时显红色，pH 为 8.5 时显紫色，pH 8.5 时显蓝色。溶解性花色

14、素二氢黄酮异黄酮黄酮（醇）查耳酮）花色素为离子型结构，具有盐的通性，亲水性较强，在水中的溶解度较大；2）二氢黄酮（醇）非平面型分子，分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，故溶解度稍大；3）黄酮（醇）、查耳酮为平面型分子，分子与分子排列紧密，分子间引力较大，故难溶于水。不同结构类型黄酮类化合物性质总结：颜色（原因）水中溶解性（原因）灰黄黄色（交叉共轭体系）难溶（平面分子）黄橙黄色（交叉共轭体系）不显色稍大（非平面分子）（无交叉共轭体系）浅黄色稍大（共轭链较短）随 pH 不同而改变较大（离子结构）化合物类型旋光性黄酮、黄酮醇无 查耳酮二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇有异黄酮无花色素

15、酸性黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液。酸性由强至弱的顺序：7， 4-二 OH 7-或 4-0H一般酚羟基5-OH5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH六、萜类和挥发油.定义： 萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2 个或 2 个以上异戊二烯单位（ C5单位）结构特征的化合物。. 萜的分类类别碳原子数异戊二烯单位数存在形式单萜102挥发油倍半萜153挥发油二萜204树脂、苦味素、植物醇、叶绿素二倍半萜255海绵、植物病菌、昆虫代谢物三萜306皂苷、树脂、植物乳汁四萜408植物胡萝卜素多萜 7.5 103 至 3 1058橡胶

16、、硬橡胶单萜：分类无环单萜单环单萜双环单萜三环单萜主要化合物香叶醇（牻牛儿醇）薄荷醇 （左旋体习称薄荷脑）龙脑（少见）性质具有似玫瑰香气，可制香料； 可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物； 具有抗菌、驱虫等作用薄荷挥发油主要成分； 直接冷冻法制备； 具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。具升华性，有清凉气味； 具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用倍半萜：分类主要化合物链状倍半萜金合欢醇（法尼醇）单环倍半萜青蒿素马桑毒素、羟基马桑毒素双环倍半萜薁类，如莪术醇三环倍半萜环桉醇应用一种名贵香料有很好的抗恶性疟疾 活性治疗 精神分裂症具有抗 肿瘤 活性有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗

17、白色念珠菌活性二萜：分类主要化合物应用无环二萜植物醇单环二萜维生素A叶绿素的组成成分，也是维生素E 和 K1 的合成原料动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富双环二萜穿心莲内酯银杏内酯具有抗菌、消炎作用治疗心脑血管疾病分类主要化合物三环雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤二萜内酯及16羟基雷公藤内酯醇四环甜菊苷二萜（二）环烯醚萜类化合物结构总结：分类C 4 位有取基环烯醚萜苷4去甲基裂环环烯醚萜苷应用雷公藤甲素对乳癌 和 胃癌 细胞系集落形成有抑制作用，16羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。在医药、食品工业广泛应用。但近来甜菊苷有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。主要化合物栀子苷

18、、京尼平苷、京尼平苷酸、鸡屎藤苷梓醇和梓苷、玄参苷龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷.性状环烯醚萜类化合物大多数为白色结晶或粉末（极少为液态）。分子中C-1 、 C-5、 C-8、 C-9 多形成手性碳原子，故多具有旋光性。味苦或极苦。.溶解性环烯醚萜类化合物多连有极性官能团，故偏亲水性，易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁醇，难溶于三氯甲烷、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元更强。二、挥发油的组成与性质挥发油的化学组成、性质及化学常数（一）挥发油的化学组成代表化合物薄荷油含薄荷醇达80% 左右； 山苍子油含柠檬醛达80%等桂皮中的桂皮醛百里香酚花椒油素类型主要组成萜类化合物主

19、要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物小分子苯丙素类衍生物；芳香族化合萜源化合物；物具有C6 C2 或 C6 C1 骨架的化合物类型主要组成代表化合物脂肪族化合物脂肪族化合物陈皮中的正壬醇 人参挥发油中的人参炔醇 鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛（即鱼腥草素） 甲基正壬酮等其他类化合物其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分如芥子油、原白头翁素、大蒜油等（二）挥发油的性质.颜色：少数挥发油具有其他颜色，如薁类多显蓝色，佛手油显绿色，桂皮油显红棕色。.嗅味：多具浓烈的特异性嗅味（其嗅味常是其品质优劣的重要标志），有辛辣灼烧感。.析脑：冷却条件下主要成分常可析出结晶。.挥发性：挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油则留下永久

20、性油迹；可随水蒸气蒸馏。.溶解性：不溶于水。.稳定性：遇光、空气、加热易氧化变质。挥发油与空气及光线经常接触会逐渐氧化变质，使挥发油的相对密度增加，颜色变深，失去原有香味，形成树脂样物质，不能随水蒸气蒸馏。七、有机酸1.定义有机酸是一类含羧基的化合物（不包括氨基酸），广泛分布在植物界中，存在于植物的花、叶、茎、果、根等部位，多数与钾、钠、钙等金属离子或生物碱结合成盐的形式存在，也有结合成酯存在的。分类： 可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类分类主要成分芳香族有机酸对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸、马兜铃酸脂肪族有机酸柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸萜类有机酸甘草次酸、齐墩果酸八、多糖由 10 个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物称为多糖，通常是由D-葡萄糖、 D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-半乳糖醛酸和D-葡萄糖醛酸等聚合而成的高分子化合物（几十至近千个单糖形成的高聚物）。水溶性多糖：如淀粉、菊糖、黏液质、果胶等。（多为动、植物体内贮存营养的物质）如人参多糖、黄芪多糖、刺五加多糖、昆布多糖等。（植物体内的初生代谢产物，常具有多方面的生物活性）水不溶性多糖：直链糖分子，如纤维素，甲壳素等。蛋白质蛋白质是一种由氨基酸通过肽键聚合而成的高分子化合物。.溶解性：多数可溶于水，不溶于有机溶剂。.发泡性：振摇蛋白质水溶液能产生类似肥皂的泡沫。.变性：加热煮沸则变性凝结而