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文档简介

1、羧酸的结构和性质请看漫画,你能悟出其中的化学原理吗?教学目标:1.熟悉羧酸的定义、命名和分类,熟悉乙酸的结构和物理性质。2.掌握乙酸的化学性质:酸性和酯化反应。3. 了解羧酸的一般性质。由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机物。1、羧酸的定义官能团:羧基结构通式:RCOOHCOOH结构式结构简式一、羧酸的定义、命名和分类羧基结构式羧基结构简式结构式羧基COOH结构简式结构式羧基COOH结构简式结构式羧基2、羧酸的命名选主链 选取含有_COOH最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。编 号从离_COOH最近的一端起编号。写名称 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。CH3-CH-CH

2、2-COOHCH33-甲基丁酸1234CH3-CH2-CH-CH3COOH2-甲基丁酸1234练一练1、给下面的羧酸命名CH3-CH-CH2-CH-CH3COOH2,4-二甲基戊酸1234CH352、判断下面的命名是否正确CH3-CH2-C-COOHCH3CH3是不是2,2-二甲基丁酸 1234(1)按与羧基相连的烃基(2)按羧基的数目3、羧酸的分类一元酸二元酸多元酸脂肪酸芳香酸CH3COOH(乙酸)C6H5COOH(苯甲酸)乙二酸(HOOC_COOH)油酸(C17H33COOH)HOCCOOHCH2COOHCH2COOH苯甲酸(安息香酸)结构式空间结构(2)食品添加剂 防腐剂 食品添加剂使用

3、卫生标准规定:碳酸饮料,最大使用量为0.2g/kg;低盐酱菜、酱类、蜜饯,0.5g/kg;葡萄酒、果酒、软糖,0.8g/kg;有机化学学习的重要思想以乙酸为代表研究羧酸的性质。一般典型(特征物)一般乙酸球棍模型乙酸体积比例模型你能写出乙酸的电子式、结构式和结构简式吗?1、乙酸的结构H:C:C:O H:HHO(1)电子式:(2)结构式HCCOHHOHCH3COOH (3)结构简式二、乙酸的结构和性质2、乙酸的物理性质颜色气味状态溶解性熔沸点无色刺激性气味常温下为液态与水、乙醇任意比例互溶熔点:16.6,低于该温度时易结冰(冰醋酸)沸点:117.9 ,易挥发乙酸A. 乙酸易溶于水和乙醇B. 无水乙

4、酸又称冰醋酸,它是纯净物C. 乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体D. 乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸1.关于乙酸的下列说法中不正确的是( )D练一练生活小妙招:醋酸可以除水垢,你知道为什么吗三、乙酸的化学性质(重点)乙酸具有酸性,能够和水垢中的氢氧化镁和碳酸钙发生反应。 CH3 C OH(酸性) O原因:乙酸结构中的羧基能够电离出氢离子,从而具有酸性。1、乙酸的酸性反应反应类型实验举例试剂 现象紫色石蕊试剂紫色石蕊变红钠或铁有气泡生成(H2)含酚酞的NaOH酚酞红色褪去碳酸钠溶液有气泡生成(CO2)指示剂反应与金属反应中和反应与盐反应总结:乙酸具有酸的通性与金属氧化物反应氧化

5、铁氧化铁溶解练一练3、写出醋酸除水垢中发生的反应方程式其中水垢主要成分为含有 CaCO3和g(OH)2 (1)2CH3COOH +CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2(2)2CH3COOH +g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O C 2.下列物质能够使紫色石蕊试液变色的是( )A.甲烷 B.乙醇 C.乙酸 D.苯1.下列物质能导电的是( )A.冰醋酸 B.乙醇 C.乙酸溶液 D.乙酸乙酯 C 浓H2SO4CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH醋能解酒的原因:酯化反应的发生。饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 定义:酸跟醇起反应脱水后生

6、成酯和水的反应。2、乙酸的酯化反应根据酯化反应的定义,酯化反应的发生需要一个羟基与一个氢原子脱去生成一分子的水,而乙酸和乙醇中都有-OH的存在,是乙酸还是乙醇提供-OH呢?有什么方法来证明?【分组讨论】还是酸脱羟基,醇脱氢是酸脱氢,醇脱羟基CH3-C-O-H + HO-C2H5CH3-C-OH + H-O-C2H5OO利用同位素原子示踪法CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3【归纳】酯化反应规律:酸脱羟基醇脱氢NH2COOH+C2H5OHH2SO4NH2 H2SO4COOC2H5Na2CO3NH2 COOC2H5苯佐卡因 酯化反应 局部麻醉药苯佐卡因

7、的合成 对氨基苯甲酸(对氨基苯甲酸乙酯)练一练当羧酸和醇发生酯化反应时,_分子脱去羧基上的_,_分子脱去羟基上的_羧酸羟基醇氢2.浓H2SO4+ 2H2O 这个反应方程式正确吗?1、填空环乙二酸乙二酯生成酸酐生成酰卤生成酰胺R-C-OHOR-C-OHOP2O5R-COR-COOR-C-OHOPCl5R-C-ClOR-C-OH + NH3OR-C-NH2O石蕊 乙醇 乙醛 金属铝 氧化镁 碳酸钙 氢氧化铜A. B. C. D.全部下列物质中,能与丙酸发生反应的是( )四、羧酸的一般性质羧酸物理性质化学性质含9个碳原子下羧酸常温下为液态,分子中碳原子数在4以下羧酸能与水互溶。具有酸性能够和醇发生酯

8、化反应C重要的羧酸1、甲酸又称作蚁酸,无色透明液体。有刺激性气味。能与水、乙醇、乙醚和甘油任意混溶。有腐蚀性。醛基羧基特殊化学性质(1)有较强的酸性,强于其他饱和一元酸(2)有较强的还原性:能与菲林试剂反应,使高锰酸钾反应,用于做鉴别2、乙酸又称作_,是_的主要成分。什么叫做冰醋酸?冰醋酸是纯醋酸在室温低于16.5 时结成冰状固体,是纯净物。3、苯甲酸又名安息香酸,无味白色晶体,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 苯甲酸易挥发,具有抑菌防腐作用,可以用作食品添加剂和防腐剂以及临床药物。 4、乙二酸又名草酸,常存在于草本植物中,晶体,能溶于乙醇和水中。请你写出乙二酸的结构乙二酸具有还原性,能

9、够与高锰酸钾反应,使其_.练 习1、甲酸具有_和_,能够使_褪色。苯甲酸具有_作用;草酸又叫做_.2、冰醋酸与醋酸有何区别?3、请你区别乙酸和乙二酸第二节 羟基酸和取代羧酸一、羟基酸的结构和命名羧酸分子中的烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。羟基酸中含有_个官能团,分别是_和_.属不属于羟基酸?根据羟基连接在羧酸的碳原子上的位置,羟基酸的结构又可分为:(1)-羟基酸(2)-羟基酸(3)-羟基酸-羟基丙酸(乳酸)-羟基丁酸-羟基丁酸水杨酸白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。具有杀菌、防腐能力。作为合成阿司匹林(乙酰水杨酸)的前体物质。1、观察水杨酸的结构,想想能用什么方法来鉴别水杨酸?2、

10、水杨酸发生什么反应可以生成阿司匹林?二、酮酸的结构和命名分子中既含有_又含有_的化合物叫做羰基酸(酮酸)。根据羰基位置不同分为醛酸和酮酸根据羰基与羧基的距离不同-酮酸,-酮酸和酮酸酮酸的命名方式与羟基酸的命名方式一致!请你给下列化合物命名CH3-CH2-C-COOHOCH3-C-CH2-COOHOCH3-CH2-C-COOHOCH3认识酮体的组成和鉴别_,_和_称为酮体。CH3-C-CH2-COOHOCH3-C-CH3O-丁酮酸-羟基丁酸丙酮正常人血液中丙酮含量很少,糖尿病患者由于代谢作用发生障碍,血液中丙酮含量增加,从尿液中排除,称之为酮尿。练 习1、血液中_含量升高,易引发酸中毒。2、有关

11、取代羧酸的说法不正确的是( )A:可以分为羟基酸和酮酸B:具有2种或2种以上的官能团C:醛酸不属于取代羧酸D:是羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代生成的化合物。第三节 旋光异构1、认识旋光异构的现象2、掌握手型物质的构型表示方法3、了解对应异构体的性质1957年10月1联邦德国ChemieGruenenthal公司将反应停正式推向了市场,治疗孕妇怀孕早期的妊娠呕吐疗效极佳。 酞胺呱啶酮反应停事件沙利度胺(反应停)有二种旋光异构体:R(右旋)和S(左旋),R构型:镇静作用,S构型:致畸有关。一、偏振光当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔棱镜时,只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过,

12、所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光,简称偏振光。 (a)普通光 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 (b)偏振光的产生 旋光仪 (1)旋光性物质能使偏振光振动面旋转的性质,叫做旋光性;具有旋光性的物质,叫做旋光性物质。 (2)非旋光性物质不具有旋光性的物质,叫做非旋光性物质。顺时针旋转,右旋用 “+”或 “d ”表示逆时针旋转,左旋以“”或 “l ”表示 其旋光性方向 二、旋光性 左右手互为镜象左手和右手不能叠合什么是手性长瓣兜兰花两侧长瓣的螺旋是左右对称的,右侧是左旋,左侧是右旋。 科学手性的偏爱海螺的螺壳都是右旋的,出现左旋螺壳的概率是百万分之一。能收集到左旋的螺壳,成为稀世的珍品 旋光异构也叫做对映异构或光学异构。这种现象主要与物质的旋光性有关。相互对映又不能与其镜像叠合的特征性称为物质的“手性”。具有手性的分子叫做手性分子。手性分子不能与镜像重合的分子-手性分子能与镜像重合的分子-非手性分子象这种互为镜像而构型不同的两个异构体,称做对映异构体,简称对映体。一对对映体的构造相同,只是立体结构不同,这种立体异构就叫对映异构。观察下列碳原子所连接的基团是否相同手性碳原子:与4个不相同的原子或原子团相连的碳原子,用C来表示。手性碳原子练 习1、找出下列化合物中的手性碳原子CH3CClHCH2CH3C

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