高中化学必修2 第2课时 乙酸官能团与有机化合物的分类

1、第2课时乙酸官能团与有机化合物的分类学业要求核心素养对接1.了解乙酸的主要用途。2.掌握乙酸的分子结构与主要性质。3.了解乙酸与人们日常生活与健康的知识。4.学会分析官能团与物质性质关系的方法1.通过对乙酸结构和性质的学习，培养学生宏观辨识与微观探析的能力。2.通过学习乙酸与人们日常生活的关系，培养学生科学态度与社会责任。知 识 梳 理知识点一乙酸生活中的食醋，主要成分为乙酸，那么乙酸有什么样的结构和性质呢？请完成下列知识点：1组成和结构2物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸无色液体强烈刺激性易溶于水和乙醇易挥发3.化学性质（1）弱酸性弱酸性：乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3C

2、OOH，是一元弱酸，具有酸的通性。醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验（2）酯化反应概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。反应特点：酯化反应是可逆反应且比较缓慢。乙酸与乙醇的酯化反应实验现象a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成b能闻到香味化学方程式CH3COOHCH3CH2OHeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()CH3COOC2H5H2O知识点二官能团与有机化合物的分类有机化合物类别官能团代表物烷烃CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃CC碳碳三键CHCH乙炔芳香烃苯卤代烃碳卤键（X表示卤素原子）CH3CH2Br溴乙烷醇OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基

3、乙酸乙酯微判断（1）乙酸的官能团是羟基（）（2）可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸（）（3）可用食醋除去水壶中的水垢（以CaCO3为主）（）（4）制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应（）答案（1）（2）（3）（4）微训练1下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是（）A等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等B乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别C乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应D乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应解析2 mol CH3COOH或2 mol CH3CH2OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol，A正确；乙醇与Na2CO3溶液互溶

4、，不分层，不反应，没有CO2气体放出，乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出，乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，液体分层，B正确；乙醇能与K反应，与KOH溶液不反应，乙酸与K和KOH溶液都反应，C不正确； 乙醇和乙酸发生酯化反应，酯化反应为取代反应，乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应，D正确。答案C2下列除去杂质的方法正确的是（）除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏ABCD解析在光照条件下通入Cl2时乙烷也

5、和Cl2发生取代反应，错；中通入饱和碳酸钠溶液时CO2也和Na2CO3反应生成NaHCO3，错。答案B3下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（）A乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体B乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2C乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色D温度低于16.6 ，乙酸就凝结成冰状晶体答案C4下列关于乙酸的说法中不正确的是（）A是食醋的主要成分B其官能团是羧基C能使酸性KMnO4溶液褪色D能与碱发生中和反应答案C微思考1用食醋浸泡有水垢（主要成分为CaCO3）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质？通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的

6、酸性强弱吗？提示利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOHCaCO3（CH3COO）2CaH2OCO2；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。2酯化反应能进行到底吗？为什么？提示不能，因为酯化反应是可逆反应。3酯化反应属于取代反应吗？提示属于取代反应。4制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？提示为防止因受热不均匀发生倒吸。学习任务1乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较资料：资料一在有机物中，在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖

7、类多为多羟基醛或酮。羟基直接连在苯环上的称作酚。醇羟基不体现出酸性（阿伦尼乌斯酸碱理论中），酚羟基和羧羟基体现出弱酸性（因而苯酚可与氢氧化钠反应），酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根；羧羟基（羧基），比碳酸强。 资料二在无机物中，通常含有氢氧根的物质为碱或其它的碱式盐。含氢氧根的物质溶解于水会电离出氢氧根离子，因此含氢氧根的物质水溶液多体现碱性，但是氢氧根是离子，带负电，与羟基有着本质区别，只有极少数弱碱（共价化合物）自带羟基。请结合两则资料完成下列讨论：1如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强？提示把CH3COOH溶液加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液中的试管中，产生气泡，即证明醋

8、酸比碳酸酸性强。2各取少量乙酸、碳酸、水和乙醇于四支试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴，紫色石蕊溶液各有什么变化？提示乙酸和碳酸能使紫色石蕊溶液变红色，水和乙醇不能使紫色石蕊溶液变色。3探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。将四种物质分置于四支试管中，并编号HOH，CH3CH2OH，（1）设计实验验证：操作现象结论（OH中氢原子活泼性顺序）四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴、变红，其他不变在、试管中，各加入少量碳酸钠溶液中产生气体在、中各加入少量金属钠产生气体，反应迅速；产生气体，反应缓慢（2）实验结论总结：羟基氢的活泼性：_。提示（1）、（2）乙醇水碳酸H2CO3；由于CH3

9、COOH具有挥发性，挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用，所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气，除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液；由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀（溶液变浑浊），可以证明酸性：H2CO3H2SiO3。答案（1）碳酸钠乙酸（2）饱和NaHCO3溶液除去CO2中的CH3COOH蒸气（3）有白色浑浊产生（4）CH3COOHH2CO3H2SiO3变式训练下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是（）C2H5OHNaOH溶液醋酸溶液A BC D解析金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的

10、水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。答案C学习任务2（核心素养）酯化反应实验一、知识要点1实验原理CH3COOHC2H5OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()CH3COOC2H5H2O（酸去羟基醇去氢）2实验中的注意事项（1）试剂的加入顺序先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4，冷却后再加入CH3COOH。（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。（3）浓H2SO4的作用催化剂加快反应速率。吸水剂提高CH3COOH，CH3CH2OH的转化率。（4）饱和Na2CO

11、3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。与挥发出来的乙酸反应。溶解挥发出来的乙醇。（5）酯的分离采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。二、核心素养酯化反应实验培养学生科学探究与创新意识【素养解题】典例示范下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是、 。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是（填“甲”或“乙

12、”）。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是。【实验步骤】（1）按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，然后沿器壁慢慢加入2 mL浓H2SO4，冷却后再加入2 mL冰醋酸。（2）将试管固定在铁架上。（3）在试管中加入适量的饱和Na2CO3溶液。（4）用酒精灯对试管加热。（5）当观察到试管中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a步骤（1）装好实验装置，加入样品前还应检查。b根据试管中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有。c试管中饱和Na2CO3溶液的作用是、。d从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是。仔细分析实验室用乙醇、乙酸在浓H2SO4的催化作用下发生

13、酯化反应生成乙酸乙酯。浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故加热后在试管的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。在上层得到乙酸乙酯油状液体。经分液漏斗分液即可。该实验中由于酒精灯加热可能使受热不均匀，若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以装置要能防止倒吸。得出答案【实验原理】催化剂吸水剂【装置设计】乙防倒吸【问题讨论】a.装置的气密性 b无色、不溶于水、密度比水小等 c溶解挥发出的乙醇与挥发出来的乙酸反应 降低乙酸乙酯的溶解度d分液我的思考1.实验时用酒精灯缓慢加热因为（1）加快反

14、应速率；（2）减少乙醇、乙酸的挥发；（3）将生成的乙酸乙酯及时蒸出，提高乙醇、乙酸的转化率。2大试管中加入碎瓷片的目的是防止加热过程中液体暴沸。3导管末端不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下应为加热时温度不是很稳定，挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。4该实验中浓硫酸起的作用：（1）催化剂加快反应速率，缩短达到平衡所需时间；（2）吸水剂吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。5该实验中饱和碳酸钠溶液的作用是：（1）与挥发出来的乙酸反应；（2）溶解挥发出来的乙醇；（3）减

15、小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。三、对点训练1下列说法不正确的是（双选）（）A乙醇、乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高B乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸C乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应D乙酸分子中有4个氢原子，所以乙酸是四元酸答案CD2山梨酸（结构简式如下图所示）是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。下列有关山梨酸的说法正确的是（双选）（）A分子式为C7H8O2B只能发生加成反应，不能发生取代反应C能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D其水溶

16、液既能与碳酸钠反应，又能与钠反应解析A项，根据山梨酸的结构简式可知其分子式为C6H8O2，错误；B项，甲基、羧基均能发生取代反应，该项错误；C项，碳碳双键既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；D项，羧基能电离出氢离子，与碳酸钠、钠均能反应，正确。答案CD3若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种 B2种 C3种 D4种解析根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5()，而酯化反应为可逆反应故含有18O的物

17、质有3种。答案C4乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯（沸点77.2 ）。下列有关说法不正确的是（）A浓硫酸能加快酯化反应速率B不断蒸出酯，会降低其产率C装置b比装置a原料损失的少D可用分液的方法分离出乙酸乙酯解析乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，浓硫酸能加快酯化反应速率，A项正确；制备乙酸乙酯的反应为可逆反应，不断蒸出酯，有利于反应正向进行，会提高其产率，B项错误；乙醇、乙酸易挥发，甲装置采取直接加热的方法，温度升高快，

18、温度不易控制，装置b采用水浴加热的方法，受热均匀，相对于装置a原料损失的少，C项正确；分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸钠溶于水中，并溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后上层液体即为乙酸乙酯，D项正确。答案B5实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在甲试管（如图）中加入3 mL乙醇、2 mL浓硫酸、2 mL乙酸。按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。（1）配制该混合溶液的主要操作步骤

19、为_；反应中浓硫酸的作用是_。（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）。A中和乙酸和乙醇B与挥发出来的乙酸反应并溶解挥发出的部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有；分离时，乙酸乙酯应该从仪器（填“下口放出”或“上口倒出”）。解析（1）浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡）。（2）饱和碳酸钠溶液的作用是：与挥发出的乙酸反应并溶解

20、部分挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。（3）分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。答案（1）将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡）作催化剂和吸水剂（2）BC（3）分液漏斗上口倒出学 考 练1化学与生活息息相关，下列说法不正确的是（）A乙烯可作为水果的催熟剂B用食醋可除去热水壶内壁的水垢C烹鱼时加适量醋和酒可以增加香味D医用酒精消毒是利用其氧化性使蛋白质变性解析乙烯是一种植物激素，可用作水果和蔬菜的催熟剂，故A正确；水垢成分是碳酸钙和氢氧化镁，能够与醋酸反应，

21、所以可以用食醋除去热水壶内壁的水垢，故B正确；烹鱼时加适量醋和酒，二者反应生成乙酸乙酯，具有香味，故C正确；医用酒精能够使蛋白质变性，所以具有消毒作用，酒精不具有氧化性，故D错误。答案D2乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是（）乙酸的电离，是a键断裂乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOHBr2eq o(,sup7(红磷)CH2BrCOOHHBr，是c键断裂乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOHH2O，是ab键断裂A BC D解析乙酸电离出H时，断裂a键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂b键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂c键；生

22、成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断a键，另一个分子断b键，所以B正确。答案B3以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是（）A饱和碳酸钠溶液 B氢氧化钠溶液C苯 D水解析饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。答案A4在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1V20，则有机物可能是（）A. BHOOCCOOHCHOCH2CH2OHDCH3COOH解析氢的活泼性：羧基醇羟基。Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；NaHCO3只与羧基反应，能生成CO2与H2的量相等的只有A。答案A5将1 mol乙醇（

23、其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是（双选）（）A生成的水分子中一定含有18OB生成的乙酸乙酯中含有18OC可能生成45 g乙酸乙酯D能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯解析CH3CHeq oal(18,2)OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CHeq oal(18,2)OHCH3COOHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()H2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中含有18O原子，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1 mol CH3CHeq oal(18,2)OH参加反应，生成酯的物质的量为0n（酯）

24、1 mol，即质量关系为0m（酯）90 g。答案AD6将质量相等的下列各物质完全酯化时，需醋酸质量最多的是（）A甲醇B丙醇C乙二醇（）D甘油（）解析若某醇质量为1 g，该醇相对分子质量为Mr，该醇分子中含有x个羟基。则1 g该醇含羟基（也即酯化时需羧基或醋酸）物质的量为eq f(1,Mr)xeq f(x,Mr)，比较4种醇eq f(x,Mr)值，即可判断出正确答案。甲醇：eq f(1,32)；乙二醇：eq f(2,62)；丙醇：eq f(1,60)；甘油：eq f(3,92)，可见相等质量的4种醇中，甘油酯化消耗的醋酸最多。答案D7某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为（）酯化反应

25、氧化反应加聚反应取代反应A BC D解析该物质不能发生加聚反应。答案C8某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCOOH，现有：氯化氢、溴水、纯碱溶液、乙醇、酸性高锰酸钾溶液，试根据该有机物的结构特点，判断在一定条件下能与其反应的物质（）A BC D解析从题述有机物的结构简式可以看出，分子中含有碳碳双键、羟基和羧基，因此具有同乙烯、乙醇和乙酸相似的化学性质，故该物质可与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与纯碱溶液发生复分解反应，与乙醇发生酯化反应。答案D9酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，试写出：（1）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：_。（2）乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化

26、学方程式：_。（3）乳酸在浓H2SO4存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为_。解析乳酸有OH和COOH两种官能团，羟基只能与钠反应，而羧基与Na、NaHCO3均反应，并且OH和COOH能发生酯化反应，当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时，其结构为链状。答案（1）2NaH2（2）NaHCO3CO2H2O（3）10某有机物的结构简式为HOOCCH=CHOH。（1）请写出该有机物所含官能团的名称：、。（2）验证该有机物中含有COOH官能团常采用的方法是_，产生的现象为_。解析该有机物中的官能团有COOH、和OH；可利用酸性验证有机物中含有COOH。答案（1）羟基羧基碳碳双键（2）用少

27、量的新制Cu（OH）2悬浊液与之反应沉淀溶解（或其他合理答案）11实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请完成下列问题：（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入，目的是_。（2）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是，试剂b是。分离方法是，分离方法是，分离方法是。（3）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡

28、，目的是_。解析只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。对于第（2）和（3）小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。答案（1）碎瓷片防止暴沸（2）饱和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏（3）除去乙酸乙酯中的水分能 力 练12近年来，国际原油价格大幅上涨，促使各国政府加大生物能源生产，其中乙醇汽油已进入实用化阶段。（1）柴油是含C15C18的碳氢化合物的混合物，这些碳氢化合物属于有机物中