羧酸羧酸衍生物与取代羧酸

1、关于羧酸羧酸衍生物和取代羧酸第一张，PPT共七十一页，创作于2022年6月熟悉羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的分类与命名规则；掌握羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的主要理化性质及其在有机合成和分离鉴别中的应用。本章学习要求第二张，PPT共七十一页，创作于2022年6月第一节 羧 酸 一、羧酸的分类、命名（一）羧酸的分类 1. 依烃基结构分类： 芳香羧酸与脂肪羧酸2. 依羧基个数分类： 一元羧酸和多元羧酸第三张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（二）羧酸的命名 1. 选含羧基最长碳链为母体，叫某酸2. 主链有取代基和其它官能团依次编号5-氨基己酸4,6-辛二烯酸正丁酸2-甲基-2-丁烯酸2-甲基丁酸

2、第四张，PPT共七十一页，创作于2022年6月3. 芳香基、脂环基当成取代基1-萘甲酸1,3-苯二甲酸 苯甲酸 E-3-苯丙烯酸环戊基乙酸反-1,2-环己二甲酸第五张，PPT共七十一页，创作于2022年6月 （一）物理性质 1. 沸点氢键更牢固(氢键缔合成二聚体)比二、羧酸的性质Mo.Wt 44 46 46b.p 21 78 100.5第六张，PPT共七十一页，创作于2022年6月2. 溶解度（水溶性）-COOH：强亲水基，比醇的溶解度大，4C以下饱和 一元酸与水互溶。第七张，PPT共七十一页，创作于2022年6月第八张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（二）化学性质第九张，PPT共七十

3、一页，创作于2022年6月第十张，PPT共七十一页，创作于2022年6月1. 酸性Ka = RCOO-H +/RCOOH酸性强的Ka大。pKa = -logKa酸性强的pKa小。第十一张，PPT共七十一页，创作于2022年6月羧酸可与强碱、弱碱作用酸性比较：分离混合物：醚层水层第十二张，PPT共七十一页，创作于2022年6月诱导效应对取代酸酸性的影响：Ka依次减小，酸性依次减弱 （2） -I Ka依次增大，酸性依次增强FClBrI（1）+I第十三张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（3）-I与距离的关系Ka Ka （4）二元酸第十四张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（5）取代芳香

4、酸Ka 第十五张，PPT共七十一页，创作于2022年6月2. 羧酸衍生物的生成 酰基（1）酰卤第十六张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（2）酸 酐第十七张，PPT共七十一页，创作于2022年6月二元羧酸脱水生成内酸酐第十八张，PPT共七十一页，创作于2022年6月能否产生酸酐？不能第十九张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（3）酯（4）酰胺第二十张，PPT共七十一页，创作于2022年6月3. 脱羧反应脱羧困难低级二元酸易脱羧不反应第二十一张，PPT共七十一页，创作于2022年6月但是：第二十二张，PPT共七十一页，创作于2022年6月而：五、六元环最稳定！第二十三张，PPT共七十

5、一页，创作于2022年6月完成下列反应式：脱羧反应可使分子中减少一个碳原子第二十四张，PPT共七十一页，创作于2022年6月如何鉴别： 乙二酸（A） 丙二酸（B） 丁二酸（C）参考答案：第二十五张，PPT共七十一页，创作于2022年6月合成应用:4. -H的卤代第二十六张，PPT共七十一页，创作于2022年6月a-卤代酸的应用:第二十七张，PPT共七十一页，创作于2022年6月思考题:(1)第二十八张，PPT共七十一页，创作于2022年6月(2)第二十九张，PPT共七十一页，创作于2022年6月但：选择性还原5. 还原反应NiRCOOHH2不反应第三十张，PPT共七十一页，创作于2022年6月

6、三、 代表化合物 1. 甲酸（蚁酸）CO2 + Mn2+ + H2O2. 乙二酸（草酸）斐林试剂第三十一张，PPT共七十一页，创作于2022年6月3. 苯甲酸（安息香酸） 富马酸或延胡索酸 马来酸C6H5COOH：抑制霉菌，用于防腐。4.丁烯二酸第三十二张，PPT共七十一页，创作于2022年6月5. 水杨酸阿司匹林（Aspirin) 乙酰水杨酸第三十三张，PPT共七十一页，创作于2022年6月二十二碳六烯酸二十碳五烯酸第三十四张，PPT共七十一页，创作于2022年6月 （一）羧酸衍生物的分类 第二节 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的分类与命名酰卤酯酸酐酰胺第三十五张，PPT共七十一页，创作于202

7、2年6月乙酰氯4-甲基戊酰溴1. 酰卤: 羧酸名称去“酸”加“酰卤” （二）羧酸衍生物的命名E-2-甲基-2-丁烯酰氯苯甲酰氯丙二酰氯2-甲基丙酰氯第三十六张，PPT共七十一页，创作于2022年6月2. 酯的命名: 某酸某醇酯苯甲酸乙酯环己基甲酸苯酯异丁酸异丙酯-丁内酯-戊内酯第三十七张，PPT共七十一页，创作于2022年6月乙酸酐 乙酸丙酸酐邻苯二甲酸酐3. 酸酐的命名: 某酸酐丁二酸酐 丁烯二酸酐 第三十八张，PPT共七十一页，创作于2022年6月4. 酰胺: 羧酸名称去“酸”加“酰胺”N, N-二甲基苯甲酰胺E-2-丁烯酰胺乙酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺第三十九张，PPT共七十

8、一页，创作于2022年6月 离去基团L：-X，RCOO-(羧酸根) ，RO-(烃氧负离子)亲核试剂E-Nu：H2O(水解)，ROH(醇解)，R2NH(氨解)亲核取代反应通式：二、羧酸衍生物的性质（一）化学性质第四十张，PPT共七十一页，创作于2022年6月影响反应速度的因素： 酰基碳上正电荷越多越活泼 离去基L越稳定越活泼 空间位阻越小越活泼羧酸衍生物亲核反应活泼性顺序： 酰卤酸酐酯酰胺第四十一张，PPT共七十一页，创作于2022年6月 1. 水 解 反应速率：酰氯酸酐酯 其中酯在碱性条件下完全水解（称皂化反应）共同第四十二张，PPT共七十一页，创作于2022年6月2. 醇 解酯的醇解生成新的

9、酯，称酯交换反应共同第四十三张，PPT共七十一页，创作于2022年6月例:第四十四张，PPT共七十一页，创作于2022年6月3. 氨 解其中HNH2还可以是HNHR(伯胺)、HNR2(仲胺)共同第四十五张，PPT共七十一页，创作于2022年6月例:第四十六张，PPT共七十一页，创作于2022年6月4. 酯的还原例:第四十七张，PPT共七十一页，创作于2022年6月练习：第四十八张，PPT共七十一页，创作于2022年6月5. 酯缩合反应（Claisen酯缩合）-丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯）第四十九张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（二）互变异构现象1. 可与苯肼作用生成腙；2. 可与HCN

10、加成；3. 可与Na作用产生氢气；4. 可与FeCl3发生显色反应；5. 可使Br2褪色。乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯（酮式）92.5% （烯醇式）7.5%第五十张，PPT共七十一页，创作于2022年6月主要是二类：-二酮类-酮酸酯类25% 75% 第五十一张，PPT共七十一页，创作于2022年6月例：90%鉴别：显色无现象大的共轭体系第五十二张，PPT共七十一页，创作于2022年6月思考题：用简单的化学方法鉴别下列化合物（A）（B）（C）第五十三张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（三） 乙酰乙酸乙酯合成方法第五十四张，PPT共七十一页，创作于2022年6月酮式分解酸式分解可以合成不同结构

11、的酮或羧酸第五十五张，PPT共七十一页，创作于2022年6月例:第五十六张，PPT共七十一页，创作于2022年6月 第三节 取代酸乳酸苹果酸酒石酸一、羟基酸 柠檬酸醇酸:第五十七张，PPT共七十一页，创作于2022年6月没食子酸水杨酸乙酰水杨酸（Aspirin）酚酸:第五十八张，PPT共七十一页，创作于2022年6月化学性质：1. 酸性2. 脱水反应 （1）-醇酸丙交酯第五十九张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（2）-醇酸生物体内在延胡索酸酶作用下脱水，生成延胡索酸第六十张，PPT共七十一页，创作于2022年6月（3） 或 - 醇酸-丁内酯-戊内酯第六十一张，PPT共七十一页，创作于2022年6月课堂习题: -甲基-戊内酯第六十二张，PPT共七十一页，创作于2022年6月3. 氧 化羰基酸不反应弱氧化剂，可鉴别a, b羟基酸第六十三张，PPT共七十一页，创作于2022年6月二、羰基酸醛 酸:丙醛酸甲酰乙酸 3-氧代丙酸乙醛酸第六十四张，PPT共七十一页，创作于2022年6月酮酸：丙酮酸 3-丁酮酸、b-丁酮酸、 3-氧代丁酸-戊酮酸丁酮二酸（草酰乙酸）第六十五张，PPT共七十一页，创作于2022年6月化学性质:1. 脱羧反应脱羧反应可使分子中减少一个碳原子室温即可脱羧第六十六张，PPT共七十一页，创作于2022年6月完成下列反应式：第六十七