高二暑假化学创新作业（人教版选修五） 研究有机化合物的一般步骤和方法 Word版含解析

1、知识归纳1研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2有机物分子式确定的研究方法3元素分析法李比希实验4相对分子质量的测定质谱法质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。5分子结构的鉴定 （1）物理方法 = 1 * GB3 红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 = 2 * GB3 核磁共振氢谱： 种数：等于吸收峰的个数不同化学环境的氢原子 每种个数：与吸收峰的面积成正比 （2）化学方法官能团种类试

2、剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出素养整合一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为31的有 ()A乙酸异丙酯 B乙酸乙酯 C对二甲苯 D均三甲苯2将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8的液体)和CH3COOH分离的正确方法是 ()A加热蒸馏B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分

3、离C加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D和Na反应后进行分离3相同质量的下列各烃，完全燃烧后消耗氧气最多的是 ()A甲烷 B乙烷 C乙烯 D乙炔4烃A与含氢量最高的烃属于同系物，在光照的条件下，1体积的A最多可与相同条件下的6体积的氯气完全反应，则烃A是 ()A乙烷 B丙烯 C苯 D乙醇51 L(标准状况下)某烃，完全燃烧生成的CO2和水蒸气在273 、1.01105 Pa下，混合气体体积为y L，当冷却至标准状况时气体体积为x L，下列用x、y表示该烃的化学式正确的是 ()ACxHy BCxHyx CCxH2y2x DCxHy2x6将1 mol CH4和适量O2在密闭容器中混合

4、点燃，充分反应后，CH4和O2均无剩余，且产物均为气体，质量为72 g，下列叙述正确的是 ()A若将产物通过碱石灰，则可全部被吸收；若通入浓硫酸，则不能完全被吸收B产物的平均摩尔质量为20 gmol-1C若将产物通过浓硫酸后恢复至室温，压强变为原来的1/3D反应中消耗O2 56 g7两种有机物以一定比例混合，一定条件下在a L O2(足量)中充分燃烧恢复到原状态，再通过足量的过氧化钠，得到气体仍是a L，下列组合中符合此条件的是 ()ACH4、C2H4 BCH3CH2OH、CH3COOHCC2H6、HCHO DHCOOH、CH3COOCH38化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为1

5、36，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中，正确的是 ()AA分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种9某物质在质谱仪中的最大质荷比为62，该物质的核磁共振氢谱吸收峰共有2组，红外吸收峰表明有OH键和CH键。下列物质符合的是 ()ACH3COOH BCH3OCH2OHCCH2OHCH2OH DCH3OCH310化学工作者从下面的有机反应R

6、HCl2(g)eq o(,sup7(光)RCl(l)HCl(g)受到启发提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为现实，试指出由上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是 ()A水洗分液法 B蒸馏法C升华法 D有机溶剂萃取法11现有三组混合液：乙酸乙酯和碳酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是 ()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液12下列各项操作中，错误的有 ()A用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出C萃取、分液前需对

7、分液漏斗检漏D为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需要将上面的塞子拿下13下列除去杂质的方法正确的是 ()除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、蒸馏除去C2H6中少量的C2H4：气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A BC D14下列实验能获得成功的是 ()A制备溴苯时，将苯与溴水混合，剧烈振荡B除去甲烷中混有的二氧化碳时，依次通过烧碱溶液和浓硫酸C在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯，用力振荡，紫红色褪去D在苯中通氢气制备环己烷15下列说法正确的是 ()A一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙

8、烯B苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴C乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离D甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到16除去下列物质中所含少量杂质的方法正确的是 ()选项物质杂质试剂提纯方法A乙烷乙烯氢气催化剂、加热BSiO2Al2O3NaOH溶液过滤C乙酸乙酯乙酸NaOH溶液混合振荡、静置分液DBaSO4BaCO3稀盐酸溶解、过滤、洗涤17提纯下列物质所选试剂及对应分离方法均可行的是 ()杂质试剂方法A乙烷乙烯H2催化转化B乙酸乙酯乙醇饱和Na2CO3溶液分液C溴苯溴H2O萃取D乙酸苯酚NaOH溶液蒸馏18下列实验式中，没有相对分子质量就可以确定分子式的是 ()CH3 CH C

9、H2 C2H5A BC D19某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振波谱图如下(单位是ppm)：下列关于该有机物的叙述正确的是 ()A该有机物不同化学环境的氢原子有6种 B该有机物属于芳香化合物C键线式中的Et代表的基团为CH3 D该有机物在一定条件下能够发生消去反应20除去下列物质内所含的杂质(括号内的物质)，所选用的试剂不正确的是 ()A乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液 B甲烷(乙烯)：溴水C苯(苯甲酸)：NaOH溶液 D乙炔(硫化氢)：亚硫酸钠酸性溶液二、非选择题21为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7

10、g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1:2:3。用红外光谱仪处理该化合物，得到如图三所示图谱。试回答下列问题：（1）有机物A的相对分子质量是 。（2）有机物A的实验式是 。（3）能否根据A的实验式确定A的分子式 (填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是 (若不能，则此空不填)。（4）写出有机物A的结构简式 。22(2013高考江苏单科)3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：物质沸点/

11、熔点/密度(20 )/gcm-3溶解性甲醇64.70.791 5易溶于水乙醚34.50.713 8微溶于水3,5二甲氧基苯酚3336易溶于甲醇、乙醚，微溶于水（1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。分离出甲醇的操作是 。萃取用到的分液漏斗使用前需 并洗净，分液时有机层在分液漏斗的 (填“上”或“下”)层。（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是 ；用饱和食盐水洗涤的目的是 。（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是 (填字母)。a蒸馏除去乙醚 b重结晶c过滤除去干燥剂 d加入无水CaC

12、l2干燥（4）固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸，减压过滤完成后应先 ，再 。23某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还有丙酮、乙酸和乙酸乙酯根据下表中各物质的性质，按下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点/56.277.0678.5117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10；将混合液放入蒸馏器中缓缓加热；收集温度在7085时的馏出物；排出蒸馏器中的残液，冷却后向其中加浓硫酸(过量)，然后再放入耐酸蒸馏器中进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的pH10的目的是 。（2）在7085时馏出物的主要成分是 。（3）在步骤中加入过量浓硫酸的目的是(用化学方

13、程式表示) 。（4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，耐酸蒸馏器残液中溶质的主要成分是 。知识拓展1分离提纯有机物常用的方法对比实验方法实验原理实验相关内容实验仪器装置蒸馏利用有机物与杂质沸点的差异(一般约大于 30 )，将有机物蒸出然后冷却得到产品为防止暴沸可在蒸馏烧瓶中加入适量沸石或碎瓷片；温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处；冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反重结晶利用有机物与杂质在溶剂中溶解度的不同，使有机物多次从溶液中析出的过程。重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶等三个步骤，首先要选择合适的溶剂，要求该溶剂：杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去；被提纯的有

14、机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。酒精灯、烧杯、铁架台(带铁圈)、漏斗、玻璃棒、三角架、石棉网萃取液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液是利用互不相溶的液体的密度不同，用萃取剂将它们一一分离出来。萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏；为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下或使塞子上的小孔与瓶口的凹槽对应；萃取分液后，应从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。2实验式(最简式)和分子式辨析（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。实验式相同的物质

15、，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最实验相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。分子式=n(实验式)。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，n=Mr(分子式)/Mr(实验式)。3相对分子质量的基本求法有关物理量或公式公式适用范围或注意事项气体密度(标准状况)Mr=22.4适用于气体相对密度d，某已知气体的相对分子质量MMr=dM同温、同压条件下的气体物质的质量m g，物质的量n molMr=m/n适用于所有的物质4分子组成的确定方法（1）利用实验测定

16、分子的元素组成。（2）利用实验测定有机物的相对分子质量。（3）通过计算确定物质的分子式。5确定有机物分子式的方法（1）直接法：直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如果给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），可直接求算出 1mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。求算分子式的途径为：密度（或相对密度）摩尔质量1 mol气体中元素原子各多少摩分子式。（2）最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法为：CH=ab（最简整数比）。最简式为CaHb，则分子式为（CaHb）n，n=M/(12

17、a+b)（M为烃的相对分子质量，12a+b为最简式的式量）。注意：若烃的最简式为CaHb，且a/b=x，则则x1/2，该烃为烷烃。由烷烃通过CnH2n+2得n/(2n+2)=x，求出n值即可求出该烃的分子式。若x=1/2，该烃为烯烃或环烷烃，要由相对分子质量才能确定其分子式。若1/2x1，该烃可能是CnH2n-2或CnH2n-6，可由通式直接求出分子式。若x=1，该烃可能为C2H2、C6H6或C8H8，由其相对分子质量或性质确定分子式。（3）商余法：用烃的相对分子质量除14，视商数和余数。 余2 为烷烃 除尽 为烯烃或环烷烃M(CxHy)/M(CH2)= M/14=A 差2 为炔烃或二烯烃 差

18、6 为苯或其同系物其中商数A为烃中的碳原子数，此法运用于具有确定通式的烃（如烷、烯、炔、苯的同系物等）。若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数。即M/12=x余y，分子式为CxHy。已知相对分子质量、耗氧量、电子数，均可据CH2的相对分子质量、耗氧量、电子数确定有机物的分子式。如烃相对分子质量是128，则12814=92，因此烃分子为C9H20，变形亦可得到C10H8。某烃1 mol充分燃烧耗O2 7.5 mol，则7.51.5 = 5，因此烃分子式为C5H10，变形亦可得到C6H6。某烃分子中含有42个电子，则428 = 52，因此烃分子式为C5H12，变形亦可得

19、到C6H6。（4）利用燃烧的化学方程式法：利用燃烧反应方程式，抓住以下关键：气体体积变化；气体压强变化；气体密度变化；混合物平均相对分子质量等，同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。根据题意给的条件依据下列燃烧通式所得的CO2和H2O的量求解x、y:CxHy + (x+y/4)O2xCO2 + y/2H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2xCO2 + y/2H2O由燃烧方程式CxHy + (x+y/4)O2xCO2 + y/2H2O进行计算、推理，可以使复杂问题简单化。例如：当温度低于100 时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为y/4+1。当温

20、度高于100 时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为y/4-1。若y=4，燃烧前后气体总体积无变化；若y4，燃烧后气体总体积减小；若y4，燃烧后气体总体积增大。由以上分析可知烃类燃烧前后气体总体积的变化与分子中碳原子数无关，主要取决于分子中氢原子的数目及水的状态。（5）平均值法：当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各可能混合烃的分子式。有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷。两混合烃，若其平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含甲烷。两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则

21、原混合烃中必含CH4，若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的量，则必含C2H2。气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，氢原子平均数大于4；若体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2（温度在100 以上）。（6）讨论法当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律（特别是烃的气态时，x4）及烃的通式和性质，运用化学数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。6结构式的确定（1）通过定性或定量实验确定：物质的结构决定性质，性质反映结构。由于有机物存在同分异构体，确定物

22、质的结构，主要是利用该物质所具有的特殊性质来确定物质所具有的特殊结构，即通过定性或定量实验来确定其结构式。主要确定该物质的官能团，以及官能团所处的位置。（2）通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理CH4O,由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH。确定有机物结构式的一般步骤如下：先确定有机物的分子式，；根据分子式，依据化合价书写可能的结构式；通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。7根据燃烧规律判断有机物的结构根据有机物完

23、全燃烧时，生成CO2和H2O物质的量之比判断有机物可能的结构。由于1 mol C1 mol CO2，2 mol H1 mol H2O，所以从CO2和H2O物质的量之比可推知有机物中C与H个数比，至于氧原子可能有，也可能没有。当n(CO2)n(H2O)=1时，有机物分子式为CnH2nOx。当x=0时，分子式为CnH2n，有机物可能是烯烃，烯烃混合物，烷烃和炔烃混合物，烷烃、烯烃、炔烃的混合物。当x=1时，分子式为CnH2nO，有机物可能为饱和一元醛或酮或烯醇（n3），或它们组成的混合物。当x=2时，分子式为CnH2nO2，有机物可能为羟醛，饱和一元羧酸或烃基是烷基的酯或它们的混合物。8有机化合物

24、的燃烧规律（1）总质量一定时，无论组分A、B以何种比例混合，完全燃烧后： = 1 * GB3 生成CO2的量一定时，A、B含碳的质量分数相等。 = 2 * GB3 生成H2O的量一定时，A、B含氢的质量分数相等。 = 3 * GB3 耗氧量一定时，A、B具有相同的实验式（最简式）。（2）总物质的量一定时，无论组分A、B以何种比例混合，完全燃烧后： = 1 * GB3 生成CO2的量一定时，A、B含碳原子数相等。 = 2 * GB3 生成H2O的量一定时，A、B含氢原子数相等。 = 3 * GB3 耗氧量一定时，A、B各自的x+y/4-z/2相同，若A的分子式为CxHyOz，B的分子式为CxHy

25、Oz（CO2）m(H2O)n。实验拓展例（1）下图所示，这是一套蒸馏装置图，图中的错误是 。（2）若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是 ，从温度计上判断该物质已被完全蒸出的现象是 。（3）若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45)，应控制温度在 。参考答案与解析素养整合题序答案解析1DA选项，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为631；B选项，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为323；C选项，的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为32；D选项

26、，均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为31。2C尽管乙醛沸点仅为20.8，而乙酸沸点为117.9，但考虑到两者均易挥发，因此C选项的方法分离效果更好。3A可设四种有机物的质量均为m g，根据烃燃烧的化学方程式进行计算，可知甲烷消耗氧气的量最多；也可将四种烃的分子式变形为的形式，eq f(y,x)越大，等质量完全燃烧，其耗氧量越多。4A含氢量最高的烃为甲烷，属于烷烃。选项中只有乙烷属于烷烃，答案选A。每个乙烷中含有6个氢原子，1 mol乙烷最多可与6 mol氯气发生取代反应，相同条件下反应的体积比为16。5D本题考查的是烃的燃烧计算。难度中等。273 、1.01105 Pa下体积y

27、L相当于标准状况下y/2 L。则V(CO2)x L，V(H2O)eq blc(rc)(avs4alco1(f(y,2)x) L，该烃分子组成为，即CxHy2x。6D根据质量守恒定律可知，m(O2)72 g16 g56 g，n(O2)eq f(56 g,32 gmol1)1.75 mol，由CH42O2CO22H2O可知，若产物均为CO2和H2O，则消耗2 mol O2，故反应生成的产物应有CO，CO既不能被碱石灰吸收，也不能被浓硫酸吸收，故A项错误；由H原子守恒可知，反应生成的n(H2O)2 mol，m(H2O)36 g，由C原子守恒可知，CO和CO2混合气体的物质的量等于CH4的物质的量，即

28、为1 mol，则混合气体的总物质的量为1 mol2 mol3 mol，产物的平均摩尔质量为eq f(72 g,3 mol)24 gmol1，B项错误。产物通过浓硫酸后恢复至室温，剩余气体是CO和CO2的混合气体。物质的量为1 mol，而反应前气体的总物质的量为1 mol1.75 mol2.75 mol，C选项错误。7D利用H2O、CO2与Na2O2反应的方程式可知反应相当于发生：H2Na2O2=2NaOH、CONa2O2=Na2CO3。结合选项可知有机混合物在足量氧气中充分燃烧恢复到原状态，再通过足量的过氧化钠，最后得到气体仍为氧气，而反应前后氧气体积不变，说明有机物化学式组成满足：(CO)m

29、(H2)n。D选项有机物按11混合形成混合物的平均化学式可满足(CO)m(H2)n。8C因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为CH3，结合红外光谱可知，A中含有酯基可以水解，A为。与A发生加成反应的H2应为3 mol，与A属于同类化合物的同分异构体应为5种。9C由题干信息可知，该有机物的相对分子质量为62，含有两类氢原子，分子中含有羟基和碳氢键，只有乙二醇满足以上条件，C选项正确。10A因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。11C利用各组内两物质的不同性质进

30、行分离：二者互不相溶，直接分液即可；二者互溶，可用蒸馏；溴易溶于有机溶剂，可用萃取。12A酒精易溶于水，与水不分层，不能达到萃取的目的，A错误。分液漏斗中的下层液体只有通过活塞放出，若从上口倒出，则上层液体也会一起倒出，B正确。由于分液漏斗有活塞，故使用前应首先检查活塞处是否向外漏水，活塞是否畅通，由于萃取操作时，还要分液漏斗倒转振荡，故还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C正确。放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，可便于液体顺利流出，D正确。13B乙烯与Cl2发生加成反应的同时，乙烷可以和Cl2在光照时发生取代反应，错；饱和碳酸氢钠溶液可以除去乙酸，同时还能减少乙酸乙

31、酯的溶解，正确；酸性高锰酸钾溶液可以氧化不饱和的C2H4产生CO2，CO2混入C2H6中，错；乙酸能与CaO反应而乙醇不能，采取蒸馏操作可得到纯净的乙醇，正确。14B苯与溴水、高锰酸钾不反应，A、C错误。苯与氢气反应需要加热、催化剂等条件，D错误。15B氢气的量无法控制，如果氢气过量，乙烷中会混入新杂质氢气，故不能用氢气除去乙烷中的乙烯，A选项错误；乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分液的方法分离，C选项错误；石油分馏只发生物理变化，能分离出汽油、煤油和柴油等，通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料，苯主要来自煤的干馏，D项错误。16D通入氢气的量不容易控制，可能会引入新的杂质(氢气)

32、，A选项错误；SiO2也溶于NaOH溶液，B选项错误；乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解，C选项错误；盐酸与BaCO3反应，使其溶解，D选项正确。17B有机反应通常不彻底，A选项错误；饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，且能溶解乙醇，发生分层现象，再通过分液可以进行分离除杂，B选项正确；溴苯和溴是互溶的，应采用蒸馏的方法进行分离除杂，C选项错误；乙酸和苯酚均能与氢氧化钠反应，D选项错误。18D由实验式的整数倍，即可得到有机物的分子式。据烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最多为2n2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10。19DA项，由谱图可知有8种不同环境的氢原子，A错；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，B错；C项，Et为CH2CH3，C错。20A乙酸和苯甲酸都能与NaOH反应而溶于该溶液，因此A选项错误；B项，可以通过溴水，乙烯和溴水发生加成反应，从而除去了乙烯；C项，苯甲酸溶于NaOH溶液而除去；D项，通过亚硫酸钠酸性溶液，硫化氢与亚硫酸钠反应生成了硫，