【课件】第1章第1节第2课时有机化合物中的化学键和同分异构体课件高二化学人教版（2019）选择性必修3

1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的化学键和同分异构体你知道吗复习 与 回顾1、化学反应的本质什么？化学键化学键，旧碱的断裂，新键的形成2、化学键分为什么？离子键共价键极性共价键非极性共价键你知道吗 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。 例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？模块2 有机化中的共价键【化学史话】有机化合物的三维结构 19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间。随着有机化

2、学的发展，大量异构体被合成和发现，人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲烷(如CH2R2)有两种异构体，但是无法合成它的第二种异构体。1874年9月，荷兰化学家范特霍夫(J.H.vant Hoff)提出碳原子成键的新解释，成功地解决了这个问题。立体结构的CH2R2平面结构的CH2R2S轨道杂化轨道理论与有机化合物空间形状拓展视野P轨道科学视野：碳原子SP3的杂化与甲烷分子的结构 S-S 键 S-P 键 P-P 键 “头碰头”共价键可形成两种键型：特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。思考交流1.共价键根据重叠方式不同如何分类？碳形成的是哪类共价键？键“肩并肩”键PPp-p键

3、特征：镜面对称，不如键牢固易断裂，不能旋转。单键为键，双键为1个键1个键，三键为1个键2个键。思考交流2.根据甲烷分子的结构，CH4的空间构型是？杂化轨道为？键角为多少？如何证明甲烷是正四面体而不是平面结构？分子式 电子式 结构式 空间结构CH4球棍摸型 比例模型正四面体H.H C HH.HCH HH10928那么，共价键的空间构型由哪些因素决定呢？甲烷的二氯代物只有一种，证明甲烷是正四面体而不是平面结构。有机分子CH4CH2=CH2CHCHC6H6碳原子轨道杂化方式SP3SP2SPSP2分子形状特点正四面体平面直线平面几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式有机化合物的共价键有两种基本类型：键

4、和键（1）键1、共价键的类型甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成键（如右图所示）。 通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。“头碰头”重叠成键甲烷分子中的键在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键（如右图所示）。 键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或

5、原子团不能绕键轴旋转。有机化合物的共价键有两种基本类型：键和键（1）键（2）键键键乙烯分子中的键和键1、共价键的类型“肩并肩”重叠成键应用探究思考：乙炔分子中的共价键有什么特点？乙炔分子中的键乙炔分子中的键乙炔分子中，两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道受空间伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键（如上图所示）。乙炔分子的碳碳三键中，一个是 键，两个是键。乙烯和乙炔的化学性质活泼的原因是因为分子中有键。一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含有一个键和一个键，三键中含有

6、一个键和两个键。思考：1.为什么乙烯是平面型分子，乙烯所有原子一定共平面吗？键键乙烯分子中的键和键CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br共价键类型与反应类型密切相关。例如，甲烷分子中含有CH 键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键，它们都能发生加成反应。解题通法应用探究2.烯烃在发生加成反应时，断裂的是键还是键？键不能绕轴旋转断裂的是键，烯烃在发生加成、加聚反应时，都是键断裂，比较牢固的键保留。题型1：判断碳键和键请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。思考与讨论：（1）CH4Cl2 CH3ClHCl光（2）CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br键断裂键断裂

7、题型1：判断碳键和键【例】写出丙烯与溴单质、乙醇催化氧化反应的化学方程式，分析反应前后有机化合物官能团与化学键的变化。CH2CHCH3Br2CH2CHCH3BrBr2CH3CH2OHO2Cu2CH3CH2H2OO碳碳双键（含有键）碳溴键（不含键）羟基（不含键）醛基（含有键）【实验】向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。水和钠无水乙醇和钠实验原理2Na2H2O2NaOHH22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2实验现象浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度剧烈程度：H2OCH3CH2OH

8、受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。思考与讨论 HCCOHH HH H思考：乙醇分子的结构如下图，全为键，在一定条件下可以发生与Na、HBr的反应，方程式如下，断键有什么特点？HCCOHHBrH HH HHCCBrH2OH HH H思考与讨论 思考1：乙醇分子的结构如下图，全为键，在一定条件下可以发生与Na、HBr的反应，方程式如下，断键有什么特点？为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水

9、与钠的反应剧烈？这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。思考：分析以上反应，为什么碳氧键发生断裂？由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。HCCOHHBrH HH HHCCBrH2O2、共价键的极性和有机反应由于羟基中氧原子的电负性比较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。H HH H1.共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化

10、合物分子中的共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。2.共价键是否具有极性以及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。应注意的是，键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。共价键的极性和有机反应易错提醒思考与讨论 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。思考2：根据刚才的学习，试想丙烯酸可能断裂的化学键，并举例说明断裂该化学键发生的化学反应。题

11、型2：有机物的综合知识【例2】维生素C是重要的营养素，其分子结构如右图所示：（1）维生素C的分子式为 ，相对分子质量为 ，含氧的质量分数为 。（2）维生素C含有的官能团的名称是 。（3）维生素C易溶于水，可能的原因是 。（4）维生素C具有较强的还原性，向碘和淀粉的混合液中加入维生素C，可观察到的现象是 。C6H8O617654.5%酯基，羟基，碳碳双键多个羟基，可与水形成分子间氢键溶液由蓝色变为无色CH2CHOHOHCHCCCOOHHOO课堂小结：1、共价键根据原子轨道的重叠方式可以分为几类？共价键的类型键键可绕键轴旋转不能绕键轴旋转2、共价键根据共用电子对数多少又可分为单键、双键、三键，单键

12、、双键、三键与键、键之间有什么关系？有机化合物的共价键双键中含有一个键和一个键单键是键三键中含有一个键和两个键3、烷烃与溴水不反应，而烯烃、炔烃可以与溴水发生加成反应，说明在有机物中哪一类共价键较活泼？一般有机物中键比键活泼，易与发生反应共价键两种基本类型(和有机反应)键键共价键的极性越强，在有机反应中越容易断裂有机化物中单键是键，双键中含有一个键和一个键，三键中含有一个键和两个键。可绕键轴旋转不能绕键轴旋转易取代反应；易加成反应。有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构式球棍模型比例模型分子的空间构型碳原子轨道杂化方式/化学键SP3SP2SPSP2C=CHHHHH-CC-HCH4C2H4C2H2 正四

13、面体平面型“2+4共面”直线型“2+2共线”空间的结构平面型“6+6共面”C6H6 键键键键键键【补充】 键角：决定分子的空间结构 键长越短，键越牢固；键能越大，键越牢固。1092810928直线型，键角1800平面型，键角120120180四面体，键角1202、共价键的三个键参数(1)键能气态原子形成1 mol共价单键所释放的能量（破坏1 mol单键所吸收的能量）叫做键能。(2)键长 分子中两个成键原子的核间距离叫做键长。(3)键角 在分子中键和键之间的夹角叫做键角。共价键参数共价键键能大小(kJ/mol)键长pmCH4C-H413.41093NH3N-H1008H2OO-H46395.8 HFH-F56691.8分子的稳定性分子空间