【课件】第1章第2节 研究有机物的一般方法第一课时课件高二化学人教版（2019）选择性必修3

1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 研究有机化合物的一般方法第一课时槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。 长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。 李时珍在本草纲目中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。槟榔是我国的四大南药之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？ 有机物(粗品)研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式化学方法：一般加入某种试剂进行化学反应物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离分离、提纯有机物分离的常用物理方

2、法蒸馏萃取分液重结晶一、分离、提纯分离提纯原则：不增 不减 易分离 易恢复1、蒸馏（2）适用范围 有机物热稳定性较高 与杂质的沸点相差较大（1）原理利用沸点差异（3）蒸馏装置熟记图中主要仪器的名称铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶（4）主要仪器用品注意二者的区别蒸馏时用直形冷凝管（5）注意事项a.加热时应垫石棉网b.烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）c.烧瓶中所盛放液体不能超过2/3d.温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）e.进出水方向（下进上出）f.用锥形瓶收集馏分归纳整理由下到上视频导学如何将工业酒精进行分离、提纯？2、萃取（2）萃取类型

3、（1）原理（3）萃取剂的选择依据利用待分离组分在两种_的溶剂中的_不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。a.萃取剂和原溶剂互不相溶b.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度c.萃取剂与原溶液不反应固液萃取液液萃取2、萃取（4）萃取装置：（5）主要仪器用品铁架台（带铁圈）、分液漏斗（梨形）、烧杯（6）注意事项a.使用前先检查分液漏斗是否漏液b.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡（振荡后注意放气）c.振荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层d.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出.视频导学萃取碘水中的碘单质3、重结晶（2

4、）操作步骤被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大（1）选择溶剂的条件杂质在此溶剂中溶解度很小或很大（3）装置加热溶解趁热过滤冷却结晶探究：重结晶法提纯苯甲酸问题：某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？资料：苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ， 熔点12，沸点29。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下温度/255075溶解度/g0.340.852.2实验：（1）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁热将溶液过

5、滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。铁架台（带铁圈）、酒精灯、石棉网、普通漏斗、烧杯、玻璃棒、（4）主要仪器用品（5）视频导学1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？2、趁热过滤的目的是什么？3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？思考讨论增大苯甲酸在水中的溶解度温度高，苯甲酸不易析出溶解时加速溶解、过滤和洗涤时引流取最后一次洗涤液少许与试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已经除净。有机物分离、提纯的常用方法 色谱法起源于20世纪初

6、，1906年俄国植物学家米哈伊尔茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。 25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。 此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。科学视野 有机物（粗品）纯品提取分离提纯确定结构式？下节课学习课堂小结1、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理

7、性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是()A分液 B蒸馏 C过滤 D萃取B课堂练习2、现有三组混合物：沙子和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇混合溶液 苯甲酸和氯化钠的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是（ ） A、重结晶、过滤、蒸馏 B、过滤、蒸馏、重结晶 C、重结晶、蒸馏、过滤 D、蒸馏、过滤、重结晶B课堂练习D课堂练习4.咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醇，熔点234.5，100以上开始升华），有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%5%、单宁酸（Ka约为106，易溶于水及乙醇）约3%10%，还

8、含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。茶叶末茶叶残渣提取液浓缩液粉状物咖啡因索氏提取蒸馏浓缩生石灰分离提纯课堂练习索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：（1）实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是_ _，圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒_。（2）提取过程不可选用明火直接加热，原因是_，与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是_。增加固液接触面积，提取充分沸石乙醇

9、易挥发，易燃使用溶剂量少，可连续萃取课堂练习（4）浓缩液加生石灰的作用是中和_和吸收_。（5）可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是_。升华（3）提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是_。“蒸馏浓缩” 需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有_（填标号）。A直形冷凝管 B球形冷凝管 C接收瓶 D烧杯乙醇沸点低，易浓缩AC单宁酸水课堂练习第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 研究有机化合物的一般方法第二课时课前复习将下列各组混合物与对应的分离方法连线:

10、汽油和柴油 重结晶 溴 水 分液硝酸钾和氯化钠的混合物 蒸馏 四氯化碳和水 萃取分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等思考：得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式 ？二、确定实验式确定实验式元素分析李比希有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希（Jvon Liebig，18031873）提出。请替换文字内容请替换文字内容请替换文字内容【思考 总结】1. 元素分析的一般步骤 ？2. 有机物中C、H、O等元素的的质量分数如何测定？燃烧法，通过质量分析确定各元素质量分数 求出实验式二、确定实验式确定实验式元素分析请替换文字内容请替换文字内容请替换文字内容二、确定实验式确定实验式元素分析请替换文

11、字内容请替换文字内容请替换文字内容请替换文字内容【例2】课本19页【反思总结】1.实验式和分子式有何区别?2.如何确定分子式？确定有机物的相对分子质量(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。 例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为(CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C2H6。(2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为分子式。例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。注意：二、确定分子式-确定相对分子质量1、计算法：（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度D，

12、D =M1 / M2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为_.2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩尔质量为: _。18.4188g/mol练习：质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。（右侧质谱图表示：物质的相对分子质量为46）2、仪器测定 质谱法分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等 研究有

13、机化合物的基本步骤：【想一想】符合分子式为C2H6O的可能结构有哪些？如何进一步确定其结构？1.核磁共振氢谱（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用表示）。（2）应用：确定机化合物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的相对数目等信息。三、确定分子结构-波普分析测定有机物中H 原子的种类和数目信号个数信号强度之比峰面积吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比读谱要点三、确定分子结构-波普分析 核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！C

14、H3OCH3 3 :2 : 1CH3CH2OH1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？种；种种；种；CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH课堂练习2.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是( )D课堂练习三、确定分子结构-波普分析2.红外光谱有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。如下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红