新教材人教版高中化学选择性必修三 3.4.1 羧酸的结构与性质 教学课件

1、 课时1 羧酸的结构与性质第四节 羧酸 羧酸衍生物【思考】什么是羧酸？官能团：烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。 通式为RCOOH羧基饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n1COOH CnH2nO2一.羧酸的分类：1.按羧基的数目分类一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸CH3COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH柠檬酸。HOOCCOOH乙二酸。一.羧酸的分类：2.按烃基结构分类COOHCH3CH2COOHCH2=CHCOOH饱和脂肪酸不饱和脂肪酸脂肪酸芳香酸羧酸脂环酸COOH二.羧酸的命名：选择含有羧基的最长碳链为主链，称“某酸”。从靠近羧基一端编号，羧基碳为1号碳。按“取代基位号

2、-个数+名称+某酸”写名称。COOHCOOHHOOCCH2CH2CH2COOHCOOHHOCH2CH2CH2COOHCOOH三.羧酸的物理性质：甲酸：（又叫蚁酸）无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。在化学性质上，甲酸既表现羧酸的性质,又表现醛的性质。与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水。工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。甲酸中既含有羧基，又含有醛基，但甲酸属于一元羧酸。三.羧酸的物理性质：苯甲酸：（又叫安息香酸）无色晶体，易升华,微溶于水,易溶于乙醇。用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。三.羧酸的物理性质：乙二酸：（又叫草酸）无

3、色晶体，通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇。化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。HOOCCOOH实验室里用草酸与浓H2SO4共热脱水制取CO气体浓硫酸 COCO2H2OHOOCCOOH阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。三.羧酸的物理性质：三.羧酸的物理性质：1.溶解性： 低级脂肪酸是液体，可溶于水；随着碳原子数增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小；高级脂肪酸是蜡状固体，不溶于水。相对分子质量相当的不同有机物的熔、沸点数据2.沸点：三.羧酸的物理性质：1.溶解性： 低级脂肪酸是液体，可溶于水；随着碳原子数增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小；高级脂肪酸是蜡状固体，不溶于水。

4、2.沸点：羧酸的沸点比相对分子质量相当的其他有机物的沸点要高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。四.羧酸的化学性质：例如乙酸：CH3COOH结构简式-+电离出H+，表现酸性羟基被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物受羧基吸电子影响，-H活性增强，能发生-H的卤化羧基脱去CO2羧基还原反应1.羧酸的酸性： 羧酸都具有酸性，由于羧基中碳氧双键的吸电子作用，使得OH键的极性增强，因此羧基较易电离出H+。RCOOH RCOO- + H+羧酸都是弱酸1.羧酸的酸性：以甲酸为例，设计实验证明羧酸具有酸性： E、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2HCOO

5、H + Zn = (HCOO)2Zn + H22HCOOH+CuO=(HCOO)2Cu + 2H2OHCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 2HCOOH + Na2CO3 = 2HCOONa +H2O+CO2实验探究甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性1.羧酸的酸性：实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作 现象结论分别取0.01 molL-1三种酸溶液，测pH分别取0.01 molL-1三种酸的钠盐溶液，测pHpH大于2 pH大于7甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性实验探究乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱1.羧酸的酸性：注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔画出装置图？实验探究乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱1

6、.羧酸的酸性：ABCA、C中的现象？B的作用？ABC中的反应方程式？结论？酸性：乙酸 碳酸 苯酚1.如何鉴别甲酸和乙酸? 利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸又具有醛的性质。 蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。2.不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？【思考】2.羧酸的酯化反应（取代反应）：沸石、乙醇、浓硫酸和乙酸饱和Na2CO3溶液防倒吸加热的目的？浓硫酸的作用？导气管的作用？饱和Na2CO3溶液的作用？实验现象？用同位素示踪法证明酸脱羟基，醇脱羟基HCH3COHH18OC2H5 CH3C

7、O18OC2H5H2O浓硫酸O=酯化反应的类型:一元羧酸与一元醇的反应:丙酸与甲醇一元羧酸与二元醇或 二元羧酸与一元醇的反应:乙酸与乙二醇、乙二酸与乙醇多元醇与多元羧酸形成环酯:乙二酸与乙二醇羟基酸分子间脱水形成环酯: -羟基丙酸羟基酸分子内脱水形成环酯: 4-羟基丁酸无机含氧酸与醇生成无机酸酯：硝酸与甘油二元酸与二元醇生成聚酯：对苯二甲酸、乙二酸和乙二醇3.羧酸的-H的卤化：CH3CHCOOH + HBrBrCH3CH2COOH+ Br2红磷-H受羧基影响活性增大，容易被取代，用红磷作催化剂可实现-H的卤化控制反应中卤素的用量，可分别得到一元或多元卤代羧酸，用卤代羧酸可以制氨基酸、羟基酸等。

8、4.羧酸与氨或胺生成酰胺：RCOONH4 RCOOH+ NH3 羧酸与氨或胺作用生成羧酸铵，加热后脱水得酰胺或N-取代酰胺。100+ H2ORCONH2 RCOOH+ RNH2+ H2ORCONHR RCOO NH3R - +5.羧酸生成酸酐：羧酸与强脱水剂加热，生成酸酐2 CH3COOHP2O5COOHCOOH3006.羧酸的还原反应：羧酸很难用催化氢化法还原，但可用氢化铝锂还原为一级醇。RCOOHLiAlH4H2ORCH2OH1.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图分子式：官能团：与NaOH溶液反应消耗NaOH？与Br2的CCl4溶液反应消耗Br2？与氢气加成消耗氢气？【课堂练习】 2某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是 ( )A装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体B装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C装置d中试剂为苯酚溶液D酸性强弱顺序为甲酸碳酸苯酚C3某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( )D A该装置中冷凝水的流向为b进a B加入过量乙醇可提高乙酸的转化率 C.该反应可能生成副产物乙醚 D收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质4.下列有关该马达分子的说法正确的是( )A该分子属于芳香烃B能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应C两个苯环一定处于同