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文档简介

1、浙江2017.11题目: 某研究小组按下列路线合成药物胃复安:已知:. RCOORRCONHR请回答:(1)化合物A的结构简式。(2)下列说法不正确的是 。A .化合物B能发生加成反应B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物E具有碱性D.胃复安的分子式是 C13H22C1N3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)(4)写出D + E一 F的化学方程式O(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式 ,须同时符合:1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N H键存在;, I /N-C-N分子中没有同一个碳上连两个氮 d 1 D的结构结构。

2、浙江2017.11答案:(2) BD(4)COOCH 3OCH3I T+ HbNCHCHN(CHCH) 2ClNHCOCH 3CONHCH 2cH 2N(CH 2CH 3)2OCH3Il J+ CHOHClNHCOCH 3浙江2017.11归纳与总结:日期:耗时:浙江2017.4题目:某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替呢:已知:RX NaCNL RCN-H2OL RCOOHH请回答:(1) A-B的反应类型是。(2)下列说法不正确的是 。A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应C.化合物E能发生加成反应D.哌替噬的分子式是Ci5H21NO2(3)写出B + C-D的化学反应方程式

3、O(4) 而四甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N) 浙江2017.4答案:取代反应ACH 2CH 2CIH3c NCH 2CNCH 2CH 2CI +H3C- NNaNH 2 CN + 2HCI(4)浙江2017.4归纳与总结:日期:耗时:浙江2016.10题目:某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体丫。已知:化合物A、E、F互为同分异构体。请回答:(1)下列说法不正确的是A.化合物C能发

4、生氧化反应,不发生还原反应B.化合物D能发生水解反应C.化合物E能发生取代反应D.化合物F能形成内盐(2)B+C-D的化学方程式是化合物G的结构简式是 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式 o红外光谱检测表明分子中含有醛基,浙江2015.10答案:H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。浙江2016.10答案:AH2NCHO产 OCKOOCHOWHCHO0 NJJOUONH,NH:帕实在找不到更高清的了!将就下吧。浙江2016.10归纳与总结:日期

5、:耗时:浙江2016.4题目:某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物一一新抗凝。已知:RCOOR+ CH3COOR-HRC= CHCOOR”IOH请回答:写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式含红光光谱表明分子中含有一 C一O结构;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计B-C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) (3)下列说法不正确的是 A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能发生银镜反应C.化合物F能与FeCl3发生显色反应D .新抗凝的分子式为 C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式:D;

6、E(5) G-H的化学方程式是 浙江2016.4答案:(2) A(4)CH 3COCH 3aOOCCHCOOCH33耗时:浙江2016.4归纳与总结:日期:浙江2015.10题目:乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。成乙酰基扁桃酰氯。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合SOC24乙酰基扁桃酰氯已知:RCHO NaHSO3 R-CCH ; RCN HQ/H+ RCOOH;CNRCOOH SOC-l* C RCOCI ROH RCOOR请回答:(1) D的结构简式o(2)下列说法正确的是。A .化合物A不能发生取代反应B.化合物B能发生银镜反应C.化合物C能发生氧化反应D.从甲苯到化合物C的

7、转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反 应E+ F-G的化学方程式是(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 .红外光谱检测表明分子中含有氟基(CN);1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选) (4)OHCOOH + ch 3COCI H3CCOOCHCOOH+ HClCH 3CH 2OH -JTO2 CH 3COOH -SCU CH 3COC1催化剂浙江2015.10归纳与总结: 日期:耗时:恭喜你已经完成了浙江历年选考推断题!继续加油!全国卷I 2

8、017题目:化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:A的化学名称是由C生成D和E生成F的反应类型分别是 E的结构简式为_G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为芳香化合物X是F的同分异构体,共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁 峰面积比为6 : 2 : 1 : 1,写出2种符合要求的X的结构简式(6)写出用环戊烷和2-丁快为原料制备化合物 任选)。全国卷I 2017答案:的合成路线(其他试剂(1)苯甲醛 (2)加成反应取代反应 COOH(3)(4)(5)3CCOOC 洱,根据题意,

9、先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个其同分异构体中含有苯环、一COOH ,CH=CH 2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个一CH3和一个一CCH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢, 峰面积比为6 : 2 : 1 : 1的有机物结构简式为COCHCH;CHj(任写两种)(6)根据已知,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁快进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可全国卷I 2017归纳与总结:日期:耗时:全国卷H 2017题目:化合物G是治疗高血压的药物 比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三

10、组峰,峰面积比为 6 : 1 : 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:A的结构简式为。B的化学名称为 。C与D反应生成E的化学方程式为 o由E生成F的反应类型为 oG的分子式为 o(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3 反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3 : 2 : 2 : 1的结构简式为?O全国卷H 2017答案:(1)(6)(2) 2-丙醇(或异丙醇)取代反应6(5) C18H31NO4HO的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显

11、色反应,说明含有酚羟基,1mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基, 当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基 的位置有3种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;全国卷H 2017归纳与总结:日期:耗时:全国卷出2017题目:氟他胺G是一种可用于治疗月中瘤的药物。实验室由芳香姓 A制备G的合成路线如下: 回答下列问题:(1) A的结构简式为 o C的化学名称是(2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 c (3)的反应方程式为 叱噬是一种有机碱,其作用是 。G的分子式为H

12、是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构 有种。4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醴(H3c制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选) 全国卷田2017答案:(1) CH三氟甲苯(2)浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应吸收反应产物的HCl ,提高反应转化率C11H11F3N2O39 CF3和NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有 3种位置,CF3和NO2 处于问位,另一取代基在苯环上有 4种位置,CF3和NO2处于对位,另一个取代基在 苯环上有2种位置,因此共有9种结构。全国卷田2017归纳与总结:日期:耗时:北京2017题目:羟甲香豆素是

13、一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:CHOHOHRCOOR+ROH h RCOOR+ ROH (R、R、R”代表姓基)A属于芳香姓,其结构简式是 B中所含的官能团是CHD的反应类型是E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程,一定条件1(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有 一术一和。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:北京2017答案:硝基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O2; g 2CH3CHO+2H 2O,2CH3CHO+O 22CH3COOH ,浓硫瓶、C2H 5OH + CH 3COOH

14、 CH 3COOC 2H 5+H 2OOMC(5)北京2017归纳与总结:日期:耗时:天津2017题目:2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,具制备流程图如下: 回答下列问题:Al(i)分子中不同化学环境的氢原子共有 种,共面原子数目最多为 B的名称为 P写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B,而是经由三步反应制取 B,其目的是 0(4)写出的化学反应方程式: ,该步反应的主要目的是 o(5)写出的反应试剂和条件: ; F中含氧官能团的名称为 o4132-硝基甲苯(或

15、邻硝基甲苯)B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构,又能发生水解反应, 说明含有酯基结构或者肽键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位。(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)若甲苯直接硝化,所得副产物较多,即可能在甲基的对位发生硝化反应,或者生成三 硝基甲苯等。该步骤的目的是保护氨基,防止氨基被氧化。Cl2/FeCl3 (或 Cl2/Fe)竣基天津2017归纳与总结:日期:耗时:江苏2017题目:化合物H是一种用于合成了分泌调节剂的药物中间体,具合成路线流程图如下:C中的含氧官能团名称为AE的反应类型为(3)写出同时满足下列条件的 C的一种同分异构

16、体的结构简式: 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是e氨基酸, 另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式::(5)已知:(R代表姓基,R代表姓基或H)请写出以IKN和(CH3)2SO4为原料制备CH-的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。江苏(1)2017答案:醴键 酯基(2)取代反应1IO-? Vo-C-QI-ClIjNH?和(CH3)2SO4为原料制备,首先分析合成对厂飞尸yOHho Y Jno-. J in(5)以Fi象与原料间的关系。结合上述合成路线中 D到

17、E的变化,可以逆推出合成该有机物所需八一BrIIN要的两种反应物分别为0r;结合B到C的反应,可以由Mb逆推到现原料,再结合A到B的反应,推到原料OH、佻;结合学过的醇与氢卤酸反应,可以发”与氢澳酸反应即可得到江苏2017归纳与总结:日期:耗时:恭喜你已经完成了 2017各地推断题!继续加油!浙江2016题目:化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合催化乔J* 15H&广|H*HCI偌化剂gH3cl催化剂*成X和Z: 已知:化合物A的结构中有2个甲基I;RCO。R+R CHOOR口”小 RCOCUCOORr请回答:(1)写出化合物E的结构简式, F中官能团

18、的名称是 05的化学方程式是G-X向化学方程式是,反应类型是 o(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)E的化学反应方程式 -浓疏醺 -HOCH 2CH2N(CH2CH3)2+07N00H 2 。州+h?o(6) CH2=CH2+HCl一定条件不正 十,CH3CH2CI, 2CH3CH2CI+NH 3定条件(CH2CH3)耗时:写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式A,可与浓盐酸形成盐 C.可发生水解反应写出化合物B的结构简式写出EC反应所需的试剂 写出C+AE的化学反应方程式浙江2014题目:某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁

19、卡因:请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是(2)(3)(4)(5)B.不与氢气发生加成反应D.能形成内盐浙江2015归纳与总结: 日期:R-X+HN十 HX;NO 2 N%已知.0十HNaHMH胆N- _o(5)阿 S(5) n CH2=CHCOOCH3jl9一CH + COOCHs*NHimH2NH+2HC1 .浙江2014归纳与总结:日期:耗时:浙江2013题目:某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药一柳胺酚。已知:=厂2。请回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。A. 1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B .不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与澳发生取代反应(2)写出反应所需的试剂 。(3)写出EC的化学方程式 。(4)写出化合物F的结构简式。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3 种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下实例流程图:“ 书 1rCH3CHO 二/CH3COOHCH3COOCH2CH3浙江2013答案:CD .浓 HNO3/浓 H2SO4 .崂00G

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