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文档简介

1、有 机 化 学Organic Chemistry第十四章-二羰基化合物-二酮-酮酸酯丙二酸二酯氰基乙酸酯114.1 酮-烯醇互变结构炔烃Kucherov反应中：酮式烯醇式214.1.1 酸和碱对酮-烯醇平衡的影响酸催化：3碱催化：414.1.2 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响单羰基化合物在平衡状态下，烯醇式异构体的含量很少。具有-二羰基结构的化合物在平衡状态下，烯醇式的含量较高。原因一：分子内氢键；原因二：C=C键和C=O键共轭5有 机 化 学Organic Chemistry活泼亚甲基具有酸性pKa = 914pKa 9pKa 11pKa 146有 机 化 学Organic Chemist

2、ry能与羟胺和苯肼生成肟和苯腙还原得到羟基酸酯水解得到丁酮酸能与Na作用放出氢气能使Br2/CCl4溶液退色能使FeCl3水溶液显紫红色与PCl5作用得到3-氯-2-丁烯酸乙酯714.1.3 烯醇化导致立体异构化(R)-(+)-仲丁基苯基甲酮( ) -仲丁基苯基甲酮(R)-(+)-仲丁基苯基甲酮( ) -仲丁基苯基甲酮8有 机 化 学Organic Chemistry14.2.1乙酰乙酸乙酯的合成14.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用一克莱森(Claisen)酯缩合：酯中的-氢比较活泼，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生成-酮酸酯：9有 机 化 学Organic Chemistry机理动

3、画演示10有 机 化 学Organic Chemistry二、交叉酯缩合：两种酯均有-H ，四产物，无价值。只有一种酯有-H ，两种产物，易分离。三、Dieckmann缩合：分子内酯缩合。11有 机 化 学Organic Chemistry四、二乙烯酮与乙醇加成 ： 乙酰乙酸乙酯无色液体，有水果香味，沸点181oC，微溶于水，易溶于有机溶剂，溶于NaOH溶液，对石蕊呈中性。1214.2.2乙酰乙酸乙酯的性质一、酮式分解：稀碱作用下二、酸式分解：浓碱作用下13三、烷基取代活泼亚甲基中的氢原子14有 机 化 学Organic Chemistry一、制备甲基酮或烷基取代乙酸：14.2.3乙酰乙酸乙酯

4、在合成上的应用15有 机 化 学Organic Chemistry二、制备二元酮或甲基环烷基酮：16有 机 化 学Organic Chemistry三、制备高级酮酸或-二酮：17有 机 化 学Organic Chemistry14.3丙二酸酯的合成及其应用一、丙二酸二乙酯的合成丙二酸二乙酯：无色液体，有水果香味，沸点199oC，微溶于水，易溶于有机溶剂。有弱酸性，pKa=13。18有 机 化 学Organic Chemistry二、制备取代乙酸：19三、制备二元酸：20四、制备环烷酸：2114.4 Knoevenagel缩合醛、酮在弱碱作用下，与具有活泼氢原子的缩合2214.5 Michael加成具有活泼氢的化合物与、-不

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