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1、 第三节 卤代烃聚氯乙烯聚四氟乙烯1、定义:2、卤代烃的分类及命名1)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:3)根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和一、卤代烃3.物理性质(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃;(3)少数是气体,大多为液体或固体密度:随碳原子数的增加而降低。沸点:随碳原子数的增加而升高。二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构:分子式结构式C2H5BrHCCBrHHHH结构简式CH3CH2Br 或 C2H5Br溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现2.物理性质(1)无色液体;(2)难
2、溶于水, 密度比水大;(3)可溶于有机溶剂,(4)沸点38.4乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水与乙烷比较:证明:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。3、溴乙烷化学性质现象描述: 有浅黄色沉淀析出水解反应NaOH + HBr = NaBr + H2OCH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOH/H2OCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2OAgN
3、O3+NaBr=AgBr+NaNO3卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中Cl-l-Br-消去反应溴乙烷与NaOH的乙醇混合液现象:溴水褪色高锰酸钾CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇实验反应原理:思考与交流:取代反应、消去反应中溴乙烷中何处的化学键分别断裂? 定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。消去反应 由于溴原子吸引电子能力强,CBr 键容易断裂,使溴原子易被取代。由于官能
4、团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O发生消去反应的条件:1、烃中碳原子数2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子或说有 -H ,有几种就有几种消去的方式,但产物的种数要看具体情况。)4、反应条件:强碱和醇溶液中加热。42页思考与交流 填表4 - 23、苯环上的卤素不能发生消去反应 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式:A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD
5、、ClF 、知识点训练CH2BrG 、Cl思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?思考与交流:比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应有醇则无醇(为烯),无醇则有醇(为醇)卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是: C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CH
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