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文档简介
1、选修5 有机化学基础教材分析辽宁省丹东市教师进修学院 王桂QQ:357639636E-mail:love0708-2010.7选修模块分为两大类别化学与生活化学与技术物质结构与性质化学反应原理有机化学基础实验化学选修模块学科类社会类有机化学基础 为有兴趣的、想更多了解有机化学这个领域的学生设置,内容更加丰富、应用更加广泛。为继续学习构建更加坚实的基础,体现学科特色。 相对独立,比较系统高中化学课程标准的要求1.初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识;2.认识实验在有机化合物研究中的重要作用,了解有机化学研究的基本方法,掌握有关实验的基本技能;3.认识有机
2、化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。模块包括4个主题:主题1 有机化合物的组成与结构主题2 烃及其烃衍生物的性质与应用主题3糖类、氨基酸和蛋白质主题4合成高分子化合物主题1 有机化合物的组成与结构内容标准学习要求教学建议1通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。1了解李比希法定量分析有机物元素的一般方法,并能进行有关计算。2知道质谱法是测定有机物相对分子质量的一种方法。3根据有机化合物元素含量、相对分子质量确定其分子式。可介绍质谱法与李比希法相结合,确定有机物分子式的方法。内容标准学习要求教学建议2知道常见有机化合
3、物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。4知道有机物中碳的成键特点,列举按碳的骨架对有机物进行分类的方法。5了解有机化合物分子中的官能团及其典型代表物。6知道通过官能团对有机物进行分类的方法。7能正确书写常见有机化合物的结构式和结构简式。结合分子中碳的骨架、官能团推导有机化合物的通式。3知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。8知道有机物某些物理性质(如溶解性、熔沸点等)与其结构的关系。9知道可运用红外光谱、核磁共振氢谱以及化学实验方法确定有机化合物的分子结构。 观察同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱。内容标准学习要求教学建议内容标准学习要求教学建议4通过对
4、典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。10通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。11能根据有机化合物的结构确定其同分异构体的种类,并能书写其结构简式。对映异构和手性分子不作要求。 归纳同分异构体的书写方法。运用球棍模型、多媒体软件展示有机化合物的空间结构帮助学生理解碳链异构、官能团异构、烯烃的顺反异构等。学会上述同分异构体的书写方法。内容标准学习要求教学建议5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。12能根据有机化合物命名规则命名简单的烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物。烷烃命名限于5个碳原子之内。13了解常见有
5、机化合物的习惯名称。 注意简单的烷烃、烯烃、炔烃命名的相同点与不同点。注意俗名与系统命名法的区别和联系。内容标准学习要求教学建议6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。14以具体有机化合物为例,说明基团之间的相互影响。15结合实例,体验实验在有机物结构、性质等方面研究的重要作用。 通过苯、乙醇、苯酚性质的对比实验,说明有机化合物中基团之间存在相互影响。主题2 烃及其衍生物的性质与应用内容标准学习要求教学建议1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。1从碳碳键与键的结构与稳定性,理解烷烃、烯烃、炔烃三种链烃性质的异同点及其原因。2从苯分子中大键特殊的稳定性,
6、理解苯及其同系物所具有的芳香性。3能根据上述有机化合物的结构和特性正确书写对应的化学方程式。内容标准学习要求教学建议2能说出天然气、石油液化气、汽油的组成,认识它们在生产、生活中的应用。4说出天然气、石油液化气、汽油的组成。5知道煤、石油、天然气是烃的重要来源。6认识天然气、石油液化气、汽油等在生产、生活中的应用。3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。7知道烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。内容标准学习要求教学建议4认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。8认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。9了解卤代烃
7、、醇、酚、醛、羧酸、酯的化学性质及其用途。10知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化。以具体物质为例,分析官能团的特性及相互转化。安排好相关的演示和探究实验。通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的差异,引导学生上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。引导学生归纳有机物之间的转化关系,形成有机化学主干知识网。 内容标准学习要求教学建议5根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。11从有机化合物的组成、结构上认识加成、取代和消去反应。12了解加成、取代和消去反应的发生条件。 通过实例帮助学生认识结构对性质、条件对反应的影响。 内容标准学习要求教学建议6结合生产、
8、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。13了解化石燃料的使用与开发替代能源的意义。引导学生关注日常生活中的有机物。引导学生关注有机物在科学、技术、社会中的应用。14知道氟氯代烷对大气臭氧层的破坏机理。15了解常见有机物在日常生活中的应用,及对环境造成的影响。16应用有机物的性质,设计合理的有机合成途径,体现“绿色化学”思想。主题3 糖类、氨基酸和蛋白质内容标准学习要求教学建议1认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。1认识糖类的组成和性质特点,能正确判断单糖、二糖和多糖。引导学生探究蔗糖、淀粉的水解产物。2能
9、举例说明糖类的化学性质。3能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。内容标准学习要求教学建议2能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。4知道常见的氨基酸:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。5了解氨基酸的两性、成肽反应。6通过查阅资料,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。从官能团的角度理解氨基酸与蛋白质的两性问题。3了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。7了解蛋白质的组成和结构。概述酶与核酸在生命科学中的重要作用。注重引导学生结合生物学科知识来认识化学学科的发展对生
10、命科学的促进作用。8了解蛋白质的水解、盐析、变性和颜色反应。9知道酶催化的特点。10认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。内容标准学习要求教学建议主题4 合成高分子化合物内容标准学习要求教学建议1能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。1能举例说明合成高分子的组成。依照高分子的组成结构性质,对合成高分子进行分析。2能举例说明合成高分子的结构特点,知道合成高分子的线型结构与体型结构及其性质的区别。3能说出合成高分子的链节、聚合度和单体。2能说明加聚反应和缩聚反应的特点。4理解加聚反应和缩聚反应的特点。举例说明
11、加聚反应和缩聚反应的区别。5能正确书写加聚反应和缩聚反应的化学方程式。3举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用,讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。6举例说明塑料、合成纤维、合成橡胶的区别和联系。指导学生正确书写常见塑料、合成纤维、合成橡胶制取的化学方程式。充分利用教材阅读资料,引导学生认识高分子材料的重要用途,认识材料是现代社会赖以发展的基础,材料科学将是21世纪最重要学科之一。7了解新型高分子材料的优异性能及其应用。8讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。内容标准学习要求教学建议学生实验教学要求本模块至少应安排以下内容作为学生分组实验:1溴乙烷的取
12、代2乙醇与苯酚的性质3乙醛的性质4乙酸乙酯的水解 5糖类的性质6蛋白质的性质7酚醛树脂的制备及性质体系的构建学习和研究有机物的基本方法几类有机物的研究有机物的广泛应用官能团体系分类认识有机化合物烃和卤代烃烃的含氧衍生物有机化合物的分类有机化合物的结构特点有机化合物的命名研究有机化合物的一般步骤和方法脂肪烃芳香烃卤代烃醇酚醛羧酸 酯有机合成油脂糖类蛋白质和核酸合成高分子化合物的基本方法应用广泛的高分子材料功能高分子材料生命中的基础有机化学物质进入合成有机高分子化合物的时代体系构建的考虑:初中和必修化学的知识基础初中和高中必修中的有机化学知识已涉及不少,但没有系统性,以常识性知识和典型代表物的性质
13、为主,类的概念几乎没有出现。初中化学中有机化学知识初中化学中有机化学知识 (上册)第七单元 燃料及其利用 煤和石油 天然气 乙醇 (下册)第十二单元 化学与生活 蛋白质、糖类、油脂 有机合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)化学2 中有机化学知识 第三章 有机化合物 最简单的有机化合物甲烷 (立体结构、取代反应、烷烃及其简单命名、同分异构现象及异构体) 两种基本化工原料乙烯、苯 (乙烯:加成;苯:取代和加成) 两种常见有机物乙醇、乙酸 (乙醇:与钠、氧化;乙酸:酸性、酯化) 第三章 有机化合物 基本营养物质 (葡萄糖的还原性,淀粉和蛋白质的特征反应,二糖和多糖的水解,油脂和蛋白质的水解只简单提及
14、) 第四章 化学与可持续发展 化学与资源综合利用 (煤的干馏;石油分馏、裂化、裂解、重整,乙烯的聚合反应) 有机物的通性:结构特点有机物的命名研究有机物的一般步骤有机物类的概念:第一章:在必修基础上从分类入手第二、三、四章:具体介绍各类物质(按官能团体系)有机物的应用: 在生活、生产中的应用知识的系统性内容的处理课程标准的内容已有知识基础避免与化学2重复内容的系统性和连续性学生的可接受性学习方法(栏目)选修模块的横向联系共价键理论杂化轨道理论(美国化学家鲍林)科学视野: 碳原子的sp3杂化与甲烷的结构(正四面体) 碳原子的sp2杂化与乙烯的结构(平面结构) (双键1个键1个键, 键不如键牢固)
15、 碳原子的sp杂化与乙炔的结构(直线形结构) (三键1个键2个键, 键不如键牢固) 苯的结构 : (sp2)键和大键(性质稳定) 正文:醇的沸点高于烷烃用氢键解释第一章认识有机化合物第一章 认识有机化合物第一节 有机化合物的分类第二节 有机化合物的结构特点第三节 有机化合物的命名第四节 研究有机化合物的一般 步骤和方法学习方法复习归纳总结为后面学习打基础有机化合物的分类按碳的骨架分类按官能团分类(表11列举了12类有机物)链状、环状(脂环化合物、芳香化合物)官能团运用分类方法第一节 有机化合物的分类教材特点 陈述简洁1个表格; 以已知物质为例,对有机物进 行分类; 结合学习内容,体现学生参与
16、学习,设计了“学与问”。几点说明 1.注意脂肪烃(链状烃和脂环烃)和芳香烃的概念; 2.官能团的概念按官能团分类,只要求学生根据典型代表物认识官能团及其特征,不要扩充官能团的性质特征。 碳原子的成键特点同分异构现象构造异构构型异构构象异构 碳链异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构立体异构有机物的结构特点第二节 有机化合物的结构特点烯烃手性几点说明 1.是已有知识的归纳与提升碳原子成键(初中)与同分异构现象(化学2); 2. 同分异构现象是难点,教学时要循序渐进。第三节 有机化合物的命名烷烃的命名系统命名法苯的同系物的命名烯烃和炔烃的命名几点说明 1以烷烃为例介绍系统命名法是有机物命名的基础,
17、教学时必须要求学生熟练掌握; 2烯烃、炔烃和苯的同系物的命名可以在教师指导下让学生运用系统命名法的规则自主学习; 3其他有机物的命名可在后续章节中简单介绍,在此不必扩充。 4课例1第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取 红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析结构相对分子质量组成蒸馏重结晶新出现的内容:把握好深广度课程标准:通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构元素定量分析通过图片,知道可以通过现代仪器
18、测定元素含量,并介绍简单计算方法实验式李比希元素分析仪现代元素分析仪相对分子质量的测定质谱法质谱仪知道可以通过质谱图来确定相对分子质量分子式鉴定分子结构 红外光谱红外光谱:可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱核磁共振氢谱CH3CH2OH的核磁共振氢谱可以推知有机物分子氢原子的不同类型以及每种类型的数目 首先介绍研究步骤,而后的内 容按步骤顺序组织; 除蒸馏和重结晶实验外,其他 方法均为图文结合方式进行简 单介绍; 从元素分析开始,各方法都以 未知物A为例进行研究,研究步 骤和方法逻辑性强。 第一章 内容结构有机化合物1分类2同分异构现象3命名原则研究有机化合物的步骤、方法碳骨
19、架官能团碳链异构位置异构官能团异构1.分离、提纯2.元素定量分析3.测定相对分子质量4.鉴定分子结构42成键特点全章4节几点说明 1.蒸馏、重结晶实验技能在有机中的应用,注意实验安全; 2.现代物理方法(元素分析仪、质谱、红外光谱、核磁共振氢谱)只需了解,不要深究原理,教学时可以通过图片、参观、录像等手段; 3.核磁共振氢谱图在后续章中还会出现。功能和地位 本章是有机化学最基本的概念和技能,是学习有机化学的基础。有机化合物的分类、同分异构现象与命名方法,以及研究有机化合物的步骤和方法在后续各章都会遇到。第二、三、四章从典型代表物到类,突出官能团和性质的关系结构与性质的关系考虑知识的相互关系和各
20、章知识的容量,将卤代烃与烃作为一章,含氧衍生物作为一章认识有机反应的规律性,介绍有机合成的基本方法第二章 烃和卤代烃第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃第二节 芳香烃第三节 卤代烃 第二章 内容结构烃和卤代烃烃及其应用 烃1脂肪烃炔烃3卤代烃烷烃烯烃2芳香烃全章3节第一节 脂肪烃脂肪烃烷烃和烯烃炔烃脂肪烃的来源及其应用烯烃的顺反异构化学性质物理性质从不同角度复习烷烃和烯烃的沸点与碳原子数变化曲线图 通过“思考与交流1”学生自主复习烷烃和烯烃的物理性质,总结规律“学与问”通过从分子组成和结构复习烷烃和烯烃的化学性质通过“思考与交流2”从分类的角度复习有机反应的类型有机化合物的同分异构现象顺反异构(新
21、)对同分异构现象认识,知道其化学性质基本相同,物理性质有一定差异炔烃炔烃的性质采取归纳推理,通过实验现象归纳炔烃的性质演示乙炔的实验室制取因电石中常含有金属硫化物等杂质,生成的乙炔中会混有H2S等杂质而有臭味。使用硫酸铜溶液洗气的目的在于除去H2S杂质,反应的化学方程式为:H2S+CuSO4=CuS+H2SO4脂肪烃的来源及其应用通过分析图片、查阅资料的方式,自主学习脂肪烃的来源和应用几点说明 1.教学时要处理好衔接问题,尽量让学生自主学习; 2.顺反异构不要扩展:扩展对同分异构现象的认识,属于构型异构; 3.两个“科学视野”栏目:碳原子的sp2杂化与乙烯的结构(平面结构) (双键1个键1个键
22、, 键不如键牢固)碳原子的sp杂化与乙炔的结构(直线形结构) (三键1个键2个键, 键不如键牢固) 目的:渗透结构与性质之间的关系4乙烯、乙炔的加成反应机理溴水改为溴的四氯化碳溶液,从科学性角度考虑 CH2=CH2+Br2 (CCl4溶液) BrCH2CH2Br CH2=CH2+Br2 (H2O) BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH 乙烯与溴的加成是分步进行的,是亲电加成反应机理。首先是Br+(亲电子试剂)进攻,形成中间体正碳离子, 然后溶液中存在的负离子如Br-,或是带有未成对电子的H2O,都可以作为提供电子的亲核试剂与中间体正碳离子结合,分别生成1,2-二溴乙烷和溴乙醇。 CH
23、2=CH2+Br2 (NaCl水溶液) BrCH2CH2Br+ BrCH2CH2Cl + BrCH2CH2OH CH2=CH2+Br2 (CH3OH ) BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OCH3(2-溴代甲乙醚) 可用溴水代替溴的四氯化碳溶液来检验烯 烃和炔烃。第二节 芳香烃芳香烃苯芳香烃的来源及其应用苯的同系物化学性质从不同角度复习(设计实验)比较与苯的异同(基团间作用)实践活动教材特点 通过“思考与交流”复习与 提高苯的结构和性质; 通过实验比较苯与苯的同 系物的性质差异,认识基 团间(苯环与烷基)相互影响。几点说明 1.苯与溴、硝酸反应只要求学生设计实验方案,有条件的学校可组织
24、学生根据方案做苯的硝化实验。 2.苯及其同系物中毒的报道时有发生,可组织学生参加实践活动。 安全使用化学品的意识 3.科学视野:苯的结构 (sp2)键和大键(性质稳定) 目的:渗透结构与性质之间的关系第三节 卤代烃卤代烃的性质取代反应实践活动科学探究消去反应物理性质及其应用卤代烃聚氯乙烯聚四氟乙烯教材特点 陈述式介绍卤代烃的取代和 消去反应; 根据卤代烃的性质,设计科 学探究; 设计“思考与交流”,体会反 应条件对有机反应的影响; 贴近生活设计“实践活动”。几点说明 1.组织好学生实验探究,不是对教材提出的探究问题的口头回答; 2. 氟氯代烷(DDT) 氟利昂是商品名,是英文freon的音译,
25、是美国杜邦公司的专利名词。氟利昂是一种多卤代烃,因此教材中把氟利昂改称为氟氯代烷(氟氯烃)。 合理使用化学品和化学方法的意识 3.通过溴乙烷的取代反应和消去反应,强调反应条件对化学反应的影响。 NaOH的水溶液:取代反应 NaOH的乙醇溶液:消去反应 (导电聚合物)功能和地位 烃和卤代烃是有机化学中的基础物质。本章是第一章内容的具体化,使第一章比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到进一步的提升和拓展。 本章结合烃和卤代烃的性质,进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等反应类型,为后续各章内容的学习打下牢固的基础。 第三章 烃的含氧衍生物第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚第二节 醛
26、第三节 羧酸 酯第四节 有机合成第一节 醇 酚醇醇的物理性质和用途化学性质通过图表从不同角度复习结构特点消去反应取代反应氧化反应有机中的氧化和还原反应资料卡片乙二醇和丙三醇的用途汽车用乙二醇防冻液丙三醇用于配制化妆品乙醇的消去反应 乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象,因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气,以除去CO2和SO2。乙醇的氧化反应第一节 醇 酚苯酚化学性质实验取代反应弱酸性基团间的作用实践活动环境教育(苯、卤代烃)苯酚的性质苯酚与溴水反应苯酚与FeCl3反应教材特点 醇的性
27、质图表结合,“复习与提升” 的编写策略,从结构认识性质; 苯酚的性质采取归纳推理式,通 过实验现象归纳苯酚的性质。几点说明; 1.有机中的氧化反应和还原反应在课标中未提及,放在“资料卡片”中; 2. 表3-1中相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高的原因是醇分子间形成了氢键,渗透结构与性质的关系; 3.对于乙醇的消去反应强调:温度(反应条件)不同,产物不同; 4.对于苯酚强调:分子内基团间的相互作用对性质的影响。 苯环对羟基影响:羟基能电离,苯酚有弱酸性;羟基对苯环的影响:苯酚中苯环上的氢原子易被溴原子能取代,苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同(最后“学与问”)关于苯酚的酸性 活动 探究苯
28、酚是否具有酸性如何设计实验探究苯酚的酸性及其强弱?苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂,看是否变红苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中,看红色是否变浅苯酚浊液中滴加NaOH溶液,看是否变澄清苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液,看是否变澄清,同时观察有无气体生成实验结论:酸性:H2CO3 HCO3K=1.2810-10K1=4.310-7K2=5.610-11由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸 苯酚水溶液不能使指示剂变色吗:虽然苯酚的溶解度较小、酸性较弱,但在一定条件下,苯酚溶液不仅能使石蕊试液变色,而且还能使许多其他指示剂变色。 人教版高中化学教材从1992年版开始删去了
29、“苯酚不能使指示剂变色”的叙述。第二节 醛醛醛的物理性质和用途化学性质通过图实验氧化反应加成反应有机中的氧化还原反应有关“甲醛”的信息搜索乙醛的结构:结构式: O H官能团:CHO 或CH 或CO不能写成COH或CHO官能团醛基本身有一个C原子,命名时包含在主链内。乙醛的物理性质:密度比水小,沸点20.8,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。名称分子式分子量沸点溶解性丙烷C3H844-42.07不溶于水乙醇C2H6O4678.5与水以任意比互溶乙醛C2H4O4420.8*比较以上数据,你得出些什么结论或看法?(1)不互为同系物的有机物,熔沸点不能由C原子数多少来比较,在分子量接近时
30、,通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。(2)相似相溶规律。学与问 通过乙醛的核磁共振谱,你能获取什么信息?请你指出两个吸收峰的归属。吸收峰较强的为甲基氢,较弱的为醛基氢,二者面积比约为3:1 烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。 我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有
31、氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。 乙醛的化学性质:1、氧化反应(醛基的CH中加O成羧基) OCHO OCOH 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色?*乙醛能否使溴水褪色,是发生了什么反应?乙醛的化学性质:1、氧化反应(醛基的CH中加O成羧基)乙醛很容易被氧化,介绍两种弱氧化剂:(1)银氨溶液:稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。 Ag+NH3H2O = AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH-+2H2O氢氧化二氨合银银氨溶液 Ag(NH3)2+银氨络(合)离子CH3CHO+2
32、Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜实验注意事项:(1)试管内壁应洁净。(2)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)配制银氨溶液时,氨水不能过量. (防止生成易爆物质)(2)新制Cu(OH)2悬浊液: 过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 2CH3COOH +Cu2O+ 2H2O红色沉淀红色沉淀反应费林反应:费林反应必须在NaOH过量碱性条件下才发生。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜反应:
33、CH3CHO + 2Cu(OH)2 2CH3COOH +Cu2O+ 2H2O红色沉淀反应费林反应:以上两个反应:1、可用于鉴定CHO的存在。2、均在碱性环境中进行。3、CHO与Ag(NH3)2OH或 Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应。2、加成反应(碳氧双键上的加成)反应的规律:C=O的双键中的一个键打开。 *写出CH3CHO加成H2的反应方程式。在有机化学中加氢反应看成什么反应?CH3CHOH2CH3CH2OH催化剂通常CO双键加成:H2、HCNCC双键加成:H2、X2、HX、H2O 甲醛室内污染的罪魁祸首木版中为什么含甲醛市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木,另外一类为复合木材
34、(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形,未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的,所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体,即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。 室内空气中甲醛污染对健康的影响 现代科学研究表明,甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为0.1 mg/m时就有异味和不适感,美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153 mg/m室内时,就会产生不适感;0.5 mg/m可刺激眼睛引起流泪;0.6 mg/
35、m时引起咽喉不适或疼痛;浓度随着升高,还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘;当大于65 mg/m时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤,甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛(0.0170.068 mg/m)可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱,引起新生儿体质降低,染色体异常,甚至引起鼻炎癌,高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害,长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用,据流行病学调查,长期接触甲醛的人,可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症,国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待 植物中的醛 肉桂醛:分子式C9H8O分子量132.15,折射率l.618-1
36、.623。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。用于配制肥皂用香精,也用作食品的增香剂。可由桂皮油中分离出来,或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。 苯甲醛:分子式C7H6O分子量:106.12,结构简式:。略带苦杏仁味的无色的无色液体。凝固点-56.5,沸点179,密度(20/4)1.046克/厘米3。微溶于水,能与乙醇、乙醚、氯仿、苯混溶、化学性质不稳定,遇空气逐渐氧化成苯甲酸,可还原成为苯甲醇。能还原银氨溶液,但不与斐林试剂作用。要密封和避光保存。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中,能与水一起蒸馏。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、
37、肉桂酸、苯乙醛等,也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。教材特点 醛的性质采取归纳推理式,通 过实验现象归纳醛的性质; 开始有甲醛的应用,后有“信息 搜索”,前呼后应,进一步认 识甲醛; 通过“学与问”进一步认识有机 化学中的氧化反应和还原反应。几点说明 1.有条件的学校可以组织学生分组实验; 2.指导学生有效利用网络资源; 3.可以结合乙醛的性质,巩固对于有机化学中的氧化反应和还原反应的认识。第三节 羧酸 酯羧酸酸性科学探究模块知识间的联系“思考与交流”酯羧酸酯CH3(CH2)3COOCH2(CH2)3CH3CH3CH2CH2COOCH2CH3CH3COO CH2CH2
38、CH(CH3)2教材特点 设计两个“科学探究”,把羧酸 和酯的性质融入其中; 与其他模块之间融合(资料卡片:化学平衡移动原理); 图片联系实际。几点说明 1.乙酸的酯化反应过程(同位素示踪法)只要求学生设计方案即可,主要是一种方法教育; 2.乙酸的酸性和乙酸乙酯的水解,要求学生根据设计方案进行实验探究; 3.化学平衡移动原理的内容在此不要扩充加深。 教学案例:乙酸的化学性质: 乙酸的酸性 紫色石蕊试液 Zn粒 NaOH溶液 Na2CO3粉未 CaO固体测乙酸钠溶液的pH测0.1mol/L乙酸溶液的pHpH=1的溶液稀释100倍pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体 哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸
39、性? 怎样证明乙酸是弱酸?乙酸溶液现 象化学方程式紫色变红色有气泡产生红色变无色有气泡产生固体溶解CH3COOH CH3COO+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2OpH大于7pH大于1pH小于3pH增大结论:乙酸是一种弱酸,其酸性大于碳酸一、羧酸:1、定义:分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团: COOH2、羧酸的分类:烃基 脂肪酸 芳香酸CH3COOH HCOOHCOOH苯甲酸 一元羧酸: 丙酸
40、 多元羧酸: 乙二酸 低级脂肪羧酸:如:C3H7COOH 丁酸 高级脂肪羧酸:如:C17H35COOH 硬脂酸软脂酸:C15H31COOH油酸: C17H33COOH羧基数目:碳原子数目:3、饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH 或:CnH2nO2(与饱和酯相同)乙酸 乙酸的物理性质 无色、有强烈刺激性气味的液体,易溶于水、乙醇, 温度低于16.6时呈冰状晶体,无水乙酸又叫冰乙酸。乙酸的分子结构 分子式: 结构式: 结构简式: 电子式: 官能团: C2H4O2CHOOCHHHCH3COOHCOOH(羧基)OHCCOHHH 无水乙酸又称冰醋酸(熔点16.6)。在室温较低时,无水乙酸就会凝结成
41、像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 思考 认识乙酸的核磁共振氢谱,说明两个吸收峰的意义及峰的面积比探究 请设计一个简单的实验,能一次性验证乙酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为:乙酸碳酸苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式,并在右框中画出实验装置的简图。科学探究1苯酚钠溶液碳酸钠乙酸乙酸的酯化反应【思考】1.浓硫酸的作用? 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用? 吸收乙醇和乙酸 减小酯在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的原因? 防止碳酸钠溶液倒吸实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。乙酸乙酯CH3C
42、OHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓H2SO4复习乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酯化反应概念条件规律浓H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO二、酯:1、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)2、酯的结构简式和一般通式:结构简式:RCOOR RCORO R 、R(可同可不同)R R为饱和烃基时:酯的通式:CnH2nO2 认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义4、化学性质:水解反应:举例说明什么叫水解反应。演示实验:3、物理性质:香味(存在于水果、花草中)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。也可做溶剂。 现
43、象:第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH无机酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH碱的存在使水解趋于 完全注意:1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。 醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH增 强中性能不能不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能,不产生CO2不能乙酸C
44、H3COOH比碳酸强能能能能第四节 有机合成有机合成过程有机知识运用“思考与交流”逆合成分析法有机合成合成草酸二乙酯逆合成分析法的运用有机合成的过程(图323)逆合成分析法(图324)举例草酸二乙酯的合成(P66)基础原料中间体中间体目标化合物副产物副产物辅助原料辅助原料辅助原料基础原料中间体中间体目标化合物教材特点 过程介绍:复习有机物之间的相互转化; 方法介绍:以草酸二乙酯为例,分析方法的运用。几点说明 1.逆合成分析法是设计合成路线的一种方法,通过有机合成可以巩固和灵活运用有机物之间的转化; 2.注意引导学生不要把逆分析法的思路与合成思路混淆。 3.要使学生认识到:一些具有实用价值的有机
45、物(药物)的合成是非常复杂的。(基本观念) 维生素B12 (含181个原子) : “现代有机合成之父”伍德沃德(合成了20多种结构复杂的有机物)组织了14个国家 的110位化学家,经过长达11年的努力,通过上百步的反应,最终完成了维生素B12的全合成。伍德沃德设计了一个拼接式合成方案,即先合成维生素B12的各个局部 ,然后再把它们对接起来。这种方法后来成为合成所有有机大分子普遍采用的方法。 第三章 内容结构烃的含氧衍生物2醛1醇1酚3酯3羧酸烃和卤代烃卤代烃不饱和烃有机合成方法全章4节(第二章)69页有机物间的转化功能和地位 本章是本书的核心内容之一,进一步加深认识加成、取代、氧化和消去反应。
46、通过有机物间的相互转化,对所学知识进行综合应用。 本章介绍的酯的水解反应、银镜反应和酯化反应是学习后续两章内容的基础。 第四章 生命中的基础有机化学物质第一节 油 脂第二节 糖 类第三节 蛋白质和核酸第四章 生命中的基础有机化学物质 第四章 内容结构1油脂2糖类单糖果糖葡萄糖二糖蔗糖麦芽糖多糖 淀粉纤维素葡萄糖生命中的基础有机物质3蛋白质和核酸氨基酸蛋白质酶核酸全章3节第一节 油 脂组成和结构高级脂肪酸性质油脂饱和不饱和水解反应氢化实践活动反应原理应用教材特点 教材内容是前面原理的应用; 内容简单,设计多个栏目联系 生活实际; 结合学习内容,体现学生自主 参与学习。反式脂肪酸:2006年度中国
47、食品工业十大热门词汇植物油加氢可将顺式不饱和脂肪酸转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。人造黄油、氢化油中都含有反式脂肪酸。反式脂肪酸不但能够延长保质期,还会增加食物的可口程度 。反式脂肪升高血液中胆固醇水平,增加冠心病的危险;反式脂肪酸还与乳腺癌发病相关。2006年11月1日,国家粮油质检中心和国家食品质量监督检验中心相关人士透露,国内对反式脂肪酸的标准已制定出来,正在报国家标准委审批。该标准对其在食品中的最高限量和检测方法、检测最高限量都将有规定。 (全球范围内正式明令禁止在食品加工过程中使用反式脂肪酸的国家只有丹麦。) “量”的观念第二节 糖 类糖类单糖果糖葡萄糖二糖蔗糖麦芽糖多糖 淀粉纤
48、维素葡萄糖实验、科学探究科学探究科学探究教材特点 醛的性质、水解反应的拓展; “实验”“学与问”“科学探究”“实 践活动”“科学视野”“资料卡片” 等体现学生活动。几点说明 1.注意处理好与已有知识的衔接; 2.新内容:科学视野分子的手性 了解手性碳原子和手性分子,反映学科的发展; 扩展对同分异构体的认识:对映异构体。 3.果糖也是还原性糖(科学探究) 银镜反应和与新制Cu(OH)2的反应都是在碱性条件下进行的。在碱性条件下,果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖;果糖分子中含有羰基和多个羟基,羰基受多个羟基的影响有很强的还原性。因此,果糖也能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化,也是还原性糖。 葡萄糖
49、具有醛基,还原性较强,可以使溴水褪色。在酸性条件下,果糖不能转变为葡萄糖,不能被溴水氧化。所以,可用溴水区别葡萄糖和果糖。第三节 蛋白质和核酸蛋白质和核酸氨基酸蛋白质酶核酸成肽反应两性盐析水解颜色反应变性实验蛋白质的结构和性质DNA结构示意图教材特点 重点介绍氨基酸、蛋白质的结 构与性质; 对于酶和核酸(生物)只作简单 介绍。几点说明 1.成肽反应是难点,可以与脱水反应对比; 2.蛋白质的性质可以多联系日常生活中的事例。 功能和地位 糖类、油脂、蛋白质是生命中的基础有机化学物质,是人体需要的主要营养素成分,与人的生命和社会活动息息相关。学生通过本章的学习,能够提高科学素养,丰富生活常识,正确地
50、认识和处理有关饮食营养、卫生健康等日常生活问题。 本章是烃的衍生物知识的延续和发展,同时又是第五章合成高分子化合物的知识准备,通过淀粉、纤维素、蛋白质等天然高分子的学习,为学习合成高分子作好铺垫。第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节 合成高分子化合物的基本方法第二节 应用广泛的高分子材料第三节 功能高分子材料第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第五章 内容结构顺丁橡胶酚醛树脂 聚乙烯1合成方法缩合聚合反应塑料合成纤维合成橡胶高分子化合物3功能高分子材料复合材料单体加成聚合反应以石油、天然气、煤和农副产品为主要原料2通用高分子材料涤纶高吸水性树脂玻璃纤维增强塑料全章3节对知识的综合应
51、用学习一些方法合成注重知识的实际应用特点第一节 合成高分子化合物 的基本方法加成聚合反应单体、链节、聚合度聚合反应酯化反应缩合聚合反应端基原子团、原子学习难点教材特点 基本有机反应的提升与应用; 从熟悉的简单反应演绎; 通过“思考与交流”“学与问”栏目学、练结合。几点说明 1.缩合聚合反应是教学难点,注意引导学生理解反应原理(多官能团酯化反应);强调:缩聚反应的单体至少应含有两个官能团 2.缩聚反应的聚合物须写端基原子团或原子; 3.注意缩聚反应的方程式的书写。强调:一种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量为(n-1);两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量为(2n-1)顺丁橡胶酚醛树脂 聚
52、乙烯塑料合成纤维合成橡胶应用广泛的高分子材料涤纶第二节 应用广泛的高分子材料聚乙烯制品酚醛树脂合成纤维合成橡胶教材特点 本节内容涉及的反应原理是已 学知识的进一步深化和应用; “结构决定性质”思想渗透在高 分子化合物中; 联系实际,突出高分子材料的 应用。几点说明 1.文字量较多,可以指导学生阅读; 2.高分子材料应用广泛,结合生活实际开展多种形式的教学。 第三节 功能高分子材料 以设计具有高吸水性能的高分子为线索,以聚丙烯酸钠为例,体现有机高分子材料的魅力,体现有机化学的价值。尿不湿教材特点 陈述上采取问题式,一问接一 问,然后又逐步得到解答; 通过功能高分子材料和复合材 料的展望,体验有机
53、化学的学 科魅力。功能和地位 在学习了常见有机化合物与天然高分子化合物的结构、性质与用途的基础上,本章学习了加成聚合反应与缩合聚合反应的基本特征,并以典型实例介绍了三大合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)与功能高分子材料(高吸水性树脂)的合成、性能及应用,体验高分子材料在工农业生产、高新科技领域和提高人民生活质量中的重要作用,提高学生的科学素养。有机知识网络整理专题复习HOCH2CH2OHBrCH2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5CH CHCH3CH3CH3CHOCH3CH2BrCH3COOHCH3CH2ONaCH3COOC2H5有机物转化网络图一1234567891
54、0111213141516171819202122CH2=CHClCH2-CHCln2324NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应有机物转化网络图二12345678910111213一、与Br2反应须用液溴 的有机物包括: 烷烃、苯、苯的同系物取代反应。二、能使溴水褪色 的有机物包括: 烯烃、炔烃加成反应。 酚类取代反应羟基的邻、对位。 醛(基)类氧化反应。有机反应及其反应类型整理:三、能使酸性KMnO4褪色 的有机物包括: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类氧化反应。四、与浓硫酸 反应的有机物包括: 苯的
55、磺化作反应物取代反应。 苯的硝化催化、脱水取代反应。 醇的脱水催化、脱水消去或取代。 醇和酸的酯化催化、脱水取代反应。有机反应及其反应类型整理:五、能与H2加成 的有机物包括: 烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类也是还原反应。有机反应及其反应类型整理:六、能与NaOH溶液 反应的有机物包括: 卤代烃、酯类水解取代反应。 (卤代烃的消去用NaOH醇溶液) 酚类、羧酸类中和反应。七、能与Na2CO3 反应的有机物包括: 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等; 能与NaHCO3 反应的有机物包括: 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。八、能与金属Na 反应的有机物包括: 含OH的物质:醇、酚、羧酸。有
56、机反应及其反应类型整理:有机基本概念专题复习一、命名下列物质: OH1、CH3CH2CHCH2CH3 2、CH2CHCHCH3 CH3CHCH3 OH CH2CH2CH3 3、CH3OCH34、 CH35、CH3CHCH2CHO O2N NO2 CH3NO2 6、CH2OOCCH3 7、COOCH3 CH2OOCCH3 COOCH3二、同分异构体的书写:(一)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。 1、C7H16主链为5个碳原子的结构有 。 2、分子式为C7H8O,分子中有苯环的有机物同分异构体有 。 3、分子组成为C5H12O,能发生催化氧化生成同碳原子数的醛的醇有 。 4、分子组成为C7
57、H16O的属于醇的同分异构体中,不能发生催化氧化的有 。二、同分异构体的书写:(一)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。 5、某羧酸衍生物A,其化学式为C6H12O2,已知: 又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能结构有 。 二、同分异构体的书写:(二)有关等位H 或等位C 的问题:1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H142、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有 种。有机物的物理性质整理归纳:一、关于沸点:1、同系物的沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大)而升高。2、同分异
58、构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃;4、常温下呈气态的物质有:C4的烃,CH3Cl,CH3CH2Cl,HCHO 常温下呈固态的有:苯酚,草酸,硬脂酸,软脂酸。二、关于溶解性: 1、憎水基团:-R(烃基) 2、亲水基团:羟基,醛基,羧基。 3、难溶于水的物质:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物。 4、易溶于水的物质: (低碳)醇、醚、醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性: 6、常见的防水材料:聚氯乙烯,聚酯等高分子材料。 7、吸水保水材料:尿不湿。三、关于密度:1、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大,卤代烃则相反!如:一氯代烷的密度随C原子数增大而减小。2、常温下呈液态的有机物中,
59、不溶于水而浮于水面(密度比水小)的有: 不溶于水而沉在水下(密度比水大)的有 烃、酯溴代烃、 硝基化合物。有机实验内容专题复习有机物的制备:一、乙烯的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:5、收集:6、净化:CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓硫酸170加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比,(2)温度计的作用和位置,(3)沸石,(4)反应过程中混合液变黑的原因。除SO2(直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。课本P51图3-4有机物的制备:二、乙炔的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:5、收集:6、净化:CaC2+2H2O
60、CH=CH +Ca(OH)2无 由于(1)反应太剧烈,须控制反应物水的量;(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。除H2S等课本P32图2-6有机物的制备:三、乙酸乙酯的制备:1、反应原理:2、反应条件:3、发生装置:4、注意点:5、收集:6、净化:C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O浓硫酸加浓硫酸加热。 (1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序,(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下,(3)饱和Na2CO3溶液的作用。除去一起挥发出来的乙酸。P63图3-21重要的有机实验:一、甲烷的氯代:1、实验原理:2、反应条件:3、反应装置:4、实验现象:5、注意点:光照必
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