食品风味化学市公开课获奖课件

1、食品化学河南农业大学食品科学技术学院第1页第1页第八章 食品风味化学Flavor Chemistry第一节 引言第二节 呈味物质第三节 食品中气味形成路径第四节 不同起源食品风味介绍第五节 食品风味化学研究进展第2页第2页第一节 引言Introduction一、食品风味定义 风味(flavor)是指人以口腔为主感觉器官对食品产生综合感觉（嗅觉，味觉，视觉及触觉）。二、风味物质特点(1)成份多，含量甚微;(2) 大多是非营养物质;(3) 味感性能与分子结构有特异性关系;(4) 多为对热不稳定物质。第3页第3页三、嗅觉理论(Theory of olfaction)1.立体化学理论(Amoore,

2、1964) 化合物立体分子大小、形状及电荷有差别，人嗅觉空间位置也有差别。2.膜刺激理论（Davis, 1967） 气味分子被吸附在受体柱状神经薄膜酯质膜界面上。3.振动理论 气味特性与气味分子振动特性相关。第一节 引言Introduction第4页第4页第一节 引言Introduction四、风味化合物分析感官分析食品风味感官总体评价特性化学成份感官评价仪器分析高效液相色谱、超临界二氧化碳萃取等第5页第5页第二节 呈味物质Taste chemistry of food一、概述1、食品基本味（原味）(origianl taste) 酸、甜、苦、咸。2、呈滋味物质特点(characteristi

3、c of taste compound) 多为不挥发物； 能溶于水； 阈值比呈气味物高得多。第6页第6页第二节 呈味物质Taste chemistry of food一、概述3、味觉生理学(taste physiology) Map of the tongues taste receptors第7页第7页温度 在1040之间较敏感，在30时最敏感。 第二节 呈味物质Taste chemistry of food一、概述4、影响味觉原因(factors of effect on taste)温度对味觉影响第8页第8页 时间 易溶解物质呈味快，味感消失也快； 慢溶解物质呈味慢，但味觉连续时间长。

4、各种味觉互相作用 味觉相乘效果 味觉相消效果第二节 呈味物质Taste chemistry of food一、概述4、影响味觉原因(factors of effect on taste)第9页第9页第二节 呈味物质Taste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)夏伦贝格尔(Shallenberger)AHB理论 风味单位(flavor unit)是由共价结合氢键键合质子和位置距离质子大约3电负性轨道产生结合。 化合物分子中有相邻电负性原子是产生甜味必须条件。 其中一个原子还必须含有氢键键合质子。 氧、氮、氯原子在

5、甜味分子中能够起到这个作用，羟基氧原子能够在分子中作为AH或B。呈甜机理第10页第10页补充学说 甜味分子亲脂部分通常称为 (-CH2-, -CH3, -C6H5)可被味觉感受器类似亲脂部位所吸引，其立体结构所有活性单位(AH、B和)都适合与感受器分子上三角形结构结合，位置是强甜味物质一个非常主要特性，但是对糖甜味作用是有限。 第二节 呈味物质Taste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)夏伦贝格尔(Shallenberger)AHB理论呈甜机理第11页第11页-D-吡喃果糖甜味单元中AH/B和之间关系 氯仿

6、邻磺酰苯亚胺 葡萄糖 第12页第12页第二节 呈味物质Taste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)夏伦贝格尔(Shallenberger)AHB理论不足呈甜机理 不能解释多糖、多肽无味。 D型与L型氨基酸味觉不同， D-缬氨酸呈甜味，L-缬氨酸呈苦味。 未考虑甜味分子在空间卷曲和折叠效应。第13页第13页第二节 呈味物质Taste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)甜度及其影响原因1、甜度甜味剂相对甜度第14页第14页第二节

7、呈味物质Taste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)甜度及其影响原因2、影响原因 A、聚合度: 聚合度大则甜度减少； B、异构体：葡萄糖： ，果糖： ； C、环结构： -D-吡喃果糖 -D- 呋喃果糖； D、糖苷键： 麦芽糖( -1,4苷键）有甜味，龙胆二糖(-1,6苷键）苦味。 结构第15页第15页第二节 呈味物质Taste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)甜度及其影响原因2、影响原因温度 果糖随温度升高，甜度降低。（异构

8、化）结晶颗粒大小 小颗粒易溶解，味感甜。不同糖之间增甜效应 5%葡萄糖+10%蔗糖=15%蔗糖。其它呈味物影响第16页第16页第二节 呈味物质Taste chemistry of food三、苦味与苦味物质(Bitterness and bitterness substance)苦味机理 大多数苦味物质具有与甜味物质同样AH/B模型及疏水基团。 受体部位AH/B单元取向决定了分子甜味和苦味。 沙氏理论认为苦味来自呈味分子疏水基，AH与B距离近，可 形成份子内氢键，使整个分子疏水性增强，而这种疏水性是与 脂膜中多烯磷酸酯构成苦味受体相结合必要条件。第17页第17页 1、茶叶、可可、咖啡中生物碱

9、2、啤酒中苦味物质（萜类） 啤酒中苦味物质主要源于啤酒花中律草酮或蛇麻酮衍生物（ -酸和-酸），其中-酸占了85%左右。第二节 呈味物质Taste chemistry of food三、苦味与苦味物质(Bitterness and bitterness substance)苦味物质第18页第18页第二节 呈味物质Taste chemistry of food三、苦味与苦味物质(Bitterness and bitterness substance)苦味物质3、柑橘中苦味物（糖苷） 主要苦味物质：柚皮苷、新橙皮苷 脱苦办法：酶制剂酶解糖苷，树脂吸附，-环糊精包埋等。第19页第19页4、氨基酸及多

10、肽类第二节 呈味物质Taste chemistry of food三、苦味与苦味物质(Bitterness and bitterness substance)苦味物质 5、盐类 苦味与盐类阴离子和阳离子离子直径之和相关。 离子直径小于0.65nm盐显示纯咸味 如：LiCl=0.498nm，NaCl=0.556nm，KCl=0.628nm 伴随离子直径增大盐苦味逐步增强 如：CsCl=0.696nm，CsI=0.774nm，MgCl2=0.85nm第20页第20页第二节 呈味物质Taste chemistry of food四、咸味与咸味物质(Salty taste and salty subs

11、tance)阳离子产生咸味阴离子克制咸味氯化钠和氯化锂是典型咸味代表。钠离子和锂离子产生咸味。较复杂阴离子不但克制阳离子味道，并且它们本身也产生味道。第21页第21页第二节 呈味物质Taste chemistry of food五、酸味与酸味物质(Sourness and sourness substance)1、酸味是由H+刺激舌粘膜而引 起味感，H+是定味剂，A-是助 味 剂。2、酸味强度与酸强度不呈正相关关系。呈酸机理3、酸味物质阴离子对酸味强度有影响 有机酸根A-结构上增长羟基或羧基，则亲脂性削弱，酸味削弱； 增长疏水性基团，有助于A-在脂膜上吸附，酸味增强。第22页第22页1、食醋

12、2、乳酸3、柠檬酸4、葡萄糖酸 -D-葡萄糖内酯水溶液加热可转变成葡萄糖酸。第二节 呈味物质Taste chemistry of food五、酸味与酸味物质(Sourness and sourness substance)主要酸味剂第23页第23页第二节 呈味物质Taste chemistry of food五、辣味与辣味物质(Piquancy and piquancy substance)呈味机理 辣味刺激部位在舌根部表皮，产生一个灼痛感觉，严格讲属触觉。 辣味物质结构中含有起定味作用亲水基团和起助味作用疏水基团。第24页第24页 1. 热辣味（hotness） 口腔中产生灼烧感觉，常温下不

13、刺鼻（挥发性不大），高温 下能刺激咽喉粘膜。 如：红辣椒中辣椒素，胡椒中胡椒碱。第二节 呈味物质Taste chemistry of food五、辣味与辣味物质(Piquancy and piquancy substance)呈味机理2. 辛辣味（pungency） 冲鼻刺激性辣味，对味觉和嗅觉器官有双重刺激，常温下具有挥发性。 如：姜、葱、蒜等。第25页第25页辣味强度排序： 辣椒、胡椒、花椒、姜、葱、蒜、芥末 热辣 辛辣第二节 呈味物质Taste chemistry of food五、辣味与辣味物质(Piquancy and piquancy substance)辣味物质第26页第26页第

14、二节 呈味物质Taste chemistry of food五、鲜味与鲜味物质(Delicious taste and delicious substance)鲜味物质 1. 味精 (谷氨酸钠) L - 型谷氨酸钠是肉类鲜味主要成份； D - 型异构体则无鲜味。2. 鲜味核苷酸 主要呈鲜核苷酸：肌苷酸，鸟苷酸。 肉中鲜味核苷酸主要是由肌肉中ATP降解而产生。 酵母水解物也是鲜味剂，其呈鲜成份是5-核糖核苷酸。 第27页第27页第二节 呈味物质Taste chemistry of food五、涩味与涩味物质(Astringent tast and astringent substance)呈味机

15、理 涩味通常是由于单宁或多酚与唾液中蛋白质缔合而产生沉淀或汇集体而引起。 难溶解蛋白质与唾液蛋白质和粘多糖结合也产生涩味。第28页第28页主要涩味物质是多酚类化合物。单宁是最典型涩味物： 缩合度适中单宁含有涩味； 缩合度超出8个黄烷醇单体后，其溶解度大为减少，不再呈涩味。 明矾、醛类也含有涩味。第二节 呈味物质Taste chemistry of food五、涩味与涩味物质(Astringent tast and astringent substance)涩味物质第29页第29页（1）焯水处理； （2）在果汁中加入蛋白质，使单宁沉淀；（3）提升原料采用时成熟度。第二节 呈味物质Taste ch

16、emistry of food五、涩味与涩味物质(Astringent tast and astringent substance)惯用脱涩办法第30页第30页第三节 食品中气味形成路径Formative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（一）植物中脂肪氧合酶对脂肪酸作用 前体物多为亚油酸和亚麻酸 产物为C6和C9醇、醛类以及由C6、C9脂肪酸所生成酯。 比如：己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和桃子中风味物；2t-壬烯醛(醇)和3c-壬烯醇则是香瓜、西瓜等特性香味物质。第31页第31页第三节 食品中气味形成路径Formative appro

17、achs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（二）支链氨基酸酶法脱氨脱羧 香蕉和苹果成熟风味大多是由氨基酸挥发物引起。主要是通过酶促Strecker降解反应产生。缬氨酸（亮氨酸） -酮酸 醛（酰基辅酶A） 醇和酯 转氨酶脱羧酶酶促反应第32页第32页第三节 食品中气味形成路径Formative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（三）萜类化合物生物合成萜类化合物食品香料精油、水果和蔬菜中一类主要香气物质。乙酰辅酶A 甲瓦龙酸 异戊烯基焦磷酸 萜类风味物 缩合和还原焦磷酸化、脱羧和异构化缩合第33页第33页第三节 食

18、品中气味形成路径Formative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（四）莽草酸路径 莽草酸路径是生物合成芳香族氨基酸、芳香族有机酸、酚类物质及木质素等物质主要生物合成路径之一。第34页第34页第三节 食品中气味形成路径Formative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（五）乳酸乙醇发酵产生风味物质 微生物产生酶（氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料成份生成小分子，这些分子经过不同时期化学反应生成许多风味物质。 发酵食品后熟阶段对风味形成有较大奉献。第35页第3

19、5页第三节 食品中气味形成路径Formative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（六）酶法合成支链脂肪酸丙酸在酶作用下能够合成支链脂肪酸。如：4-甲基-辛酸（羊膻气味）第36页第36页第三节 食品中气味形成路径Formative approachs of food odor二、化学反应(chemical reaction)（一）美拉德反应 在食品加工过程中，还原糖与氨基化合物作用会造成褐变色素产生同时，褐变反应还可产生一些挥发性物质。（二）类胡萝卜素氧化降解第37页第37页第四节 不同起源食品风味The flavor of differen

20、t foods一、植物起源食品风味(The flavor of plant foods)1、水果香气成份 主要是以亚油酸和亚麻酸为前体物经生物合成路径产生（有酶催化）。 水果中香气成份主要为C6C9醛类和醇类，另外尚有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。第38页第38页第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of plant foods)1、水果香气成份桃香气成份主要有苯甲醛，苯甲醇，各种 酯类，内酯及-宁烯等； 红苹果则以正丙己醇和酯为其主要香气成份； 柑橘以萜类为主要风味物； 第39页第39页菠萝中酯类是特性风味

21、物； 哈密瓜香气成份中含量最高是 3t, 6c 壬二烯醛（阈值为310-6）；西瓜和甜瓜香气成份中含量最高 是3c, 6c 壬二烯醛（阈值为10-5）。第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of plant foods)1、水果香气成份第40页第40页蔬菜中风味物质形成路径主要是生物合成。（1）葫芦科和茄科 含有明显青鲜气味。 特性气味物有C6或C9不饱和醇、醛及吡嗪类化合物。 如：黄瓜、青椒、番茄等第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods一、植物起源食品风味(Th

22、e flavor of plant foods)2、蔬菜香气成份第41页第41页（2）伞形花科蔬菜 含有微刺鼻芳香， 头香物有萜烯类化合物。 如：胡萝卜、芹菜、香菜等。（3） 百合科蔬菜 含有刺鼻芳香， 风味成份主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。 如：大蒜、洋葱、葱、韭菜等。第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of plant foods)2、蔬菜香气成份第42页第42页(4)十字花科蔬菜 含有辛辣气味， 最主要气味物也是含硫化合物（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。 如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等 。 第四节

23、不同起源食品风味The flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of plant foods)2、蔬菜香气成份第43页第43页（5） 其 它 蘑菇主香成份有：肉桂酸甲酯，1-辛烯-3-醇，香菇精。 海藻香气主体成份是甲硫醚，尚有一定量萜类化合物，其腥气来自于三甲胺。 烤紫菜香气产生有麦拉德反应参与。第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of plant foods)2、蔬菜香气成份第44页第44页 主要是微生物作用于蛋白质、脂类、糖等产生。 （1）酒类

24、主要是酵母菌发酵。 白酒中香气成份有300各种，呈香物质以各种酯类为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是主要芳香成份。第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of plant foods)3、发酵食品香气成份第45页第45页 （2）酱油 酱油类利用曲霉、乳酸菌和酵母菌发酵。 酱油香气主体是酯类，甲基硫是构成酱油特性香气主要成份。 （3）食醋 是酵母菌和醋酸菌发酵，乙酸含量高达4%， 香气成份以乙酸乙酯为主。 第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods一、植物起源食

25、品风味(The flavor of plant foods)3、发酵食品香气成份第46页第46页第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality foods)1、水产品风味新鲜鱼淡淡清鲜气味是内源酶作用于多不饱和脂肪酸生成中 等碳链不饱和羰化物所致。熟鱼肉中香味成份是由高度不饱和脂肪酸转化产生。淡水鱼腥味主体成份是哌啶，存在于鱼腮部和血液中血腥 味主体成份是 -氨基戊酸。第47页第47页第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods二、动物起源食品风味(Th

26、e flavor of animality foods)1、水产品风味 主要是微生物和酶作用。 鱼、贝类死后其体内赖氨酸逐步酶促分解。 鲜鱼肉内中约2%尿素，在一定条件下可分解生成NH3。 鱼体表面粘液中蛋白质，氨基酸等被细菌分解。 鱼油氧化分解生成甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸戊酸等。鱼中令人不愉快气味形成路径第48页第48页 熟肉香气生成路径主要是加热分解。因加热温度不同，香气成份有所不同。 肉香形成前体物有氨基酸、多肽、核酸、糖类、脂质、维生素等。 肉香中主要化合物有内酯类，呋喃衍生物，吡嗪衍生物及含硫化合物等。第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods

27、二、动物起源食品风味(The flavor of animality foods)2、肉类风味第49页第49页第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality foods)前体物生成肉香成份主要三种路径 （1）脂质热氧化降解、硫胺素热解。 （2）麦拉德反应、Strecker降解、糖热解。 （3）（1）和（2）生成各物质之间二次反应。 依据这些研究结果，可配制各种肉类食用香精。第50页第50页鸡肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物构成。 若除去2t,4c-癸二烯醛、2t,5c-十一碳二烯醛，鸡肉独特香气就失去了。牛、羊肉膻气源于脂质中特有脂肪酸。 如：羊肉中含有4-甲基辛酸和4-甲基壬酸。第四节 不同起源食品风味The flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality