做有机化学题的反应

1、 做有机化学题的反应 考研化学是非常繁多的，因此需要大量的积累。我在这里整理了做有机化学题的反应学问，盼望能关心到你。 做有机化学题的反应 反应题的重要考点： (1)烷烃的卤代反应,反应活性:F2Cl2Br2I2;H的类型321CH3。常考环烷烃的卤代开环 (2)单烯烃的主要反应：加成反应：催化加氢(顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3，这些全部的亲电加成都是带正电的部分加在双键上以后，怎样生成的碳正离子中间体稳定就怎样去加成)、自由基加成(HBr/ROOR(唯一)，怎样生成的自由基稳定就怎样去加成);氧化反应(KMnO4/OH-(OsO4)、KMnO4/H+、O3、过

2、氧酸、O2/Ag);-H卤代(自由基取代);聚合反应。常考反马氏加成、各种氧化、-H的卤代 (3)炔烃和二烯烃的主要反应：加成反应(Lindlar、NaNH2/NH3(l)、亲电加成(与烯烃类似)、自由基加成、亲核加成);氧化反应;炔氢的反应(用于鉴别);聚合(二聚丁烯炔、三聚成苯，实质是亲核加成);D-A反应(双烯体和亲双烯体上同时有取代基时，产物的两个取代基在邻对位);周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等 (4)芳烃的主要反应：亲电取代(卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化);氧化反应(环被氧化、支链被氧化);-H卤代(自由基

3、取代);加成反应(催化加氢)。常考苯环上亲电取代的定位效应，这个主要依据环上的电子云密度来推断;还有-H的卤代。 (5)卤代烃的主要反应：亲核取代(H2O、醇钠(Williamson)、CN-、NH3、X(SN2)、AgNO3(SN1);SN2的Walden转化);消退反应(HX(扎伊采夫规章，E2反式消退)、X2);与金属反应(Na(Wurts反应)、Mg(格式试剂)、Li(烷基铜锂);还原成烃,还原剂包括:LiAlH4、NaBH4、Zn+H+、Ni+H2等。常考SN2的构型翻转、SN2、E2反应后的构型、格式试剂等。 (6)格式试剂的主要反应：与甲醛生成伯醇;与醛反应生成仲醇;与酮反应生成

4、叔醇;与CO2反应生成多一个碳的羧酸;与环氧乙烷反应生成多两个碳的伯醇;与酰卤反应生成酮;与酯反应生成叔醇;与活泼RX反应生成R-R(偶联反应);遇活泼H分解。常考制备各种醇的反应。 (7)醇的主要反应：弱酸性(与活泼金属的反应);亲核取代反应(HX(卢卡斯试剂)、PX3和SOCl3(无重排)、分子间脱水);消退反应(脱水，扎伊采夫规章);酯化反应;氧化反应(KMnO4、Sarrett试剂、新制MnO2、HIO4、醋酸铅);Pinacol重排。常考亲核取代、弱氧化剂氧化、Pinacol重排。 (8)酚的主要反应：酚羟基的反应(酸性、FeCl3显色、成酯、成醚);芳环上的反应(与苯类似、主要是与

5、Br2反应生成三溴苯酚为白色沉淀);酚的氧化生成醌;酚的还原生成醇;Claisen重排(3,3重排);Fries重排。常考鉴别反应、Claisen重排。 (9)醚和环氧乙烷的主要反应：与强无机酸和 Lewis酸形成盐;醚键的断裂(伯烷基醚SN2、叔烷基醚SN1);环氧乙烷的开环(酸性按SN1，碱性按SN2，但构型都翻转)。常考苯(萘)甲醚的取代;环氧乙烷开环构型。 (10)醛、酮的主要反应：亲核加成(HCN(羟基酸)、NaHSO3(鉴别分别)、ROH(爱护羰基)、RMgX(制备各种醇)、wittig反应(制备烯烃)、NH3及其衍生物);-H的性质(卤代及碘仿反应(鉴别)、羟醛缩合、Mannic

6、h反应);氧化反应(脂肪醛与Fehling试剂、全部醛Tollens试剂反应、KMnO4等强酸、环酮被HNO3氧化为二元酸、过氧酸氧化为酯(Baeyer- Villiger );还原反应(Clemmensen还原、黄鸣龙、瑞尼Ni、催化加氢、Na+EtOH、LiAlH4、NaBH4);,-不饱和醛酮：亲核加成(RLi、RMg1,2加成;R2CuLi1,4加成;HCN醛1,2加成、酮1,4加成)、亲电加成(主要为1,4加成)、迈克尔加成和Robinson环合。安眠香缩合。常考醛酮的亲核加成、醛与弱氧化剂氧化、人名反应、不饱和醛酮的亲核加成。(最重要的章节之一，反应式多，尤其是人名反应) (11)

7、羧酸的主要反应：酸性：比碳酸强(鉴别分别);羧酸衍生物的生成(PX3、PX5、SOCl2生成酰卤;酯化;与NH3(RNH2)生成酰胺);-H的卤代(P+X2);脱羧(位连有强吸电子基);还原(LiAlH4);二元羧酸受热分解(23C脱羧、45C脱水、67碳脱羧脱水);羟基酸(羟基酸生成交酯、羟基酸生成不饱和酸、氨基酸生成内酯)。常考-H的卤代、二元酸、羟基酸。 (12)羧酸衍生物的主要反应：酰卤(水解、氨解、醇解;与格式试剂成酮;能被LiAlH4、NaBH4还原成醇);酸酐(水解、氨解、醇解;格式试剂成酮;能被LiAlH4还原成醇);酯(水解、氨解、醇解;与格式试剂成叔醇;能被LiAlH4还原

8、成醇);酰胺(水解、醇解;格式试剂成酮;能被LiAlH4还原成胺;脱水成腈;Hofmann降解(酰胺生成伯胺);Beckmann重排(生成酰胺)。Reformatsky反应(醛酮与-溴代酯的反应)。常考与格式试剂的反应、氨解、还原反应、Hofmann降解、Reformatsky反应。 (13)-二羰基化合物：碳负离子的烃基化和酰基化(与卤代烃和酰卤);Perkins反应;Knoevenagel反应;Darzen反应。常考烃基化和酰基化，以及人名反应。 (14)硝基化合物的主要反应：脂肪族(-H的酸性、与亚硝酸的反应、与与碳基化合物的反应(相当于活泼H的反应);芳香族：还原(Fe+HCl、选择性

9、还原剂NH4SH和NaSH)和芳环上的反应(即硝基苯)。常考硝基苯的还原。 (15)胺类化合物的主要反应：弱碱性;酸性;烃基化(卤代烃);酰基化(酰卤、酸酐、酯，主要用于爱护氨基以及降低氨基对苯环的活化);与亚硝酸反应(鉴别);磺酰基化(苯磺酰氯，鉴别分别);芳胺的氧化(非重点);芳胺环上的亲电取代(与苯酚类似);季胺碱受热分解(霍夫曼消退，与扎伊采夫规章相反)。常考酰基化爱护氨基、磺酰基化鉴别分别不同胺。 (16)重氮盐的主要反应：保留氮的反应(还原生成苯肼、偶联反应(与苯酚弱碱条件，与芳胺弱酸条件，实质为苯环上的亲电取代);放氮的反应(被X-、CN-、NO2-、SCN-、OH-、H取代)。

10、常考偶联反应，以及放氮的反应。 (17)杂环化合物的主要反应：五元杂环：亲电取代(吡咯呋喃噻吩苯，主要发生在位上)、吡咯的弱酸弱碱性、糠醛的性质(加氢、氧化、歧化、安眠香缩合，实质与苯甲醛类似);六元杂环：亲电取代(发生在位)、亲核取代(发生在、位)。常考五元环的亲电取代、六元环的亲核取代。 (18)单糖的主要反应：氧化反应(Br2、硝酸、斐林试剂和托伦试剂、HIO4);还原反应(被NaBH4还原成多元醇，被HI还原成烃);刹的生成(苯肼反应);苷的生成(醇/HCl)。常考氧化反应和成刹反应。 (19)氨基酸一般不考反应的书写，在这里就不说了。 有机反应中常见的立体选择性反应 1. 烯烃与H2加成顺式加成 2. 烯烃与Br2加成反式加成 3. 烯烃与HXO加成反式加成 4. 烯烃的硼氢化氧化顺式水合 5. 烯烃的氧化:被稀冷KMnO4或OsO4氧化得顺式邻二醇 6. 烯烃的环化：(1)被过氧酸氧化得顺式环合产物;(2)与CH2N2/hr反应得顺式环合产物 7. 环氧化物开环反式开环 8. 炔烃的还原：(1)被H2/Pd-CaCO3，喹啉还原得顺式产物;(2)被Na/液NH3还原得反式产物 9. SN2反应构型翻转 10. 邻基参加构型保持,有时有重排产物 11