专题有机合成推断

1、专题：有机合成与推测【题型说明】有机合成与推测型综合题是高考有机化学选做题的重要考察形式，该题型多以新式有机物的合成路线为载体，并联合题目所给物质构造、性质反响信息，综合性考察有机化合物的推测、官能团的构造与性质、有机反响种类的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，往常有45个设问，题目综合性强，情境新，考察全面，难度稍大，大多以框图转变关系形式体现，能够很好地考察学生综合剖析问题和解决问题的能力，获守信息、整合信息和对知识的迁徙应用能力，在复习备考取应予以重视。有机合成路线的综合剖析题型示例【示例1】(2014全国纲领卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下边是它的一种合成

2、路线(详细反响条件和部分试剂略)：回答以下问题：试剂a是_，试剂b的构造简式为_，b中官能团的名称_。的反响种类是_。心得安的分子式为_。试剂b可由丙烷经三步反响合成：反响1反响2反响3C3H8XY试剂b反响1的试剂与条件为_，反响2的化学方程式为_，反响3的反响种类是_。芬芳化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反响，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芬芳化合物F(C8H6O4)，E和1F与碳酸氢钠溶液反响均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的构造简式为_；由F生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。思路点拨(1)反响可用N

3、aOH(或Na2CO3)与1-萘酚中酚羟基反响生成1-萘酚钠；依据A、B的构造简式和b的分子式(C3H5Cl)，可推测出b的构造简式为ClCH2CH=CH2，故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。(2)反响由B()C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反响。(3)依据心得安的构造简式即可确立其分子式为C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反响合成ClCH2CH=CH2的流程图以下：Cl2NaOH/乙醇CH3CH2CH3光照必定条件下CH2=CHCH3ClCH2CH=CH2，由此得反响1的试剂与条件为Cl2、Cl2光照；反响2的化学方程式为：CH3CH

4、2OHNaOHCH2=CHCH3NaClH2O；反响3的反响种类为代替反响。(5)依据1-萘酚的构造简式()可确立D的分子式为C10H8O，又知芬芳族化合物D可发生银镜反响，故确立含有醛基，D能被酸性KMnO4氧化成E(C2H4O2)和芬芳化合物F(C8H6O4)，且均与NaHCO3溶液反响放出CO2，可确立E为CH3COOH，又由F芳环上的一硝基代物只有一种，故F为结合D的分子式可确立D的构造简式为由F的构造简式即可得出其一硝基代替物的构造简式为该硝化产物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反响所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，2因此由F生成一硝化产物的化学方程式为浓H2SO4答

5、案(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反(3)C16H21O2N(4)Cl2、光照CH3CH2OHCH2=CHCH3NaClH2O代替反响【概括总结】1常有的有机合成路线一元合成路线HXNaOH/H2ORCH=CH卤代烃一元醇一元醛一元羧酸2必定条件酯。二元合成路线X2NaOH/H2O二元醇二元醛二元羧CH2=CH2链酯酸环酯。高聚酯芬芳化合物合成路线：32有机合成中官能团的引入、消去和转变官能团的引入醇卤代烃的消去：CH3CH2BrNaOH引CH2=CH2NaBrH2O入碳浓H2SO4醇的消去：CH3CH2OHCH2=CH2H2O碳双170键炔烃的

6、不完整加成：必定条件HCCHHClCH=CHCl2引入卤素原子错误!引入羟基催化剂烯烃与水的加成：CH2=CH2H2OCH3CH2OH加热、加压催化剂醛酮的加成：2水卤代烃的水解：RXNaOHROHNaX酯的水解：RCOORNaOHRCOONaROH引入羧基催化剂醛的氧化：2CH3CHOO22CH3COOHH酯的水解：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OHKMnO4H烯烃的氧化：RCH=CH2RCOOHCO2KMnO4H苯的同系物的氧化：官能团的消去经过加成反响除去不饱和键。经过消去反响、氧化反响或酯化反响除去羟基(OH)。4经过加成(复原)反响或氧化反响除去醛基(CHO)。经过

7、消去反响或水解(代替)反响除去卤素原子。(3)官能团的转变利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解伯醇(RCH2OH)氧化醛代替复原氧化羧酸。经过不一样的反响门路增添官能团的个数，如经过不一样的反响，改变官能团的地点，如3有机合成中常有官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，因此在氧化其余基团前能够先使其NaOH反响，把OH变成ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变成OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也简单被氧化，在氧化其余基团前能够利用其与HCl等的加成反响将其保护起来，待氧化后再利用消去反响转变成碳碳双键。合成(3)氨基(NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把

8、CH3氧化成COOH以后，再把NO2复原为NH2。防备当KMnO4氧化CH3时，NH2(拥有复原性)也被氧化。题组精练1(2013重庆，10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在必定条件下合成获得(部分反响条件略)5(1)A的名称为_，AB的反响种类为_。(2)DE的反响中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反响产生砖红色积淀的化学方程式为_。(3)GJ为代替反响，其另一产物分子中的官能团是_。Cl2(4)L的同分异构体Q是芬芳酸，QR(CHOCl)光照872NaOHK2Cr2O7，HST，T水，的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的构造简式为_，RS的化学方程式为_。(5)上图中，

9、能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。(6)已知：LM的原理为CHOH催化剂CHOH和6525C2H5OH，M的构造简式为。分析(1)AB的反响为催化剂属于加成CHCCHHO32反响。(2)DE的反响为6(3)GJ的反响为依据T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q应为(5)能和醛类缩合成体型高分子化合物。答案(1)丙炔加成反响7(6)2(2014江苏，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可经过以下方法合成：请回答以下问题：非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。反响中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的构造简式为_。在上述五步反响中，属于代替反响的是_(填序号)。8(4)B的一种同分

10、异构体知足以下条件：.能发生银镜反响，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响。.分子中有6种不一样化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的构造简式：_。依据已有知识并联合有关信息，写出以的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示比以下：NaOH溶液CH3COOHCHCOOCHCHCHCHBrCHCHOH3232浓硫酸，323分析(1)由非诺洛芬的构造简式，可知含有醚键和羧基。(2)对照A、B结构可知A中Br被代替，联合X的分子式可推知X的构造简式为(3)上述五步反响中，为代替反响，为复原(或加成)反响(酮羰基复原为醇羟基)，为代替反响(羟基被Br代替)，为代替反响(

11、Br被CN代替)，为水解反响(CN生成COOH)。(4)B的构造除去2个苯环外还有2个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。能发生银镜反响，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响，说明同分异构体中存在甲酸酚酯构造此外还有一个饱和碳原子，1个苯环，联合分子中有6种不一样化学环境的氢原子，可写出同分异构体的构造简式。(5)由题中反响信息采纳逆向剖析法，由原料发生复原反响生成对9比官能团的地点发生改变，可先经过醇消去反响，而后再与HBr发生加成反响实现官能团的地点转变。答案(1)醚键羧基【题型模板】有机合成题的解题思路有机推测题的解题策略题型示例【示例2】(2014天津，8)从薄荷油中获得一种烃A

12、(C10H16)，叫-非兰烃，与A有关反响以下：10(1)H的分子式为_。(2)B所含官能团的名称为_。含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_种(不考虑手性异),此中核磁共振氢谱体现2个汲取峰的异构体构造简式为_。(4)BD，DE的反响种类分别为_、_。(5)G为含六元环的化合物，写出其构造简式：_。(6)F在必定条件下发生聚合反响可获得一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。(7)写出EF的化学反响方程式：_。(8)A的构造简式为_，A与等物质的量的Br2进行加成反响的产物共有_种(不考虑立体异构)。思路点拨AH是碳碳双键的加成反响，碳架构造没有改变，依据已知11信息，再联合A、B分子式和C

13、的构造简式，能够判断：A为，B为再依据各物质之间的转变条件，可知：D为(1)依据碳原子的成键特色，可知化合物H的分子式为C10H20。(2)由B的构造简式可知其所含有的官能团的名称为羰基和羧基。(3)含有两个COOCH3基团的C的同分异构体有：CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、共4种，此中核磁共振氢谱体现2个汲取峰(即有2种不一样的氢原子)的构造为(4)由B和D的构造及反响条件，可知BD为加成反响或复原反响。由D和E的构造及反响条件，可知DE的反响为代替反响。(6)F发生加聚反响获得树脂的构造为其名称为聚丙烯酸钠。(7)EF为卤代烃的消去反响，其化学方程式为：C2H5OH2NaOHC

14、H2=CHCOONaNaBr2H2O。(8)A与等物质的量的Br2进行加成反响共有3种方式，其加成产物分别为：12共3种。答案(1)C10H20(2)羰基羧基加成反响(或复原反响)代替反响【知识概括】1确立官能团的方法性质构造酸性含有COOH、酚羟基含有X、COOR、的物质及二糖、多水解反响糖；此中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键使溴水退色含有或CC或CHO或是酚类物质使溴的CCl4溶液退色或CC使酸性高锰酸钾溶含有OH、CHO、或CC及苯环液退色上含有侧链的物质与FeCl3溶液作用显含有酚羟基代表物质乙酸、苯酚CH3CH2Cl、乙酸乙酯CH2=CH2CHCHCH3CHO苯酚13紫色与银氨溶液反响产生银镜或与新制含有CHO乙醛Cu(OH)2悬浊液反响产生红色积淀与钠反响放出H2含有OH或COOH乙醇、乙酸Na2CO3或NaHCO3含有COOH乙酸反响放出CO2有机反响种类的推测有机化学反响种类判断的基本思路依据反响条件推测反响种类在NaOH的水溶液中发生水解反响，可能是酯的水解反响或卤代烃的水解反响。在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反响。在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反响、酯化反响、成醚反响或硝化反响等。能与溴水或溴的CCl4溶液反响，可