大豆苷元合成实验设计

1、大豆苷元合成实验设计第1页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计 大豆苷元（4,7-二羟基异黄酮）具有抗氧化、心血管保护、抗癌、抗炎、抗溃疡及雌激素等多种药理功能。其结构如下：第2页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计合成方法一：合成方法二：+第3页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计此反应产率为90%引自文献：Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of Deoxybenzoin. W

2、anmei Li*, Fangming Liu and Pengfei Zhang. Journal of Chemical Research.2008,12, 683-685第4页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计实验设计路线2-(4-hydroxyphenyl)acetic acidresorcinol1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone+7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-oneHC(OEt)3BF3-Et2ODMAP第5页，共13

3、页，2022年，5月20日，15点13分，星期二反应机理第6页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计实验药品及仪器 实验药品： 4-羟基苯乙酸,三氟化硼-乙醚,间苯二酚，原甲酸三乙酯， 4-二甲氨基吡啶，二氯甲烷，石油醚，乙酸乙酯。实验仪器： 150ml三口烧瓶，50ml单口烧瓶，电磁搅拌加热套，抽滤瓶，分液漏斗，真空泵，层析柱，薄层色谱玻璃30片，试管40根（2cm 20ml），试管架一个，旋转蒸发仪，显微熔点测定仪等第7页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计实验步骤1.中间体1-（ 2,4 - 二羟基苯基)-2

4、(4 - 羟基苯基)乙酮的合成2.大豆苷元(4,7-二羟基异黄酮)的合成第8页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计Company Logo无水CaCl2间苯二酚（10mmol）组成搅拌装置加热至100 ，磁力搅拌反应3 h（ 薄层色谱显示原料消失）冷却至室温，加15的醋酸钠（100mL），所得悬浮液剧烈搅拌过夜收集所得沉淀物，过滤，滤饼用蒸馏水洗至中性干燥，得乳脂状固体1.中间体的合成4-羟基苯乙酸（12mmol）新蒸的三氟化硼乙醚（20 mL）第9页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计产物1（5mmol）,无水乙

5、醇20mL，原甲酸三乙酯(5mL) ,4-二甲氨基吡啶 (0.1mmol)，加热至90 反应4 h （ 至薄层色谱 显示原料消失） 将反应混合物与水（40mL）冷却，萃取（CH 2 Cl 2 ，15毫升3）有机相用饱和食盐水洗涤 ，并用NaSO 4干燥，真空浓缩，将残余物 柱色谱法纯化，用石油醚 - 乙酸乙酯（8：1）作为洗脱剂，得到淡黄色晶体2.目标产物的合成第10页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星期二大豆苷元合成实验设计Company Logo结构表征1.测定产物的熔点2.测定产物的IR谱3.测定产物的NMR谱第11页，共13页，2022年，5月20日，15点13分，星

6、期二大豆苷元合成实验设计参考文献Synthesis of isoflavones via base catalysed condensation reaction of Deoxybenzoin. Wanmei Li*, Fangming Liu and Pengfei Zhang. Journal of Chemical Research.2008,12, 683-685 Synthesis of 14C-labelled EM-800 (SCH 57050) and EM-652-HCl (SCH 57068-HCl), pure selective estrogen receptor modulators. Sanceau, Jean-Yves; Labrie, Fernand; Gauthier, Sylvain. Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals. 2004, 47(11), 741-752.One pot synthesis of 7-hydroxyisoflavones and the glycosidation of 7-hydroxyisoflavone ,Hunan Daxue Xuebao, Ziran