α萘乙酸合铜和α萘乙酸合锌配合物合成工艺的研究分析毕业论文

1、-萘乙酸铜和-萘乙酸锌配合物的合成工艺研究摘要-萘乙酸是植物生长调节剂，铜、锌离子是杀菌剂。-萘乙酸分别与铜、锌离子配位，形成-萘乙酸铜和-萘乙酸锌两种配合物。它们具有植物生长调节剂和杀菌剂的双重功能。有人对-萘乙酸铜和-萘乙酸锌做了杀菌试验，但其具体调节植物生长、杀菌性能和生物活性的机理有待进一步研究。本文以-萘乙酸与氯化铜和硝酸锌反应为研究对象，在醇-水溶液中合成了-萘乙酸铜和-萘乙酸锌两种配合物。主要研究了反应条件，确定了它们的组成和结构，分析了温度、浓度、加料顺序、搅拌、pH值和溶剂等影响因素。最佳合成条件为:(1)-萘乙酸铜。在1.6g-萘乙酸中加入0.8g CuCl 22h2o，静

2、置24h，最高收率为57.19%。(2)在40下，将1.2 g硝酸锌27h2o加入1.8g-萘乙酸中，静置24h，最高收率为47.95%。该产品是通过以下方法获得的关键词:-萘乙酸铜，-萘乙酸锌，-萘乙酸，氯化铜，硝酸锌，合成目录1 .导言1 .导言1 .导言1 .导言1 .导言11.1前言1.2植物生长调节剂1.3萘乙酸的介绍1.4合成-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的设想和意义2实验部分2.1试剂和仪器2.2-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的合成42 . 2 . 1-萘乙酸铜和-萘乙酸锌合成设计方案42 . 2 . 2-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的合成42.2.3电子吸收光谱2 . 2 . 4-萘乙酸、-萘乙酸铜和

3、-萘乙酸锌的红外鉴别52.2.5核磁共振波谱2.2.6联合体的结构3最佳合成工艺的确定3.1温度对反应的影响3.2搅拌时间对反应的影响3.3 pH值对反应的影响3.4添加顺序对反应的影响3.5浓度对反应的影响结论44.1摘要4.2未来工作展望参考文献至1导言1.1前言中国人口占世界的22%，耕地面积只占7%。随着人口的增长和中国城市化的不断发展，中国的可耕地面积越来越小，这就要求我们的粮食、蔬菜等农作物的单位产量增加。然而，随着人们对环境保护的日益重视，高毒、低效、高残留的传统农药逐渐被淘汰。在这种情况下，开发高效低毒的农药是解决问题的唯一途径。开发高效低毒的作物生长调节剂是关键之一，而萘乙酸

4、作为一种高效低毒的生长调节剂将越来越受到关注。而且中国石油等资源丰富，化工企业众多，萘、氯乙酸等原料丰富。进行工业化生产时，选择的原则是原料和催化剂易得、廉价、无毒。分离萘乙酸的工艺简单，废液对环境危害小1。因此，利用化工原料生产萘乙酸是农药工业的一个重要发展趋势。铜锌制剂对控制一般传染病有效。它们可以抑制细菌和真菌的生长，所以许多抗菌杀虫剂含有铜或锌。喷在植物上的铜和锌是不流动的，所以不会被植物吸收。遇到弱酸露水或雨水时，会以正1或正2价离子存在。当这些元素与细菌、真菌或其孢子接触时，会穿透它们的细胞壁，进而干扰细胞体的酶活性，破坏细胞的生长。有机铜或锌制剂“铜、锌含量”低，对环境污染小，对

5、作物花期和幼果期影响小，使用更安全放心。-萘乙酸配合物结合了-萘乙酸及其配合物的双重优点，具有广阔的应用价值和良好的发展趋势。本文着重研究了-萘乙酸配合物的合成工艺和最佳合成路线，讨论了温度、浓度、加料顺序、搅拌、pH值、溶剂等影响合成的因素，并进行了放大实验。1.2植物生长调节剂在21世纪的农业生产中，科学技术作为第一生产力将发挥越来越重要的作用。基因技术和实用生物工程技术将在更广泛的领域得到应用，其次是作物化学防治技术，它也将发挥更显著的作用。科学家在致力于植物激素的理论研究的同时，注重植物激素的应用研究。通过与化学家和植物生理学家在植物激素研究领域的密切合作，开发出了许多具有相似植物激素

6、活性的物质植物生长调节剂，使利用植物生长调节剂调节作物生长发育成为现实，并逐渐形成了一整套成熟有效的作物化控技术。这些技术成果在克服环境和遗传限制、改善品质和储存条件等方面发挥了积极作用2。植物生长调节剂是具有与植物激素相似的生理和生物作用的物质。现已发现，具有调节植物生长发育功能的物质包括生长素、赤霉素、乙烯、细胞分裂素、脱落酸、油菜素酸、茉莉酸和多胺等。，而作为植物生长调节剂，主要是前六类。自20世纪40年代以来，植物生长调节剂被广泛用于调节作物的生长和发育。它们的主要功能包括:调节植物各部分的化学成分或果实的颜色；或者启动种子、芽、块茎的休眠；促进毛状根和根的生长；控制植物或器官的大小；

7、提前、延迟或阻止开花；或导致叶子或果实脱落；调节坐果率或果实的进一步发育；促进植物从土壤中吸收矿物质营养；改变作物发育的开始时间；增强植物对病虫害和胁迫的抵抗力。植物生长调节剂呈现以下发展趋势:(1)植物生长调节剂和杀菌剂的混配成为一个新的领域。(2)植物生长调节剂和肥料混有微量元素。(3)植物源和海洋源植物生长调节剂成为研发热点。(4)植物生长调节剂的混配和混配发展迅速。1.3萘乙酸的介绍英文名a-萘乙酸其结构式为:通常的名字是NAA。有两种异构体，和。一般萘乙酸指的是，其活性明显高于。纯NAA为白色针状结晶，熔点134.5 135.5，不溶于水。为工业黄褐色粉末，含量约为90% 93%；精

8、粉含量为99%。NAA对人畜毒性低，大鼠急性口服LD50为1000-5900mg/kg，对皮肤和粘膜有刺激作用1。NAA是一种广谱植物生长调节剂。其主要功能是促进细胞分裂，扩大和诱导不定根的形成，增加座果，防止落果，改变雌花与雄花的比例。种子通过叶片和枝条的嫩表皮进入植株，随营养流输送到整个植株。促进新生，光合作用，加速生长发育，增强抵抗力。适用于禾谷类作物，增加分蘖，提高成穗率和千粒重；减少棉铃脱落，增加桃重，提高品质。促进果树开花，防止落果，催熟，增加产量。果蔬防花落，形成小籽果；促进插枝生根等。NAA在农业生产中被广泛应用3。1.4合成-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的设想和意义。-萘乙酸是一种生

9、长素，是一种性能优良的广谱植物生长调节剂。它广泛应用于农业生产。铜离子和锌离子是良好的杀菌剂，在农业生产中有着悠久的应用历史和良好的发展前景。如果将-萘乙酸作为植物生长调节剂的功能与铜、锌离子的杀菌功能结合起来，无疑是锦上添花。不仅可以提高农作物对农药的利用率，减少病虫害的危害，还可以增加农作物的产量。还能提高劳动生产率，减轻农民劳动，实现农民“一药多治”、“一药多效”的愿望。这是设计合成-萘乙酸配合物的最初想法。而且，铜(锌)-萘乙酸作为一种有机制剂，和其他有机铜(锌)制剂一样，在环保和生态方面具有极好的应用前景。具有良好的相容性和生物活性，方便、安全、易操作。与无机铜(锌)制剂相比，由于-

10、萘乙酸铜(锌)的配体较大，其“铜(锌)含量”较低，所以对环境的污染较小。而且从目前的研究情况来看，目前对-萘乙酸铜(锌)的研究仍然不足，只报道了最基本和初步的结构4，对其性质和生物活性的研究尚未见报道。因此，-萘乙酸铜(锌)和-萘乙酸的合成及性能研究不仅可以填补技术空白，而且对实现工业化生产和向全社会推广具有重要的现实意义。总之，-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的研究和应用不仅能产生良好的社会和经济效益，而且能产生良好的生态和环境效益，具有重要的理论和现实意义。2实验部分2.1试剂和仪器萘乙酸(工业纯，XX化学公司)氯化铜2H2O(分析纯，Comio化学试剂中心)Zn(NO3)26H2O(分析纯，Com

11、eo化学试剂公司)NaOH(分析纯，施登化学试剂)95%乙醇(分析纯，芳香族化学试剂)TU-1800紫外分光光度计(通用分析总公司)布鲁克张量-27红外光谱仪(大学)伯克-BTX-400超导核磁共振仪(大学)SH-3多用途循环水真空泵(杜甫仪器厂)恒温磁力搅拌器(长城科工贸)远红外干燥箱766-2(湖南科学仪器厂)2.2-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的合成2.2.1合成-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的设计方案。称取1.2 1.8g NAA，加入约6 10ml浓度为1mol/L的NaOH溶液，然后加入95%乙醇至100mL，再称取0.8 1.1g cuc L22h2o(Zn(NO3)26H2O)，溶于95%乙醇

12、溶液中至50mL，并与下列溶液混合。减压过滤，用95%乙醇洗涤数次，在40真空干燥箱中干燥48小时，得到产物，用红外光谱仪检测4-12。2 . 2 . 2-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的合成称取4g氢氧化钠于100ml烧杯中，加入适量蒸馏水，冷却，转移至100ml容量瓶中，配制成1mol/L溶液备用。称取16g(18g)NAA于250mL烧杯中，加入100ml 1mol/L氢氧化钠，加入适量95%乙醇溶液溶解，转移至1000mL容量瓶中，最后配成1000mL溶液，即为萘乙酸钠盐溶液。反应方程式如下:C12H10O2 + NaOH = C12H9O2Na + H2O称取8g(12g)cuc L22h2o

13、(Zn(NO3)26H2O)于250mL烧杯中，溶于95%乙醇溶液中，转移至500 mL容量瓶中，最后配制500 mL溶液备用。用量筒量取100毫升NAA溶液于250毫升烧杯中，加入50毫升UCL 22h2o。(Zn(NO3)26H2O)的95%乙醇溶液，混合后，溶液立即变成绿色(白色)，静置24小时后，所得产物为绿色(白色)。用95%乙醇溶液洗涤三次后，将所得产物置于表镜上，放入真空干燥箱中，在40恒温干燥48小时，称重。反应方程式如下:2c 12 H9 O2 na+cuc L22H2O = Cu(c 12 H9 o 2)22H2O+2 NaCl2c 12 H9 O2 na+Zn(NO3)2

14、6H2O = Zn(c 12 H9 o 2)22H2O+2 nano 3电子吸收光谱-萘乙酸及其络合物的紫外-可见吸收峰的最大吸收波长和摩尔消光系数列于表2.1。表2.1配体和配合物的最大吸收波长和摩尔消光系数标签。2.1配体和制剂的最大吸收波和摩尔消光系数溶剂复合的(纳米)(升摩尔 EQ o (sup 4(Com), sdo 1(bin)Combin EQ o (sup 4(Com), sdo 1(bin)Combincm EQ o (sup 4(Com), sdo 1(bin)Combin EQ o (sup 4(Com), sdo 1(bin)Combin)二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基

15、甲酰胺生长素铜NAA锌NAA28228228462581876622737游离配体NAA在紫外区(200-400 nm)的强吸收带属于萘环-。 EQ o (sup 5(Com), sdo 2(bin)孔班跃迁吸收光谱。金属配合物形成后，其吸收带形状相似，摩尔消光系数增大，表明配体与金属离子之间存在较强的相互作用。2 . 2 . 4-萘乙酸、-萘乙酸铜、-萘乙酸锌的红外鉴别。用红外光谱仪检测制备的产品和原料-萘乙酸，用KBr压片法测定波长为400 4000 cm-1的固体样品的红外吸收。查明是否确实存在-萘乙酸络合铜和络合锌的形成。将红外光谱与下图2.1、2.2和2.3进行比较:图2.1-萘乙酸

16、的红外光谱图2.1-萘乙酸的红外光谱图2.2-萘乙酸与铜的红外光谱图2.2-萘乙酸铜配合物的红外光谱图2.3-萘乙酸与锌的红外光谱图2.3-萘乙酸锌配合物的红外光谱从-萘乙酸与铜、锌的配合物中某些基团的红外光谱的振动频率可以看出，该配合物的红外光谱与配体-萘乙酸的红外光谱明显不同。-萘乙酸及其配合物都有C=C和CH振动吸收峰，其中铜配合物在3443.89cm1和3354.71cm1处有两个强宽带，锌配合物在3440.33cm1处有一个强宽带，归因于OH的伸缩振动，表明所有组分都含有配位水或结晶水。在-萘乙酸的红外光谱中，3053.71cm-1是羧基的伸缩振动，1696.70cm-1是C=O的伸

17、缩振动，1217.57cm-1和935.71cm-1分别是羧基的面外弯曲振动。配合物形成后，游离配体中羧基的四个特征峰消失，即氧原子与氢成键的峰位消失，形成新的键Cu-O和Zn-O。合成的配合物保持了原配体的特征吸收峰，由于金属和杂原子之间的配位或键合，一些峰位发生了位移，出现了与铜和首席运营官键合的氧。首席运营官的配位形式是单齿的。核磁共振谱-萘乙酸和配合物的1H-NMR化学位移值列于2.2.5.1表中。从谱图来看，Cu-NAA和Zn-NAA的1H-NMR峰在约10.0ppm处变宽，这表明该络合物含有结晶水。表2.2配体和配合物的1H-核磁共振化学位移值(ppm)标签。2.2配体和制剂1H-

18、核磁共振化学位移值(ppm)哈血红蛋白Hc生长素锌NAA铜NAA4.224.224.227.73-8.077.64-8.007.45-7.8110.8710.3010.98一个cb(以三氟乙酸为溶剂的光谱测量)2.2.6综合体的结构根据以上光谱分析结果，我们可以推断出配合物的结构，并且知道首席运营官-的配位形式是单齿的。即-萘乙酸与铜、-萘乙酸与锌的可能结构如图2.4所示:H2CH2CCOMOOOCCH22H2O图2.4-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的可能结构图2.4铜或锌与 -萘乙酸配合物的可能结构3最佳合成工艺的确定为了找出-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的最佳合成路线，设计了表3.1所示的八个实验，用于比

19、较和确定最佳实验方案4-12。表3.1-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的合成条件设计表3.1-萘乙酸铜配合物的合成条件设计锌与 -萘乙酸的配合物名字序列号药物剂量/克NaOH用量、搅拌时间、温度和滴加顺序生长素氯化铜2H2O/mL/分钟/一个2三四五六七八一点六0.8一点六0.8一点六0.8一点六0.80.80.8一点六一点六0.80.8一点六一点六10五五五10五五五30303030030004040404027272727在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H

20、2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA名字序列号药物剂量/克NaOH用量、搅拌时间、温度和滴加顺序生长素硝酸锌6H2O/mL/分钟/一个2三四五六七八1.80.91.80.91.80.91.80.91.21.22.42.41.21.22.42.410五五五10五五五30303030030004040404027272727在NAA中加入硝酸锌加入NAA Zn(NO3)26H2O加入NAA Zn(NO3)26H2O在NAA中加入硝酸锌在NAA中加入硝酸锌在NAA中加入硝酸锌加入NAA Zn(NO3)26H2O加入NAA Zn(NO3)26H2O称取设计的NAA和CuCl 22H2O(Zn(

21、NO3)26H2O)，用量筒量取设计的1mol/L NaOH，用95%乙醇溶液溶解NAA和NaOH，制成100mL溶液，用95%乙醇配制CuCl 22H2O(Zn(NO3)26H2O)，制成50mL溶液。根据设计表3.2设计实验的实验结果表3.2实验结果命名序号药物剂量/克记录并计算结果。生长素氯化铜2H2O产品颜色质量/克产量/%一个2三四五六七八1.60240.80851.60700.80301.60620.80691.60800.80270.80300.80681.60891.60840.80370.80581.60981.6077绿色牡蛎凯利凯利蓝绿色/青色凯利浅绿色浅绿色1.0692

22、0.17270.30140.18941.00000.07030.24110.084657.1918.3116.0820.2253.367.4712.859.03命名序号药物剂量/克记录并计算结果。生长素硝酸锌6H2O产品颜色质量/克产量/%一个2三四五六七八1.80350.90291.80610.90431.80880.90871.80560.90111.20571.20982.40582.40831.20491.20392.40892.4052白色白色白色白色白色白色白色白色1.01110.39140.04910.29570.90690.21810.03870.202347.9537.072

23、.3227.9642.8820.531.8319.20从上表3.1和3.2可以看出，实验1的产品收率最高，为最佳实验方案。产量计算如下:根据反应方程式:2c 12 H9 O2 na+cuc L22H2O = Cu(c 12 H9 o 2)2+2H2O+2 NaCl2c 12 H9 O2 na+Zn(NO3)26H2O = Zn(c 12 H9 o 2)22H2O+2 nano 3在用铜和锌合成-萘乙酸的过程中，CuCl2 2H2O和Zn(NO3)26H2O总是过量的，而-萘乙酸在任何实验中都是不足的，所以要按-萘乙酸计算产品收率。(公式3.1)式中:-萘乙酸与铜或锌的产率。-含铜或锌的-萘乙酸

24、的质量/克-萘乙酸的量/克-含铜或锌的-萘乙酸的分子量(434或435)3.1温度对反应的影响在设计的实验中，为了分析温度对铜锌合成-萘乙酸的影响，特别设计了40和27的重复实验，得出的结论如表3.3所示:表3.3温度对-萘乙酸铜和-萘乙酸锌合成的影响表3.3温度对 -萘乙酸铜配合物合成的影响 -萘乙酸锌络合物命名序号药物剂量/克记录并计算结果。生长素氯化铜2H2O温度/质量/克产量/%一个2三四五六七八1.60240.80851.60700.80301.60620.80691.60800.80270.80300.80681.60891.60840.80370.80581.60981.6077

25、40404040272727271.06920.17270.30140.18941.00000.07030.24110.084657.1918.3116.0820.2253.367.4712.859.03命名序号药物剂量/克记录并计算结果。生长素硝酸锌6H2O温度/质量/克产量/%一个2三四五六七八1.80350.90291.80610.90431.80880.90871.80560.90111.20571.20982.40582.40831.20491.20392.40892.405240404040272727271.01110.39140.04910.29570.90690.21810.

26、03870.202347.9537.072.3227.9642.8820.531.8319.20从上图我们不难发现，在实验1-5、2-6、3-7、4-8四组中，40的产量高于27的产量。可以分析出，铜和锌在40时有利于-萘乙酸的合成，高温时效果比低温时好。3.2搅拌时间对反应的影响通过对比实验发现，搅拌与否对结果的影响是无规律的。理论上，搅拌可以使反应物充分混合，有利于反应进行。但在实验过程中，有的实验搅拌后收率提高了，有的实验搅拌后收率降低了。经过反复实验，结果并不明显，也没有规律可循。针对这种情况，分析原因可能有以下两点:(1)搅拌是否对反应没有影响。由于静置过程较长，反应可以在静置过程中

27、充分进行，搅拌与否对结果影响不大。(2)搅拌有利于反应，但在产物处理过程中，由于不可避免的损失，导致结果不准确，不能得出正确的结论。3.3 pH值对反应的影响PH值是影响化学反应的重要因素之一。不同的pH值往往关系到副反应的发生、产物的收率、反应的程度、后处理的难易程度等一系列问题。为了找出-萘乙酸合成中铜和锌的最佳pH值，根据文献4-12和设计的实验方案，进行了设计性实验。结果如表3.4所示:表3.4pH值对-萘乙酸铜和-萘乙酸锌合成的影响表3.4 pH对 -萘乙酸铜配合物合成的影响 -萘乙酸锌络合物命名序号药物剂量/克记录并计算结果。生长素氯化铜2H2O氢氧化钠的加入量/毫升质量/克产量/

28、%一个2三四五六七八1.60240.80851.60700.80301.60620.80691.60800.80270.80300.80681.60891.60840.80370.80581.60981.607710五五五10五五五1.06920.17270.30140.18941.00000.07030.24110.084657.1918.3116.0820.2253.367.4712.859.03命名序号药物剂量/克记录并计算结果。生长素硝酸锌6H2O氢氧化钠的加入量/毫升质量/克产量/%一个2三四五六七八1.80350.90291.80610.90431.80880.90871.8056

29、0.90111.20571.20982.40582.40831.20491.20392.40892.405210五五五10五五五1.01110.39140.04910.29570.90690.21810.03870.202347.9537.072.3227.9642.8820.531.8319.20实验过程中，根据计算，实验中加入的NaOH量是过量的，但在形成-萘乙酸络合物的过程中，用pH试纸检测始终是一种接近中性的溶液，8次实验的pH值都在5-7之间。根据分析，可能使用的溶剂是非水溶剂，并且测量的数据与在水溶液中测量的数据不一致。并不是表面加NaOH的量和pH试纸的矛盾。等待30秒后，试纸会

30、出现强酸性颜色(红色)，这似乎是不可能的。原因可能是试纸中的偶氮化合物与-萘乙酸协同作用，也可能是试纸被带到空气中与CO2结合形成碳酸。随着水的蒸发，碳酸的酸性越来越强，所以最后呈现红色。所以在实验过程中，测量溶液的pH值效果并不明显，没有太大的实际意义。根据表3.4所示的数据，过量的NaOH有利于反应。NaOH用量为10mL时，反应效果最好，产品收率最高。3.4添加顺序对反应的影响起初，人们认为在-萘乙酸中加入95%的cuc L22h2o的乙醇溶液和在95%的cuc L22h2o的乙醇溶液中加入-萘乙酸会有相同的结果，即加入顺序不会影响-萘乙酸与铜的形成。但通过实验发现，在相同的条件下，只是

31、因为加入顺序不同，所以两种产物的颜色不同。原本以为可能是两种不同的产品，但经过红外光谱检测，结果是同一种物质，都是含铜的-萘乙酸。一开始我以为是偶然现象，于是设计了一个实验，分析加入顺序是否与铜合成-萘乙酸有关。-萘乙酸与锌的形成过程是不同的，尽管加入顺序不同。因此，这两种产品具有相同的颜色。经过红外光谱检测，是同一种物质，都是带锌的-萘乙酸。一开始我以为也是偶然现象，于是设计了一个实验，分析加入顺序是否与锌合成-萘乙酸有关。根据设计的实验方案，结果如下表所示:根据设计的实验方案，结果如下表3.5所示:表3.5加入顺序对-萘乙酸铜和-萘乙酸锌合成的影响。表3.5加料顺序对 -萘乙酸铜配合物合成

32、的影响 -萘乙酸锌络合物命名序号药物剂量/克结果实生长素氯化铜2H2O滴注顺序产品颜色一个2三四五六七八1.60240.80851.60700.80301.60620.80691.60800.80270.80300.80681.60891.60840.80370.80581.60981.6077在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA在氯化铜2H2O中加入NAA绿色牡蛎凯利凯利蓝绿色/青色凯利浅绿色浅绿色命名序号药物剂量/克结果实生长素硝酸

33、锌6H2O滴注顺序产品颜色一个2三四五六七八1.80350.90291.80610.90431.80880.90871.80560.90111.20571.20982.40582.40831.20491.20392.40892.4052在NAA中加入硝酸锌加入NAA Zn(NO3)26H2O加入NAA Zn(NO3)26H2O在NAA中加入硝酸锌在NAA中加入硝酸锌在NAA中加入硝酸锌加入NAA Zn(NO3)26H2O加入NAA Zn(NO3)26H2O白色白色白色白色白色白色白色白色从表中数据可以看出，-萘乙酸铜的颜色随加入顺序略有不同，而-萘乙酸锌的颜色不变。通过红外检测，发现加入顺序对

34、产率没有影响。3.5浓度对反应的影响在整个实验中，浓度是最关键的因素，它直接影响反应的进程，副反应的程度，合成反应的进度。为了深入了解原料浓度对-萘乙酸铜和锌合成的影响，设计了实验并进行了比较。如表3.6所示:表3.6原料浓度对-萘乙酸铜和-萘乙酸锌合成的影响表3.6物料浓度对 -萘乙酸铜配合物和 -萘乙酸锌配合物合成的影响命名序号药物剂量/克记录并计算结果。生长素氯化铜2H2O质量/克产量/%一个2三四五六七八1.60240.80851.60700.80301.60620.80691.60800.80270.80300.80681.60891.60840.80370.80581.60981.

35、60771.06920.17270.30140.18941.00000.07030.24110.084657.1918.3116.0820.2253.367.4712.859.03命名序号药物剂量/克记录并计算结果。生长素硝酸锌6H2O质量/克产量/%一个2三四五六七八1.80350.90291.80610.90431.80880.90871.80560.90111.20571.20982.40582.40831.20491.20392.40892.40521.01110.39140.04910.29570.90690.21810.03870.202347.9537.072.3227.9642

36、.8820.531.8319.20结果表明，当-萘乙酸的用量约为氯化铜2H2O或硝酸锌6H2O的两倍时，合成效果最好。此时根据计算，原料利用率最高，最有利于产品的合成。4结论4.1总结(1)选择Cu2+和Zn2+为中心金属，-萘乙酸为配体，合成了-萘乙酸铜锌配合物。配合物的红外光谱证实合成产物为-萘乙酸铜和-萘乙酸锌。(2)温度对-萘乙酸配合物的合成有很大影响。高温有利于反应，产率比低温高。(3)实验过程中发现，搅拌与否对实验结果的影响是无规律的。(4)实验后发现，-萘乙酸钠加入cuc L22h2o和cuc L22h2o加入-萘乙酸钠的合成结果相同，即加入顺序对-萘乙酸铜的合成没有影响，只是产

37、物颜色略有不同。加料顺序对-萘乙酸锌的收率和颜色没有影响。(5)在实验过程中，用pH试纸测量溶液的pH值效果不明显，没有很大的实际意义。但是，NaOH的加入是一个非常重要的因素。根据实验数据，加入的NaOH应该过量。当-萘乙酸、CuCl2 2H2O和NaOH的摩尔比为86 47 100，-萘乙酸、Zn(NO3)26H2O和NaOH的摩尔比为97 40 100时，产品收率最高。(6)实验中，-萘乙酸和氯化铜的浓度对合成有影响。实验表明，当-萘乙酸的用量为cuc L22h2o(Zn(NO3)26H2O)的两倍时，合成效果最好。此时根据计算，原料利用率最高，产品收率最高，最有利于产品的合成。(7)在

38、溶液的配制过程中，为了使Cu2+和Zn2+与-萘乙酸顺利配位，溶液中不能含有太多的水，因为水能与铜、锌形成Cu(H2O)42+和Zn(H2O)42+，会影响Cu2+和Zn2+与-萘乙酸的正常配位，所以实验中使用了95%的水。4.2未来工作前景在研究-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的合成路线的过程中，由于时间、仪器、试剂等因素的限制，很多方面都没有深入研究。希望今后开展以下工作:对-萘乙酸铜和-萘乙酸锌进行核磁共振和质谱分析，进一步完善数据，分析-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的性质。此外，还进行了-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的田间药效试验，分析-萘乙酸复合物是否与预期药效一致，是否具有杀菌剂和植物生长调节剂的双重作用。

39、最后，最重要的是研究-萘乙酸铜和-萘乙酸锌的工业化生产技术。实验室的合成工艺要大规模工业化还有很长的路要走。希望能研究出一条方便、高效、环保、经济的工业化生产路线。使功能优异的-萘乙酸铜和-萘乙酸锌尽快实现工业化规模生产，早日投入市场，造福人类。参考1丁毅，王柏年，小昭，朱丽华。-萘乙酸的合成方法及应用前景J.化学工程，2004，3: 17-18。龙星，王茜，黄筱琳，余美玉。植物生长调节剂在农业中的应用及发展趋势J.农业学报，200L，13 (5): 322-326。冯毅，黄文邦。-萘乙酸及其甲酯的合成与应用J.化学工程，2006，28 (4): 3237。4艾平，冰，王月奎。-萘乙酸铜锌配合物的合成与表征J.化学研究和应用，1997，9(1):5759.、朱、王婷。稀土萘乙酸固体配合物的合成与表征J.无机化学学报，1992，8 (3): 343-345。戴，魏，朱。稀土与-萘乙酸配合物的合成及性质J.化学研究与应用，1