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文档简介
1、第六章 氧化反应 Oxidation Reaction概 述（上课讲）定义:特点： 第一节 烃类的氧化 用铬酐-醋酐（CrO3-Ac2O)一.苄位的氧化1 氧化成醛 二氯铬酰（Etard埃塔试剂） 制备：只氧化一个苄基硝酸铈铵（Ce(NH4)2(NO3)6） CAN 严格注意温度的影响。2氧化成酸或酮（自学） 第二节 醇的氧化（上课讲） 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮1 铬酸为氧化剂 H2CrO4 位阻小容易脱2 Jones试剂（铬酸的改良方法） Jones试剂: 26.72gCrO3+23mlH2SO4100 ml特点： 3铬酐吡啶络合物 Collins试剂：CrO3:Py=1:2（易吸潮，不稳
2、定） PCC: 氯铬酸吡啶盐 PDC: 重铬酸吡啶盐烯丙位、苄位-OH（不改变双键位置） 4锰化合物的氧化 KMnO4在碱性介质中，若条件温和：MnO25 Ag2CO3为氧化剂6 二甲亚砜DCC 7DMSO-Ac2O(能氧化选择性差、位阻大的醇) 8其他氧化剂欧芬脑尔（R.V.Oppenaure）氧化法 二、 醇被氧化成羧酸（上课讲）三 1，2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 断开的是两个羟基碳之间的键2 过碘酸为氧化剂 (HIO42H2O) (H5IO6) *该类催化剂专门氧化相邻醇三 1，3-二醇的氧化（自学） 3 碳酸银为氧化剂 Ag2CO3也可为碳酸银第三节 醛、酮的氧化 （
3、自学）一 醛的氧化 1 KMnO4为氧化剂：氧化性很高第四节 含烯键化合物的氧化（自学）一 烯键的环氧化1 与羰基共轭双键的环氧化（氧化剂：过氧三氟乙酸，碱性条件下用过氧化氢或者叔丁基过氧化氢）2 不与羰基共轭双键的环氧化 （电荷密度高）H2O2,ROOH/（催化剂为:V、W、Mo、Cr等的配合物） Salen锰络合物 Sharpless环氧化反应 有机过酸为氧化剂特点：双键电子云密度越高，越易氧化 特点：形成的环氧环在位阻小的一侧 的形成，不改变原来双键的立体构型顺式加成 特点：电子云密度低 用CF3CO3H二 烯键被氧化成1，2-二醇的反应 （后面自学）1 生成顺式1，2-二醇 (1)KMnO4为氧化剂（13%高锰酸钾水溶液，有机相/水相，PH12第五节 芳烃的氧化反应（上课讲） 一 芳烃的氧化开裂 1
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