杂化轨道课件

1、有 机 化 学 Organic Chemistry网络学堂网上教学有机化学（课件下载、通知、回复等）教科书： 有机化学主编 倪沛洲 人民卫生出版社 第五版主要参考书：1、基础有机化学上、下邢其毅等编 高教出版社1996. 2、基础有机化学习题解答与接题示例刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编，北京大学出版社，1998 3、有机化学学习指导 主编 王礼深 人民卫生出版社4、有机化学上、下 主编 胡宏纹 高等教学出版社5、有机化学 上、下 美 莫里森编课 程 说 明有机化学是专业必修课程: 90课时；5课时/周；期中/期末考试建议课前预习，课后总结，及时小结.自学时间为讲授时间34倍.课堂经常有510分钟的小

2、测验. 1、有机化合物碳的化合物 即碳氢化合物及其衍生物(O.S.N.P)2、有机化学 研究有机化合物来源、制备、结构、性能以及有关理论与方法的科学。 3、 有机化学的发展及其研究热点最早的有机化合物来源于“有机体”（如酒石酸尿酸和乳酸 ）一、有机合物和有机化学1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物1828年，德国化学家魏勒(Whler,F.) 合成了尿素。 C63H90N14PCo19011998年，诺贝尔

3、化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%。（一）凯库勒(kekul)结构理论 由C（C、H、O、 S 、 N 、 P 、 X）等形成单、双、三价键，成为稳定的化合物。二、 有机化合物的结构这种结构式称为 凯库勒结构式 分子中原子间的连接方式和次序结构式 现称构造式（二）化学键（1）离子键最外层电子达到了最安定的构型（2）配价键成键前电子对已属于一个原子。（特殊的共价键）（3）共价键两个原子各提供一个电子，共用一 对电子相互结合的化学键。H-Cl1）原子轨道原子中电子运动状态（三）现代价键理论S轨道 P轨道2） 价键法共价键的形成在于成键原子的原子轨道的相互交盖共价键具有方

4、向性共价键具有饱和性原子轨道和分子轨道（1） sp3杂化1）甲烷 sp3棍棒模型 比例模型乙烷 Ethane1C C 键： s 键（ sp3 - sp3）3C H 键： s 键（1s - sp3）（1） sp3（2） sp2杂化轨道2s22px12py12pz0 激发 2s12px12py12pz1C 1s22s22p21s + 1px + 1py + 1pz 杂化 3 sp2 (+ 1 pz )（2） sp2杂化轨道C = C 键：1 s 键 （ sp2 sp2） + 1 p 键（p p） CH 键：4 s 键 （ 1s sp2）乙烯 sp2CC 键： 1 s 键 （ sp sp） + 2

5、p 键 （p p）C H 键： s 键 （1s sp）乙炔 组合时： 轨道数目不变, 原子轨道数目等于分子 轨道数目。 轨道能量改变: 分子轨道能量低于、高于、等于两原子轨道能量。 成键轨道 反键轨道 非键轨道 成键时： 原子轨道相互接近、相互作用，重新组合成整体分子轨道。考虑电子在整个分子中的运动状态，用波函数表示。4） 分子轨道理论价键理论，电子定域（四）共价键的参数1、 键长成键原子的原子核之间的平均距离。（nm）2、 键角两个共价键之间的夹角。3、键能 （1)离解能和平均键能共价键形成释放能量或共价键断裂体系吸收能量。(HCl双原子分子)（CH4多原子分子）多原子分子：C-H键 键的离

6、解能 = 415kJ/mol键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。2）异裂：一对成键电子完全为成键原子中的一个 原子或基团所有，形成正、负离子。 自由基（游离基）1）均裂：成键电子平均分给两个成键原子或基团（2）共价键的断裂方式有机反应的活性中间体:自由基、碳正离子、碳负离子等。非极性共价键 极性共价键H-H Cl-Cl H-Cl+ -+ 部分正电荷 - 部分负电荷箭头由正端指向负端、指向电负性更大的原子。偶极矩()有方向性净偶极矩指向多原子分子的偶极矩，是各键的偶极矩向量和。4、键的极性和极化1）键的极性2）分子的极性3）分子的极化性 极化性与成键原子的体积、电负性、 外电场强度、键的种

7、类有关。 成键原子的体积越大，电负性越小，键的极化度越大。C-I C-Br C-CI C-F3、轨道杂化经过那几个过程,举例说明。问题1. 解释下列物质的沸点为何不同？2. 举例说明键能和键的离解能有什么区别？三. 有机化合物的研究顺序分离提纯 2. 元素分析和实验式确定3. 相对分子质量的确定及分子式的确定例:实验式C6H11Cl，相对分子质量237，得分子式 C12H22Cl2 4. 有机化合物结构测定化学方法 官能团分析、化学降解及合成物理方法红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。官能团分子中具有一定性质的部位 （一）按官能团（P28） 烯烃、炔烃

8、、卤代烃、醇/酚、醚、 醛/酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基化合物、磺酸等、四. 有机分子的基本骨架和官能团（二）按碳骨架 由碳-碳键和碳组成（三）有机分子（结构）构造式表示分子中原子间的连接方式和次序1）短线式（蛛网式） 2）缩写式（结构简式）3） 键线式（1）C、H 原子不写，写出其它原子或基团；（2）线与线之间夹角120o ,叁键两边的碳用直线表示。4）讨论1）将普通式改写成键线式2）将键线式改写成普通式五、 酸碱概念1. 勃朗斯德酸碱质子论酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。 酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中性分子, 在一个反应中是酸，而在另一个反应中可以是碱。平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。酸碱强度表示酸或碱越强，其pK值越小（离解常数K值越大）。酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱如何判断化合物的酸性强弱？主要取决于化合物离解出H+后的负离子稳定性。负离子越稳定则原来的化合物酸性越强。 负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、与其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。2. 路易斯(lewis)酸碱电子论酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。常见的lewis酸：常见的lewis碱:1、电负性、离子键、共价键等基本概念2、原子轨道和分子轨道理论的核心内容有哪