苯的结构和性质 苏教版

1、苯的结构和性质 有人说我笨， 其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。 （打一字 ） 猜一猜科学史话苯的发现 十九世纪初，欧洲已经陆续用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告-提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小。随后法国化学家测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。科学史话苯的结构?讨论：1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物？2、若苯为

2、链烃，应为饱和烃还是不饱和烃？苯的结构探究：3、可能的结构推测:1)若苯为链状烯烃结构,应该有几个C=C？2)若苯为链状含CC的结构,应该有几个CC?3)若苯为链状且含C=C和CC,应该有几个C=C 和CC?4）若苯为链状结构，试写出苯的结构。1)4个C=C；2)2个CC3)2个C=C和1个CC 1、那些事实说明苯不是如上链状结构?事实2. 苯的一氯取代产物只有一种.C6H6+3H2 C6H12事实4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。事实3. 苯的邻二氯取代产物只有一种。 事实1.事实5.苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比，苯环与

3、氢气加成生成环己烷放出的热量比己二烯加成生成环己烷放出的热量还要少。 德国化学家凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 凯库勒发现苯环结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个

4、碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。 2.凯库勒苯环结构不能解释那些事实?事实2. 苯的一氯取代产物只有一种.C6H6+3H2 C6H12事实4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。事实3. 苯的邻二氯取代产物只有一种。 事实1.事实5.苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比，苯环与氢气加成生成环己烷放出的热量比己二烯加成生成环己烷放出的热量还要少。苯分子隧道扫描图像C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m一、苯的结构特点 1、6个碳原子、6个氢原子均

5、在同一平面上 2、各个键角都是120 3、平均化的碳碳间键长：1.41010 m C C 键 键长：1.54 1010 m C C 键 键长: 1.33 1010 m 3、“结构决定性质”，根据苯的结构推测苯应具有那些化学性质？（1）苯的燃烧 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟（与乙炔燃烧现象相同） 二、苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。1、如何除去溴苯中溶解的溴？ 2、如何设计实验证明苯与溴发生了取代反应？讨论铁屑作催化剂4.（1）药品添加的顺序如何？ （2）温度计的位置和作用？ （3）生成物的位置、颜色、状态？ 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度

6、比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯三、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水熔点5.5，沸点80.1 基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。四、苯的用途 在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯

7、环。 2007年5月8日，在山东聊城时风集团公司生产调度会上，部分工人出现了头晕、乏力、鼻衄等症状。经检测，时风集团使用 “昌瑞牌309胶”，工人工作场所空气中苯浓度超标17.3倍，二甲苯超标11.5倍， “帅牛牌309胶”，苯浓度超标37.7倍。，此次中毒事件共31人中毒，其中2人死亡。存活的29人中，均出现了不同程度的中毒现象。苯中毒事件苯的化学性质:易取代、难加成、难氧化小 结练兵场1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的

8、独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120oB 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。 王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。染发剂事件练兵场2能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ）苯的一元取代物没有同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种练兵场3.下列物质中所有原子都有可

9、能在同一 平面上的是( )CH3A.乙烷 B.乙烯 C. D. ClB C1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象 是 -，加入铁粉，现象 - -。2、该反应是-热反应（填放或吸）。 从-现象可以证明。3、从-实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。？卤代反应实验练习放产生大量白雾产生大量白雾均匀谒色溶液液体沸腾；导管口有白雾4、竖直长导管的作用-被冷凝的物质是-，冷凝剂是-5、将右端的导气管的末端插入液面下 会造成的后果是-，导管口附近出现的白雾是-。6、反应后烧瓶里可能含有-等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法-。导气与冷凝苯和溴空气液体倒吸入进烧瓶氢溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴化

10、铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是-。2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影响-硝化反应实验练习？先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、 多硝基苯的生成3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 -。4、为使反应充分进行，将反应液在5060度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点-。 温 度计放置的位置-。5、浓硫酸的作用-，长导管的作用-。受热均匀，易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内催化剂脱水剂冷凝回流？硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。练兵场4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生

11、化学反应静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是 ( ) CA.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化钾溶液 XX1、 中所有原子是否在同一平面上？5、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？实验事实4探究三试一试苯的结构是怎样呢？实验事实5苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）凯库勒式的缺陷 证明苯的双键与一般的双键不同缺陷2： 与 性质完全相同， 是同种物质缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应CH3CH3CH3CH3 苯的邻位二元取代只产生一种取代产物练习：1、 和 是否为同一物质？XXXX2、 和 是否是同一物质？结论：苯的邻二取代物无同分异构体。这也是说明苯环的平面正六边

12、形结构,而不是单双键交替排列的事实2、苯的结构 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 2、各个键角都是120 3、平均化的碳碳间键长：1.41010 m 结构式 结构简式科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。氧化反应探究四试一试苯有哪些化学性质？取代反应加成反应苯的卤代、硝化反应、磺化反应 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。 苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。特殊条件下可与H2发生反应2、苯的化学性质2).苯的取代反应：(1)跟卤素的取代反应：反应结束后倒入装有水的大烧杯

13、中:现象:有褐色油状物在水的下层反应原理:实验思维拓展：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面

14、目。 溴苯实验课后延伸题：1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2易取代，难加成。苯的化学性质（较稳定）：1、

15、难氧化（但可燃）；苯洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶，纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料一、苯的用途基础有机化工原料：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂一.3.9g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度为2.69,求该烃的分子量和分子式，并写出它的结构简式。二.下列各组中互为同分异构体的是（ ）A.B.C.D.1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。三、苯的同系

16、物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） C F 我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 凯库勒“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：1.广博而精深的化学知识。2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.很强的审美能力和丰富的审美经验。4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。结论苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。 试一试苯的结构是怎样呢？这

17、个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦苦思索。他们从实验中得到的结论是： 想不通的是，苯的分子结构到底是怎样的呢？3、特点 1）平面正六边形结构。 （6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上）2）键角都是120。3）平均化的碳碳键：键能:C-C苯中碳碳键 C=C一、苯的结构(独特的大键)2、 结构式 结构简式 (凯库勒式)15、如果没有人为你遮风挡雨，那就学会自己披荆斩棘，面对一切，用倔强的骄傲，活出无人能及的精彩。16、成功的秘诀在于永不改变既定的目标。若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。幸福不会遗漏任何人，迟早有一天它会找到你。17、一个人只要

18、强烈地坚持不懈地追求，他就能达到目的。你在希望中享受到的乐趣，比将来实际享受的乐趣要大得多。18、无论是对事还是对人，我们只需要做好自己的本分，不与过多人建立亲密的关系，也不要因为关系亲密便掏心掏肺，切莫交浅言深，应适可而止。19、大家常说一句话，认真你就输了，可是不认真的话，这辈子你就废了，自己的人生都不认真面对的话，那谁要认真对待你。20、没有收拾残局的能力，就别放纵善变的情绪。15、所有的辉煌和伟大，一定伴随着挫折和跌倒；所有的风光背后，一定都是一串串揉和着泪水和汗水的脚印。16、成功的反义词不是失败，而是从未行动。有一天你总会明白，遗憾比失败更让你难以面对。17、没有一件事情可以一下子

19、把你打垮，也不会有一件事情可以让你一步登天，慢慢走，慢慢看，生命是一个慢慢累积的过程。18、努力也许不等于成功，可是那段追逐梦想的努力，会让你找到一个更好的自己，一个沉默努力充实安静的自己。19、你相信梦想，梦想才会相信你。有一种落差是，你配不上自己的野心，也辜负了所受的苦难。20、生活不会按你想要的方式进行，它会给你一段时间，让你孤独、迷茫又沉默忧郁。但如果靠这段时间跟自己独处，多看一本书，去做可以做的事，放下过去的人，等你度过低潮，那些独处的时光必定能照亮你的路，也是这些不堪陪你成熟。所以，现在没那么糟，看似生活对你的亏欠，其实都是祝愿。5、心情就像衣服，脏了就拿去洗洗，晒晒，阳光自然就会蔓延开来。阳光那么好，何必自寻烦恼，过好每一个当下，一万个美丽的未来抵不过一个温暖的现在。6、无论你正遭遇着什么，你都要从落魄中站起来重振旗鼓，要继续保持热忱，要继续保持微笑，就像从未