有机化学022名师优质课赛课一等奖市公开课获奖课件

有机化学安礼涛第二章烷烃第1页【学习目标和要求】1、掌握烷烃命名、结构及同分异构现象，学会用分子间作用力观点解释烷烃沸点、熔点、溶解性等方面存在规律性改变。2、掌握烷烃主要化学性质。3、了解乙烷、丁烷构象及相互转变关系。4、了解烷烃卤代反应历程重点：系统命名法和烷烃主要化学性质难点：烷烃自由基取代反应机理第2页第3页丁烷C4H10

CH3CH2CH2CH3乙烷C2H6

CH3CH3丙烷C3H8

CH3CH2CH3甲烷CH4

CH4

2.1烷烃同系列及同分异构现象

2.1.1烷烃同系列第4页2.2.2烷烃同分异构现象1．同分异构现象

分子式相同而结构式不一样化合物称为同分异构体，这种现象称为结构异构现象。第5页第6页2.3.3伯、仲、叔、季碳原子

在烃分子中，按照碳原子与所边碳原子不一样，可分为四类：a.仅与一个碳相连碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示）b.与两个碳相连碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示）c.与三个碳相连碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示）d.与四个碳相连碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）第7页第8页2.2烷烃命名2.2.1普通命名法第9页

烷基名称通常符号

CH3- 甲基MeCH3CH2- 乙基EtCH3CH2CH2-丙基n-Pr

2.2.2烷基

烷基是烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下原子团称为烷基。

异丙基i-Pr

叔丁基t-Bu

第10页

烷基通式为CnH2n+1，通惯用R-表示，另外还有亚甲基为CH2，次甲基为CH。第11页

烷烃系统命名法规则以下：2.2.3系统命名法（IUPAC命名法）（1）选择主链：选择含碳原子数目最多碳链作为主链，支链作为取代基，分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多一条为主链。错误原因：支链上取代基只有２个，支链应为３个。第12页（2）碳原子编号：1)从最靠近取代基一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号错误原因：没有从最靠近取代基一端开始编号第13页2)从碳链任何一端开始，第一个支链位置都相同时，则从较简单一端开始编号。错误原因：在编号为３碳原子上连有乙基，而甲基比乙基简单。第14页（3）烷烃名称1）将支链（取代基）写在主链名称前面2）取代基按“次序规则”，位置优先基团优先放在最终写出。烷基大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。3）相同基团合并写出，位置用2，3标出,取代基数目用二，三……标出。4）表示位置数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用“—”隔开。第15页比如：2,3,7,-三甲基-5-乙基辛烷相同基团要合并相同基团数目主链为八个碳原子第16页用IUPAC系统命名以下烷烃第17页2.3烷烃结构

2.3.1碳原子四面体构型1874年：荷兰化学家范特霍夫（J.H.van'tHoff,范特霍夫荣获首届诺贝尔化学奖）和法国化学家勒贝尔（J.A.LeBel）提出饱和碳原子四个价指向以碳为中心四面体四个顶点，开创了有机化合物立体化学。第18页第19页2.3.2碳原子sp3杂化

sp3杂化形成过程示意图第20页第21页2.3.3烷烃分子形成第22页σ键有以下几个特点：（1）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。（2）可自由旋转而不影响电子云重合程度。（3）结合较牢靠。其中C-H键,键能415.3

KJ/mol；C-C键,键能345.6KJ/mol。2.3.4其它烷烃构型第23页2.4烷烃构象

构象：分子经过单键旋转而引发分子中各原子在空间不一样排列方式称为构象。透视式纽曼(Newman)投影式交叉式重合式第24页第25页2.4.2正丁烷构象C2—C3键旋转第26页其稳定次序为：对位交叉式>邻位交叉式>部分重合式>全重合式相对能垒:03.3kJ/mol14.6kJ/mol18.4~25.5kJ/mol室温时,对位交叉式约占70%，邻位交叉式占30%，其它两种极少。第27页2.5烷烃物理性质2.5.1状态

C1~C4烷烃为气态，C5~C16烷烃为液态，C17以上烷烃为固态。2.5.2沸点1）着碳原子数递增，沸点依次升高。2）原子数相同时，支链越多，沸点越低。2.5.3熔点1）碳原子数目增加，熔点升高。

2）分子对称性越大，熔点越高。第28页2.5.4相对密度（比重）都小于1，伴随分子量增加而增加，最终靠近于0.8（20℃）。2.5.6溶解度不溶与水，溶于一些有机溶剂，尤其是烃类中（相同相溶）。第29页2.6烷烃化学性质2.6.1氧化第30页2.6.2异构化反应比如正丁烷在三溴化铝和溴化氢作用下，在27摄氏度时，能够发生异构化反应生成异丁烷。第31页2.6.2裂化反应在高温及没有氧气条件下使烷烃分子中C-C键和C-H键发生断裂反应称为裂化反应。比如：第32页2.6.3卤代反应烷烃氢原子被卤素取代生成卤代烃反应称为卤代反应。通常是指氯代或溴代。1）甲烷氯代反应在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。第33页甲烷：氯气=10:1(400~450℃时)，CH3Cl占98%；甲烷：氯气=1:4(400℃时)，主要为CCl4。第34页2）其它烷烃氯代反应反应条件与甲烷氯代相同，但产物更为复杂，因氯可取代不一样碳原子上氢，得到各种一氯代或多氯代产物。比如：第35页3）伯、仲、叔氢相对反应活性若氢活性一样，则两种一氯代烃产率，理论上为6:2=3:1，但实际上为43:57=1:1.33。假如定义：氢相对活性=产物数量÷被取代等价氢个数。这么可知：即仲氢与伯氢相对活性为4:1。第36页4）与溴反应溴代反应时（光照，127℃），三种氢相对活性为：3°H：2°H：1°H=1600：82：1

比如：第37页2.7烷烃卤代反应历程反应历程是化学反应所经历路径或过程，又称为反应机理。第38页2.7.2卤素反应活性卤素反应活性：氟>氯>溴>碘。2.7.3烷烃卤代反应相对活性卤素对甲烷相对反应活性以下所表示：F2Cl2Br2I2四种不一样卤素对甲烷反应热ΔH：-422.6-104.9-37.7+54.4kJ/mol反应活性：氟>氯>溴>碘第39页2.7.4烷基自由基稳定性烷烃对卤代反应相对活性与烷基自由基稳定性相关。氢活性次序：叔氢>仲氢>伯氢自由基稳定次序为：3°>2°>1°>甲基自由基。第40页2.8甲烷氯代反应过程中能量改变（过渡态理论、反应热、活化能）过渡状态理论认为每一个反应反应进程分为三个阶段：始态、过渡态和终态。即一个反应由反应物到产物转变过程中，需要经过一个过渡状态，以下反应通式所表示：第41页A-B+C过渡态[A…B…C]