氨基酸的结构与功能

关于氨基酸的结构与功能第1页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五蛋白质和肽的组成单位通过共价键（肽键）相连蛋白质氨基酸和非蛋白质氨基酸

20种常见的蛋白质氨基酸+2种不常见的蛋白质氨基酸相同的结构通式差别在侧链基团（R基团）所有的生物体都含有20种常见的蛋白质氨基酸2种不常见的蛋白质氨基酸：含硒半胱氨酸（第21种）和吡咯赖氨酸（第22种）蛋白质的不同结构与功能与氨基酸序列有关氨基酸第2页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五氨基酸的结构通式不同的侧链基团不同的理化性质第3页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五氨基酸的分类脂肪族芳香族含硫族极性/不带电荷碱性/酸性疏水：非极性R基团

亲水：极性的R基团（电中性、带负电荷、带正电荷）第4页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五亲水氨基酸VS疏水氨基酸极性氨基酸或亲水氨基酸的R基团为极性，对水分子具有一定的亲和性，一般能和水分子之间形成氢键。它们包括Ser、Thr、Tyr、Cys、Sec、Asn、Gln、Asp、Glu、Pyl、Arg、Lys、His；非极性氨基酸或疏水氨基酸的R基团呈非极性，对水分子的亲和性不高或者极低，但对脂溶性物质的亲和性较高。属于疏水氨基酸的有Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Met、Phe和Trp。第5页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五含硒半胱氨酸只存在于含硒蛋白之中，而吡咯赖氨酸仅存在于一些真细菌和古细菌体内，作为与产甲烷代谢有关的某些酶的组分。第6页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五必需氨基酸VS非必需氨基酸必需氨基酸是指人体必不可少，而机体内又不能合成、必须从食物中补充的氨基酸。如果饮食中经常缺少它们，就会影响健康。必需氨基酸共有10种：Lys、Trp、Phe、Met、Thr、Ile、Leu、Val、Arg和His。人体虽能够合成Arg和His，但合成的量通常不能满足正常的需要，因此这两种氨基酸又被称为半必需氨酸。-TipMTVHall余下的氨基酸则属于非必需氨基酸，动物体自身可以进行有效的合成，它们包括：Ala，Asn、Asp、Gln、Glu、Pro、Ser、Cys、Tyr和Gly。笨（苯丙氨酸）蛋（蛋氨酸）精（精氨酸）来（赖氨酸）宿（苏氨酸）舍（色氨酸）住（组氨酸）亮（亮氨酸）凉（异亮氨酸）鞋（缬氨酸）第7页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五中文名称英文全名三字母缩写单字母缩写丙氨酸AlanineAlaA精氨酸ArginineArgR天冬酰胺AsparagineAsnN天冬氨酸AsparticacidAspD半胱氨酸CysteineCysC谷氨酰胺GlutamineGlnQ谷氨酸GlutamicacidGluE甘氨酸GlycineGlyG组氨酸HistidineHisH异亮氨酸IsoleucineIleI亮氨酸LeucineLeuL赖氨酸LysineLysK甲硫氨酸（蛋氨酸）MethionineMetM苯丙氨酸PhenylalaninePheF脯氨酸ProlineProP丝氨酸SerineSerS苏氨酸ThreonineThrT色氨酸TryptophanTrpW酪氨酸TyrosineTyrY缬氨酸ValineValV含硒半胱氨酸SelenocysteineSecU吡咯赖氨酸PyrrolysinePyl？天冬氨酸/天冬酰胺Asparagine/asparticacidAsxB谷氨酸/谷氨酰胺Glutamine/glutamicacidGlxZ氨基酸的名称和缩写第8页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五非蛋白质氨基酸这些氨基酸通常以游离的形式存在，具有特殊的生理功能或者作为代谢的中间物和某些物质的前体，它们并不能参入到多肽和蛋白质分子之中。例如在动物体内充当神经递质的-氨基丁酸（Gamma-aminobutyricacid，GABA）、作为维生素泛酸（pantothenicacid）组分的-丙氨酸和参与尿素循环的鸟氨酸（ornithine）和瓜氨酸（citrulline）。第9页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五第10页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五氨基酸的性质缩合手性（Gly除外）酸碱解离性质与两性离子R基团的结构变化和化学反应性质第11页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五氨基酸的缩合反应与肽第12页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五D型氨基酸与L型氨基酸22种蛋白质氨基酸分子中，除了甘氨酸，均至少含有一个不对称碳原子（Thr和Ile有两个手性碳），因此除甘氨酸以外的21种标准氨基酸都具有手性性质。如果以L型甘油醛为参照物，具有不对称碳原子的氨基酸就有D型和L型两种对映异构体。实验证明，蛋白质分子中的不对称氨基酸都是L型。D型氨基酸仅存在于一些特殊的抗菌肽和某些细菌的细胞壁成分之中，它们不能参入到在核糖体上合成的多肽或蛋白质分子之中。氨基酸的D型和L型与氨基酸的旋光方向没有必然的联系。第13页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五第14页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五由于氨基酸既含有碱性的氨基又含有酸性的羧基，因此氨基酸具有特殊的解离性质，但氨基算的碱性和酸性分别弱于单纯的胺和羧酸。一个氨基酸分子内部的酸碱反应使氨基酸能同时带有正负两种电荷，以这种形式存在的离子被称为兼性离子（zwitterions）或两性离子。特殊的酸碱性质与等电点第15页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五第16页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五对于任何一种氨基酸来说，总存在一定的pH值，使其净电荷为零，这时的pH值被称为等电点。pI是一个氨基酸的特征常数。在等电点pH时，氨基酸在电场中，不向两极移动，并且绝大多数处于兼性离子状态，少数可能解离成阳离子和阴离子，但解离成阴、阳离子的趋势和数目相等。等电点（pI)第17页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五第18页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五第19页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五第20页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五反应类型反应试剂主要反应产物用途氨基参与的反应HNO2甲醛酰化试剂－苄氧酰氯、叔丁氧酰氯、对甲苯磺酰氯、丹磺酰氯等2,4－二硝基氟苯(DNFB)苯异硫氰酸酯（PITC）氨基酸氧化酶、转氨酶等羟酸，N2二羟甲基氨基酸酰化氨基酸DNP-氨基酸PTC-氨基酸，PTH-氨基酸酮酸等VanSlyke定氮氨基酸滴定肽的人工合成氨基的保护；丹磺酰氯可用于N-端氨基酸的标记和微量氨基酸的定量。多肽和蛋白质N-端氨基酸的鉴定（Edman降解）细胞内氨基酸的代谢羧基参与的反应碱醇tRNA、氨酰－tRNA合成酶、ATP等脱羧酶氨基酸盐氨基酸酯氨酰－tRNA胺氨基酸羧基的保护和活化蛋白质的生物合成氨基酸的代谢氨基和羧基同时参与的反应茚三酮肽酰转移酶等紫色物质Pro为黄色物质肽氨基酸的定性和定量多肽和蛋白质的生物合成氨基酸的主要反应第21页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五第22页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五第23页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽与茚三酮反应都产生蓝紫色物质，只有脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质。第24页，共29页，2022年，5月20日，4点53分，星期五侧链基团反应试剂产物用途Arg的胍基α-萘酚、次溴酸钠—坂口试剂桃红色物鉴定ArgMet的-S-CH3H2O2过氧化物抑制某些蛋白质的活性Cys的-SH碘代乙酸、过甲酸乙酸硫基、磺基肽链拆分His的咪唑基重氮苯磺酸—Pauly试剂樱红色物鉴定HisTyr的酚基重氮苯磺酸—Pauly试剂桔黄色物鉴定TyrTyr的酚基磷钼酸、磷钨酸—Folin试剂蓝色物质定量测定蛋白质、TyrTrp的吲哚基对二甲基氨基苯甲醛蓝色物质鉴定TrpSer、Thr和Tyr的羟基激