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第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物——甲烷第1课时甲烷的性质

三维目标知识与技能1.掌握甲烷的电子式、结构式的写法和甲烷的正四面体结构(难点)2.掌握甲烷的重要化学性质(重点)过程与方法通过甲烷分子结构的教学,训练学生的观察能力、计算过程的逻辑思维能力,培养学生的动手能力和空间想象能力情感、态度与价值观认识物质结构本质,能透过现象看本质;关心社会、能源等问题;养成合作学习的精神第三章有机化合物知识与技能1.掌握甲烷的电子式、结构式的写1

思维激活

“可燃冰”为无色透明的冰状晶体,是一种气体水合物,其学名为“天然气水合物”,可直接点燃,燃烧后几乎不产生任何残渣,污染比煤、石油、天然气都要小得多,西方学者称其为“21世纪能源”或“未来能源”。“可燃冰”的发现,让陷入能源危机的人类看到了新的希望。你想知道天然气的其他性质吗?思维激活2

自学导引

一、甲烷的存在与结构

1.甲烷的存在甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。天然气中甲烷所占的体积分数一般为80%~97%。

思考题1

一般引起煤矿中瓦斯爆炸的气体的主要成分是什么?

答案

甲烷。2.甲烷的组成与结构甲烷的分子式为CH4。甲烷分子是一种对称的正四面体结构,其中,碳原子位于四面体的中心,四个氢原子分别位于四面体的顶点。碳原子与四个氢原子形成四个完全相同的共价键(键的长度和强度相同,夹角相等)。

思考题2

甲烷分子中所含的共价键有几种?是极性键还是非极性键?

答案

一种(C—H键);极性键。自学导引3

二、甲烷的性质

1.物理性质甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体,极难溶于水,密度比空气小。2.化学性质(1)稳定性:在通常情况下,甲烷比较稳定,与KMnO4等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。(2)可燃性:甲烷是一种优良的气体燃料,通常状况下,1mol甲烷在空气中完全燃烧,生成CO2和液态水,放出890kJ热量。甲烷完全燃烧的化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O。(3)取代反应甲烷与Cl2等物质可以发生取代反应。取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的二、甲烷的性质4反应。在室温下,甲烷和氯气的混合物无光照时,不发生反应;但光照时,混合物的颜色逐渐变浅,瓶壁出现油状液滴,瓶中有少量白雾。反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2

CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl。甲烷与氯气取代反应的四种有机产物都不溶于水。在常温下,一氯甲烷是气体,其他三种都是油状液体。

思考题3

下列关于甲烷与氯气发生取代反应所得生成物的说法中正确的是()A.都是有机物B.都不溶于水C.有一种是气态物质,其余都是液体D.有一种是无机物,其余都是有机物

答案

D反应。在室温下,甲烷和氯气的混合物无光照时,不发生反应;但光5

名师解惑

一、甲烷的分子组成和结构

1.甲烷分子式的推导若已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g·L-1,含碳75%,含氢25%,请确定它的分子式。甲烷分子式的推导过程:

M=ρ×22.4L·mol-1=0.717g·L-1×22.4L·mol-1=16g·mol-1含碳原子的个数:N(C)==1含氢原子的个数:N(H)==4所以,甲烷的分子式为CH4。名师解惑62.甲烷的分子结构及其特点在甲烷分子中,碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键,分子式为CH4,结构如下:2.甲烷的分子结构及其特点7(1)在电子式的基础上,用一条短线表示一对共用电子所得的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为CH4(它同时也是甲烷的分子式)。(2)图中的式子或模型,从不同的侧面不同程度地表达了分子的组成与结构的状况。电子式和结构式突出表达了分子里原子间连接的顺序和方式(化学键),结构简式是结构式的简化形式,但它们不能表示分子真实的空间结构。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表达了分子里原子间连接的顺序、方式以及原子的相对体积和空间分布、分子的空间构型。(3)从表达效果和便于使用等方面综合考虑,在平时的学习中最常使用的是结构简式,其次是电子式和结构式。(1)在电子式的基础上,用一条短线表示一对共用电子所得的8(4)在CH4分子里,每个氢原子都以单键与碳原子结合,任意2个C—H键之间的夹角都是109°28′,使CH4分子的空间构型为正四面体。甲烷在组成与结构上是最简单的有机化合物,但其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构型的基础。(5)判断甲烷分子的空间构型是正四面体形而不是平面正方形的方法一般可以通过研究二氯甲烷只有一种结构来确定。若甲烷分子呈正四面体形,则其二氯代物只有一种(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形,则其二氯代物可以有两种(Ⅱ、Ⅲ)。

(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)事实是甲烷的二氯代物只有一种,由此可判断甲烷分子的空间构型为正四面体形而非平面正方形。(4)在CH4分子里,每个氢原子都以单键与碳原子结合,任9

二、甲烷的化学性质

甲烷分子结构稳定,通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应,也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定条件下,甲烷也能发生某些反应。1.氧化反应——甲烷的燃烧甲烷完全燃烧的化学方程式:CH4+2O2CO2+2H2O甲烷是优良的气体燃料,通常状况下,1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水,放出890kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。燃烧现象检验产物方法现象结论淡蓝色火焰在火焰上方罩一个干燥的烧杯烧杯内壁有水珠产生生成了水在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯烧杯内壁变浑浊生成了二氧化碳二、甲烷的化学性质燃烧检验产物方法现象结论淡蓝色在火焰上10

[特别提醒]经硫酸酸化的KMnO4溶液有很强的氧化性,在有机化学的学习中经常通过观察某有机物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色来判断其性质是否活泼等。CH4通入酸性KMnO4溶液中,现象是溶液不褪色,证明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,即CH4分子结构很稳定。2.取代反应在室温下,甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中共存而不发生反应,但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。在光照条件下,CH4与Cl2发生下述反应:[特别提醒]11反应并没有到此终止,生成的一氯甲烷继续与氯气反应,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳),这些反应可分别表示如下:

在这些反应里,甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代,生成四种取代产物(CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4)及HCl的混合物。反应并没有到此终止,生成的一氯甲烷继续与氯气反应,依次生12

[特别提醒]①甲烷的取代反应要注意:反应条件:光照(室温下,在暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,否则会发生爆炸)。反应物:纯卤素单质,如甲烷通入溴水中不反应。反应不会停留在某一步,因此产物是5种物质的混合物。1molH被取代需要1molCl2,认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。②有机物参加的反应往往比较复杂,常有副反应发生,生成副产物,因此,有关有机物反应的化学方程式通常不用“=”而用“→”表示。3.甲烷的高温分解反应甲烷在1500℃以上的高温条件下能较完全分解,生成炭黑和氢气。反应的化学方程式为CH4C+2H2。[特别提醒]13

三、取代反应与置换反应的区别

取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替,含义是指连接上某些原子或原子团的同时,要断下来某些原子或原子团。对小分子而言,自身要分成两部分,一部分参加取代,同时,另一部分和被取代下来的原子或原子团结合成新的分子,因此取代反应要形成两种产物。从反应物的类型来看,取代反应中至少有一种是有机物,另一种反应物既可以是有机物也可以是无机物;从分子组成的变化形式上看,有机物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子团,代替连接到有机物分子中去的同样既可以是原子挚梢允窃油拧而置换反应是一种单质和一种化合物之间的反应,产物是另一种单质和化合物,它一定是氧化还原反应。三、取代反应与置换反应的区别14类别取代反应置换反应实例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2↑区

别定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应一种单质与一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应反应物一种化合物和另一种化合物或单质一种单质和一种化合物生成物一般生成两种化合物另一化合物和另一种单质电子得失不一定发生电子转移,不一定是氧化还原反应一定发生电子转移,一定是氧化还原反应是否可逆有不少是可逆反应一般是不可逆反应类别取代反应置换反应实例CH4+Cl215

典例导析

知识点1:甲烷燃烧的计算

例1

瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%~15%(体积分数)时遇火所产生的,发生爆炸最剧烈时,甲烷在空气中的体积分数大约为()A.10.5% B.9.5% C.8% D.5%

解析

由CH4+2O2→CO2+2H2O可知瓦斯爆炸最剧烈时,CH4和O2的体积比应为1∶2,因此CH4与空气的体积比为1∶(2×)=1∶9.5,那么它在空气中的体积分数为×100%=9.5%,选B项。

答案

B

跟踪练习1将标准状况下的11.2L甲烷和22.4L氧气混合后点燃,恢复到原状况时,气体的体积共()A.11.2L B.22.4L C.33.6L D.44.8L

答案

A典例导析16

知识点2:甲烷的取代反应

例2

将1molCH4与Cl2发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的氯气为()A.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.4mol

解析解法一:1molCH4与Cl2发生取代反应,得到的四种取代物的物质的量相等,则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25mol,该四种取代物中n(Cl)=0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol。根据取代反应的特点知,n(HCl)=2.5mol,故生成物中含氯原子物质的量为5mol,根据元素守恒可判断参加反应的n(Cl2)=2.5mol。解法二:生成的四种有机取代物的物质的量相等,则总反应的化学方程式可写为4CH4+10Cl2→CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+10HCl,由此可知,1molCH4与2.5molCl2反应。

答案

C知识点2:甲烷的取代反应17

跟踪练习2在光照条件下,将1molCH4与1molCl2混合充分反应后,得到的产物是()A.CH3Cl和HClB.CH2Cl2和HClC.CH3Cl和CH2Cl2D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl

解析

CH4与Cl2在光照条件下反应,反应的特点是分步发生但同时进行,所以四种卤代物和HCl必然都有,其中HCl的物质的量最多。

答案

D跟踪练习2在光照条件下,将1molCH4与1mo18第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物——甲烷第1课时甲烷的性质

三维目标知识与技能1.掌握甲烷的电子式、结构式的写法和甲烷的正四面体结构(难点)2.掌握甲烷的重要化学性质(重点)过程与方法通过甲烷分子结构的教学,训练学生的观察能力、计算过程的逻辑思维能力,培养学生的动手能力和空间想象能力情感、态度与价值观认识物质结构本质,能透过现象看本质;关心社会、能源等问题;养成合作学习的精神第三章有机化合物知识与技能1.掌握甲烷的电子式、结构式的写19

思维激活

“可燃冰”为无色透明的冰状晶体,是一种气体水合物,其学名为“天然气水合物”,可直接点燃,燃烧后几乎不产生任何残渣,污染比煤、石油、天然气都要小得多,西方学者称其为“21世纪能源”或“未来能源”。“可燃冰”的发现,让陷入能源危机的人类看到了新的希望。你想知道天然气的其他性质吗?思维激活20

自学导引

一、甲烷的存在与结构

1.甲烷的存在甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。天然气中甲烷所占的体积分数一般为80%~97%。

思考题1

一般引起煤矿中瓦斯爆炸的气体的主要成分是什么?

答案

甲烷。2.甲烷的组成与结构甲烷的分子式为CH4。甲烷分子是一种对称的正四面体结构,其中,碳原子位于四面体的中心,四个氢原子分别位于四面体的顶点。碳原子与四个氢原子形成四个完全相同的共价键(键的长度和强度相同,夹角相等)。

思考题2

甲烷分子中所含的共价键有几种?是极性键还是非极性键?

答案

一种(C—H键);极性键。自学导引21

二、甲烷的性质

1.物理性质甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体,极难溶于水,密度比空气小。2.化学性质(1)稳定性:在通常情况下,甲烷比较稳定,与KMnO4等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。(2)可燃性:甲烷是一种优良的气体燃料,通常状况下,1mol甲烷在空气中完全燃烧,生成CO2和液态水,放出890kJ热量。甲烷完全燃烧的化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O。(3)取代反应甲烷与Cl2等物质可以发生取代反应。取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的二、甲烷的性质22反应。在室温下,甲烷和氯气的混合物无光照时,不发生反应;但光照时,混合物的颜色逐渐变浅,瓶壁出现油状液滴,瓶中有少量白雾。反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2

CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl。甲烷与氯气取代反应的四种有机产物都不溶于水。在常温下,一氯甲烷是气体,其他三种都是油状液体。

思考题3

下列关于甲烷与氯气发生取代反应所得生成物的说法中正确的是()A.都是有机物B.都不溶于水C.有一种是气态物质,其余都是液体D.有一种是无机物,其余都是有机物

答案

D反应。在室温下,甲烷和氯气的混合物无光照时,不发生反应;但光23

名师解惑

一、甲烷的分子组成和结构

1.甲烷分子式的推导若已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g·L-1,含碳75%,含氢25%,请确定它的分子式。甲烷分子式的推导过程:

M=ρ×22.4L·mol-1=0.717g·L-1×22.4L·mol-1=16g·mol-1含碳原子的个数:N(C)==1含氢原子的个数:N(H)==4所以,甲烷的分子式为CH4。名师解惑242.甲烷的分子结构及其特点在甲烷分子中,碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键,分子式为CH4,结构如下:2.甲烷的分子结构及其特点25(1)在电子式的基础上,用一条短线表示一对共用电子所得的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为CH4(它同时也是甲烷的分子式)。(2)图中的式子或模型,从不同的侧面不同程度地表达了分子的组成与结构的状况。电子式和结构式突出表达了分子里原子间连接的顺序和方式(化学键),结构简式是结构式的简化形式,但它们不能表示分子真实的空间结构。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表达了分子里原子间连接的顺序、方式以及原子的相对体积和空间分布、分子的空间构型。(3)从表达效果和便于使用等方面综合考虑,在平时的学习中最常使用的是结构简式,其次是电子式和结构式。(1)在电子式的基础上,用一条短线表示一对共用电子所得的26(4)在CH4分子里,每个氢原子都以单键与碳原子结合,任意2个C—H键之间的夹角都是109°28′,使CH4分子的空间构型为正四面体。甲烷在组成与结构上是最简单的有机化合物,但其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构型的基础。(5)判断甲烷分子的空间构型是正四面体形而不是平面正方形的方法一般可以通过研究二氯甲烷只有一种结构来确定。若甲烷分子呈正四面体形,则其二氯代物只有一种(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形,则其二氯代物可以有两种(Ⅱ、Ⅲ)。

(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)事实是甲烷的二氯代物只有一种,由此可判断甲烷分子的空间构型为正四面体形而非平面正方形。(4)在CH4分子里,每个氢原子都以单键与碳原子结合,任27

二、甲烷的化学性质

甲烷分子结构稳定,通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应,也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定条件下,甲烷也能发生某些反应。1.氧化反应——甲烷的燃烧甲烷完全燃烧的化学方程式:CH4+2O2CO2+2H2O甲烷是优良的气体燃料,通常状况下,1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水,放出890kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。燃烧现象检验产物方法现象结论淡蓝色火焰在火焰上方罩一个干燥的烧杯烧杯内壁有水珠产生生成了水在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯烧杯内壁变浑浊生成了二氧化碳二、甲烷的化学性质燃烧检验产物方法现象结论淡蓝色在火焰上28

[特别提醒]经硫酸酸化的KMnO4溶液有很强的氧化性,在有机化学的学习中经常通过观察某有机物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色来判断其性质是否活泼等。CH4通入酸性KMnO4溶液中,现象是溶液不褪色,证明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,即CH4分子结构很稳定。2.取代反应在室温下,甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中共存而不发生反应,但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。在光照条件下,CH4与Cl2发生下述反应:[特别提醒]29反应并没有到此终止,生成的一氯甲烷继续与氯气反应,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳),这些反应可分别表示如下:

在这些反应里,甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代,生成四种取代产物(CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4)及HCl的混合物。反应并没有到此终止,生成的一氯甲烷继续与氯气反应,依次生30

[特别提醒]①甲烷的取代反应要注意:反应条件:光照(室温下,在暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,否则会发生爆炸)。反应物:纯卤素单质,如甲烷通入溴水中不反应。反应不会停留在某一步,因此产物是5种物质的混合物。1molH被取代需要1molCl2,认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。②有机物参加的反应往往比较复杂,常有副反应发生,生成副产物,因此,有关有机物反应的化学方程式通常不用“=”而用“→”表示。3.甲烷的高温分解反应甲烷在1500℃以上的高温条件下能较完全分解,生成炭黑和氢气。反应的化学方程式为CH4C+2H2。[特别提醒]31

三、取代反应与置换反应的区别

取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替,含义是指连接上某些原子或原子团的同时,要断下来某些原子或原子团。对小分子而言,自身要分成两部分,一部分参加取代,同时,另一部分和被取代下来的原子或原子团结合成新的分子,因此取代反应要形成两种产物。从反应物的类型来看,取代反应中至少有一种是有机物,另一种反应物既可以是有机物也可以是无机物;从分子组成的变化形式上看,有机物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子团,代替连接到有机物分子中去的同样既可以是原子挚梢允窃油拧而置换反应是一种单质和一种化合物之间的反应,产物是另一种单质和化合物,它一定是氧化还原反应。三、取代反应与置换反应的区别32类别取代反应置换反应实例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2↑区

别定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应一种单质与一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应反应物一种化合物和另一种化合物或单质一种单质和一种化合物生成物一般生成两种化合物另一化合物和另一种单质电子得失不一定发生电子转移,不一定是氧化还原反应一定发生电子转移,一定是氧化还原反应是否可逆有不少是可逆反应一般是不可逆反应类别取代反应置换反应实例CH4+Cl233

典例导析

知识点1:甲烷燃烧的计算

例1

瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%~15%(体积分数)时遇火所

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