确定有机化合物分子结构的方法导学案-高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节研究有机化合物的一般方法第3课时确定有机化合物分子结构的方法【学习目标】1.了解红外光谱、核磁共振氢谱鉴定有机物结构的应用。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。三、确定分子结构【微思考】符合分子式C2H6O的有机物可能的结构有两种（右图），如何确定其究竟是哪一种？1、红外光谱法（1）原理：有机物受到红外线照射时能与它的某些或的振动频率相同的红外线，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。例如，有机物C2H6O的红外光谱如图所示：可推知该分子的结构简式为。

（2）作用：初步判断某有机物中含有何种。

【练习】有机物A的相对分子质量为74，其红外光谱图如图，请写出该分子的结构简式：________________。2、核磁共振氢谱（1）原理：处在中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与成正比。

（2）作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。（3）分析：吸收峰数目=，吸收峰面积之比=。

例如，C2H5OH的核磁共振氢谱有组峰，面积之比为。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有组峰。乙醇的核磁共振氢谱二甲醚核磁共振氢谱【练习】现有某物质的核磁共振氢谱如图所示。则该有机物可能是()【微思考】核磁共振氢谱是如何产生的？3、X射线衍射（1）原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括、等分子结构信息。（2）应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。4、有机物结构确定的其他方法（1）根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构简式。例如C2H6，只能是CH3CH3。（2）通过定性实验确定实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构简式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键。【例题】已知有机物M的分子式为C5H10。若有机物M不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱只有1个吸收峰，则M的结构简式为。若该有机物M分子中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂作用下能与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则M的结构简式为。（3）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。（4）通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH。【例题】已知，，某分子式为C11H16的含一个苯环的有机物，其被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，则该有机物可能的结构有()A．2种B．3种C．4种D．5种【归纳总结】三步走确定有机物结构 【课堂练习】1、判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)根据红外光谱可以初步判断有机物中化学键种类。()(2)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团。()(3)红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目。()(4)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。()(5)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。()(6)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量。()(7)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。()(8)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机物的分子结构。()(9)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰。()(10)在核磁共振氢谱中有5组吸收峰。()2、下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中有三组峰的是()。A.CH3CH2CH3B.CH3—O—CH3C. D.3、下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是()。A.CH2ClCH2Br B.CH3COOHC.CH3COOCH3 D.CH3COCH34、在核磁共振氢谱中出现两组峰,其峰面积之比为3∶2的化合物是()。A、B.C. D.5、有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验:(1)X的质谱图如图所示,则其相对分子质量为。

(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水Ca