2014年高中化学5-1合成高分子化合物的基本方法课堂教案新人教版选修5

.[课堂授课设计]2014年高中化学5-1合成高分子化合物的基本方法新人教版选修5●课标要求1．能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依照合成高分子的结构解析其链节和单体。2．能说明加聚反响和缩聚反响的特点。●课标解读能依照合成高分子的结构简式写出相应的链节和单体。2．能利用加聚反响或缩聚反响合成高分子，并会书写相应的化学方程式。●授课地位人类生活中离不开合成高分子化合物，新式高分子化合物的研发更是人类社会发展的方向。高分子化合物的合成是高考命题的热点，特别是利用易得、廉价的简单有机分子，经过系列转变，再利用聚合反响获得合成高分子化合物，在高考中久考不衰。●新课导入建议到海底世界参观过的同学，无不惊讶于海底世界的奇妙。人们是透过玻璃看到海底世界的，能够承受这样巨大压力的玻璃却只有几厘米的厚度。这不是硅酸盐玻璃，而是塑料制品——有机玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一种有机高分子化合物。你知道合成有机高分子化合物的反响种类有哪些吗？●授课流程设计课前预习安排：看教材P100－102，填写[课前自主导学]，并完成[思虑交流]。?步骤1：导入新课，本课时授课地位解析。?步骤2：对[思虑交流]进行提问，反响预习收效。?步骤3：师生互动完成[研究1]，可利用[问题导思]中的设问作为主线。?步骤7：经过[例2]的讲解研析，对“研究2高聚物单体的判断方法〞中注意的问题进行概括总结。?步骤6：师生互动完成[研究2]。?步骤5：指导学生自主完成[变式训练1]和[当堂双基达标]1、2题。?步骤4：教师经过[例1]和教材P100－102“聚合反响的种类〞的讲解研析，对“研究1加聚反响和缩聚反响的差异〞中注意的问题进行总结。?步骤8：指导学生自主完成[变式训练2]和[当堂双基达标]中3、4、5题。?步骤梳理本课时骨干知识，尔后比较[课堂小结]，部署课下完成[课后知能检测]。

9：引导学生自主课标解读重点难点认识合成高分子的组成与结构特点，能依照合成高分子的结构解析其链节和单体。认识加聚反响和缩聚反响的特点。能用常有的单体写出简单的聚合反响方程式和聚合物的结构式。从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法，培养推理、概括能力。2.能解析高分子化合物的单体和链节。

(重

1.会判断加聚反响和缩聚反响种类。

(重点)点)能利用有机物分子之间的转变关系，合成.专心..高分子化合物。(重难点)加成聚合反响看法由低分子有机物经过加成聚合生成高分子化合物的反响叫做加成聚合反响，简称加聚反响。2．高分子化合物的结构聚乙烯的结构式为CH2—CH2，单体为

CH2===CH2，链节为—

CH2—CH2—，高分子链中含有链节的数目称为聚合度，平时用n表示。1．聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？[提示]聚乙烯、聚氯乙烯中不含CC，故不能够使溴水褪色。缩合聚合反响看法有机小分子单体间反响生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反响。2．反响特点缩聚反响的单体最少含有两个官能团；单体和缩聚产物的组成不相同；反响除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX等。(4)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。(5)缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写：①要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：HO↑

CO(CH2)4COO(CH2)2O

H↑端基原子团端基原子②除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注意，由一种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量应为(2n－1)。2．试解析CH2—CH[提示]CH2—CHHO—CHCOOHCH3

CH3和HCH3是由经过

O—CH—COHCH3O是经过哪一种聚合反响合成的？CH2===CHCH3经过加聚反响获得；HOCHC缩聚反响获

OHCH3O是由得。加聚反响和缩聚反响的差异[问题导思]①合成高分子化合物的基本反响种类有哪些？[提示]加聚反响和缩聚反响。②由高级脂肪酸与甘油反响，属于缩聚反响吗？.专心..[提示]不属于。油脂不是高分子化合物。③高聚物的单体与链节的组成可否相同？[提示]加聚产物的单体与链节最简式组成相同，缩聚产物的单体与链节最简式组成不相同。1．加聚反响与缩聚反响的比较加聚反响缩聚反响不相同点反响物单体必定是不饱和的单体不用然是不饱和的，但必定要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有小分子化合物(如H2O等)聚合物链节最简式组成与单体相同链节最简式组成与单体不相同相同点反响物能够是同一种单体，也能够是不相同种单体，生成物是高分子化合物2.聚合反响的种类(1)加聚反响①一种单体(均聚)反响：发生加聚反响的单体只有一种。如：催化剂CHnCH2Cl――→CH2—CHCl②几种单体(共聚)反响：发生加聚反响的单体有两种或多种。如nCH2===CH2＋必然条件nCH2===CH—CH3――→CH2—CH2—CH2CHCH3缩聚反响①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的爽朗氢原子结合成水而进行的缩聚反响。催化剂nOH＋nH—C—HO――→HOHCH2OH＋(n－1)H2O②以醇羟基中的氢原子和羧酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反响。催化剂nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOC—O—CH2—CH2—OHO＋(2n－1)H2O③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反响。必然条件nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH――→(2n－1)H2O＋HNH—(CH2)6—NHC—(CH2)4OCOHO1．单体中含有不饱和键，经常发生加聚反响，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，经常发生缩聚反响，主链上除碳原子外还有其他原子。2．单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反响，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反响，生成小分子的物质的量为(2n－1)。以下合成有机高分子化合物的反响中，属于加聚反响的是().专心..催化剂①CHOHnCH3COOH――→HO—CH—COHCH3O＋(n－1)H2O催化剂②nHCHO――→CH2—O催化剂③nHCHO＋nOH――→

H

OHCH2

OH＋(n－1)H2O催化剂④nCH2===CH—A．①②

CH===CH2＋nCHCH2――→B．②④C．①③

CH2—CHCH—CH2—CH2CHD．③④[解析]依照加聚反响的特点，单体含有不饱和键以及反响中有没有副产物产生，能够判断②和④为加聚反响。[答案]B聚合反响的通式加聚反响：单体(小分子)―→高聚物；(2)缩聚反响：单体(小分子)―→高聚物＋副产物(小分子)。1．以下化合物中a．COHO(CH2)3O—Hb．CH3CH===CH—CNc．CH3CH2CH—COOHCH3可发生加聚反响的化合物是________，加聚物的结构简式为________。(2)同种分子间可发生缩聚反响的化合物是________，缩聚物的结构简式为________。[解析]b分子结构中含有碳碳双键，因此可发生加聚反响；a分子结构中含有两个官能团，因此同一单体间可发生缩聚反响。[答案](1)bCH—CH

CH3CN(2)a

HOCH2CH2CH2COHO高聚物单体的判断方法[问题导思]①如何判断加聚产物和缩聚产物？[提示]链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物；链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。②有机高分子化合物的相对分子质量可否为单体的相对分子质量乘以聚合度？[提示]加聚产物的相对分子质量＝单体的相对分子质量×聚合度，缩聚反响不吻合上述关系。③你能确定以下高聚物的单体吗？[提示]聚合物结构简式单体结构简式CH2—CHCH3CH2===CHCH3HNHCH2—COHONH2—CH2COOHHOCHCH3COHOCH3CHCOOHOH1．加聚产物、缩聚产物的判断链节.专心..链节主链上全部是碳原子结构――→加聚反链节主链上有碳原子和其他原子应产物――→缩聚反应产物2．加聚产物单体的判断方法凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如CH2—CCH3COOCH3，其单体是CCH3COOCH3CH2。凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，尔后左右两个半键闭合即可。如CH2—CH2CH—CH2CH3的单体为CH2===CH2和CHCH3CH2。凡链节主链中只有碳原子，并存在“CC〞结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳〞从一端划线断开，隔一键断一键，尔后将半键闭合即单双键互换。如CH2—CHCH—CH2—CH2CH的单体为CH2===CH—CH===CH2和CH2CH。3．缩聚产物单体的判断假设含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如HOHCH2OH的单体是OH和HCHO。(2)假设链节中含有以下结构，如HO—R—COHO、HNH—R—COHO，其单体必为一种，如HO—CH2CH2COHO的单体为HOCH2CH2COHO，方法是去掉中括号和n即为单体。假设链节中含有—C—O—O部分，那么单体为羧酸和醇，将—COO—中C—O单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。假设链节中含有—C—NH—O部分，那么单体一般为氨基酸，将—CONH—中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如的单体为H2NCH2COOH和CHNH2CH3COOH。(2013·西安高陵质检)聚苯乙烯的结构简式为CH2—CH，试回答以下问题：(1)聚苯乙烯的链节是________，单体是________。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，那么该高聚物的聚合度n为____________。[解析](1)聚苯乙烯的链节是将其高聚物的结构简式中去掉即可；其单体是将链节中的断键对折还原成小分子。M聚合物52000(2)聚合度n＝M单体＝104＝500。[答案](1)CH—CH2CHCH2(2)500.专心..确定高聚物单体的思想模式：1．判断聚合物种类。看高聚物属于加聚产物还是缩聚产物；2．联想加聚反响和缩聚反响的断键和成键规律；3．利用逆向解析法将断键渐渐还原。2．某物质CH2OHCH2COOH在必然条件下可形成一高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：________________。[解析]该分子中拥有两种官能团—OH、COOH，这两种官能团可发生酯化反响，形成OCH2CH2COOCH2CH2COOCH2CH2CO。找出重复的最小结构单元，即高聚物的链节，再标出聚合度

n就是该高聚物的结构简式。[答案]CH2HOCH2COHO1．2种聚合反响种类加聚反响(2)缩聚反响2．5个典型的聚合反响必然条件(1)nCH2===CH2――→CH2—CH2必然条件(2)nCH2===CHCH3――→.专心..CH2—CHCH3必然条件(3)nCH2===CHCl――→CH2—CHCl必然条件(4)nCH2===CH—CH===CH2――→CH2—CH===CH—CH2(5)nHOC(CH2)4C—OHOO＋催化剂nHO(CH2)2OHHOC(CH2)4C—O(CH2)2OHOO＋(2n－1)H2O1．以下物质不属于高分子化合物的是()A．聚1,3-丁二烯B．棉麻C．牛油D．蚕丝[解析]聚1,3-丁二烯(CH2—CH===CH—CH2)，棉麻(纤维素)、蚕丝(蛋白质)均属于高分子化合物；牛油(油脂)不属于高分子化合物。[答案]C2．以下转变过程需经过缩聚反响完成的是()A．CH2===CH2―→CH2—CH2B．CH≡CH―→CH===CHC．HO(CH2)3COOH→HO(CH2)3COHOD．CH2CH—CCH3CH2→CH2—CHC—CH2CH3[解析]有机物分子中含有两种或两种以上的官能团时，一般发生缩聚反响；有机物分子中含有CC或—C≡C—时易发生加聚反响。[答案]C3．有4种有机物：①CCH2CH3CN②CHCH2③CCH④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成结构简式为CH—CH—CHCH3CNC—CH2—CH的资料的正确组合为()A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④[解析]据断键规律可获得相应的单体，详尽表示以下：—CH—CHCH3CNCHCCH2—CH—得单体为CH3CH===CH—CN、CH≡C、CHCH2。[答案]B4．奥运吉祥物福娃，其外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维(如以以下图所示)，以下说法正确的选项是()HOCOC—OCH2CH2OHOA．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B．聚酯纤维和羊毛在必然条件下均能水解C．该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇D．聚酯纤维属于纯净物[解析]A项，羊毛的主要成分为蛋白质，A项错误；B项，含—C—O—RO的物质和蛋白质均能够水解，B项正确；从主链中酯基上的C—O键断裂，还原得单体为对苯二甲酸和乙二醇，C项错误；高分子化合物都是混杂物，D项错误。.专心..[答案]B5．(2011·上海高考节选)(1)上由异丙苯(CH(CH3)2)

α甲基苯乙烯(CCH2CH3)是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业催化脱氢获得。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法________________________________________________________________________________________________________________________________________________(

用化学反响方程式表示(2)

)。耐

热

型

ABS

树

脂

由

丙

烯

腈(CH2错误!CCH2CH3＋HCl(2)C

CH3CH2CH2CHCHCH2CHCNCH2(

或

CH2CH

CH2CNCHCHCH2

CH2CCH3)1．以下有关高分子化合物的表达中正确的选项是()A．高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大B．高分子链之间靠分子间作用力结合，因此分子间作用弱，高分子资料强度较小C．高分子均为长链状分子D．高分子物质均为混杂物[解析]在平时情况下，高分子化合物结构其实不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的；选项A不正确；高分子资料的强度一般都比较大，选项B也不正确；一般地，线型结构的高分子是长链状的，而体型结构的高分子那么有所不相同，选项C也不正确；高分子物质是由好多聚合度相同或不相同的高分子齐聚起来的，因此高分子资料都是混杂物。[答案]D2．以下关于乙烯和聚乙烯的表达中正确的选项是()A．二者都能使溴水褪色，性质相似B．二者互为同系物C．二者最简式相同D．二者分子组成相同[解析]聚乙烯不含双键，二者性质不相似，也不互为同系物，乙烯是低分子化合物，聚乙烯是高分子化合物，二者分子组成不相同。[答案]C3．聚合物HNHCH2COHO和A．同分异构体

H

NHCHCH3COHO是(

)B．单体是同系物C．由相同的单体生成D．均由加聚反响生成[解析]由于两种聚合物链节中含有氮原子，应是缩聚反响的产物，可知其单体为H2N—CH2COOH和CHCOOHH2NCH3。这两种物质都是α-氨基酸，属于同系物。[答案]B4．以下单体能在必然条件下发生加聚反响生成

CH2—CHC—CH2

CH3的是(

)A．丙烯B．2-甲基-1,3-丁二烯C．乙烯和丙烯D．2-甲基-2-丁烯[解析]依照链节上的C原子数目和键的种类可判断其单体是二烯烃

CHCH2CCH3CH2。.专心..[答案]B5．两种烯烃CH2===CH2和RCH===CHR，用它们作单体进行聚合时，产物中含有①

CH2—CH2，CH—CHRR，③CH2—CH2CH—CHRR中的哪一种或哪几种()A．①②③B．①②C．③D．②③[解析]加聚反响能够分为均聚反响(仅由一种单体发生的加聚反响)和共聚反响(由两种或两种以上单体共同参加的聚合反响叫共聚反响)。此题中两种烯烃能够发生共聚反响：nCH2===CH2＋催化剂nRCH===CHR――→CH2—CH2CH—CHRR。[答案]A6．聚合度为m的某烯烃CnH2n的高聚物Wg完好燃烧，在标准情况下生成CO2的体积为()A.22.4W22.4WL14LB.2822.4W22.4WnC.14nLD.14L[解析]方法一：(CnH2n)m＋1.5mnO2―→mnCO2＋mnH2O14mng22.4mnLWgV(CO2)Wg×22.4mnL22.4W那么V(CO2)＝14mng＝14L。W22.4W方法二：由碳元素守恒可知生成CO2的物质的量为14mol，故在标准情况下的体积为14L。[答案]A7．由CH3CH2CH2OH制备CH2—CHCH3，所发生的化学反响最少有()①取代反响②消去反响③加聚反响④酯化反响⑤还原反响⑥水解反响A．①④⑥B．②③C．②③⑤D．②④消去[解析]CH3CH2CH2OH――→[答案]B8．人造象牙的主要结构是

加聚CH3CH===CH2――→CH2—CHCH3。CH2—O，该物质是经过加聚反响制得，那么合成人造象牙的单体是(

)A．(CH3)2OB．HCHOC．CH3CHOD．H2N—CH2—CO—NH2[解析]由人造象牙的结构简式可知：CH2—O―→链节：—CH2—O—―→单体：HCHO。[答案]B9．某有机物的结构简式为CH2CHOOCCH3。以下表达正确的选项是()A．1mol该有机物与NaOH溶液完好反响时，耗资1molNaOHB．该有机物水解所得的产物能发生加成反响C．该有机物可经过加聚反响生成D．该有机物分子中含有碳碳双键[解析]该有机物是由CH2===CHOOCCH3经过加聚反响获得的，且该有机物中存在COO酯基，A项，.专心..1mol该有机物与NaOH溶液完好反响时，耗资nmolNaOH，A不正确；B项该有机物水解产物为CH2CHOH和CH3COOH均不能够发生加成反响，B不正确；D项该有机物分子中不含碳碳双键，D不正确。[答案]C10．(2013·长沙高二质检)PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为HO—CH—COHC2H5O，下面有关PHB说法不正确的选项是()A．PHB是一种聚酯B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2OD．PHB经过加聚反响制得[解析]由PHB的结构简式的特点：主链上含碳、氧原子，故PHB为缩聚产物。[答案]D11．(2013·深圳高二检测)化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转变关系如以以下图所示。能使溴水褪色。回答以下问题：(1)指出反响种类：①________；②________。(2)E的结构简式为：________________________________________________________________________。写出②、④转变的化学方程式：②；④。[解析]此题观察的对象比较直观了然，CH2===CH2与Br2发生加成反响生成A(BrCH2—CH2Br)，在NaOH/H2O条件下发生取代生成B(HOCH2CH2OH)，在KMnO4/H＋氧化生成D为COOHCOOH。B、D在浓硫酸加热的条件下发生酯化反响，生成COOCOOCH2CH2；由C5H8O3可推出C为CHCH2COOH与B反响生成CHCH2COOCH2CH2OH再聚合成ECHCH2COOCH2CH2OH。[答案](1)①加成反响②取代反响(2)CHCH2COOCH2CH2OH△②CH2Br—CH2Br＋2NaOH――→HOCH2—CH2OH＋2NaBrH2O浓硫酸④COOHCOOH＋CH2OHCH2OHCOOCOOCH2CH2＋H2O加热12．依照图示回答以下问题：反响条件Ⅰ催化剂反响④C――→AC2H4B――→DC2H3Cl――→E高分子化合物――→FC2H6O2HO①②③条件Ⅱ.专心..G浓硫酸，△CO(CH2)4COOCH2CH2OH⑤――→(1)写出A、E、G的结构简式：A：________，E________________________________________________________________________，G________；(2)反响②的化学方程式(包含反响条件)是________________________________________________________________________________________________________________________________________________；反响④的化学方程式(包含反响条件)是________________________________________________________________________________________________________________________________________________；写出①、⑤的反响种类：①________、⑤________。写出反响⑤的化学方程式：________________________________________________________________________。[解析]依照HOCO(CH2)4COO—CH2CH2OH的结构式可知，合成该高分子化合物的单体是：HO—CH2—CH2—OH和COHO(CH2)4C—OHO，故G为COHO(CH2)4C—OHO，F为HO—CH2—CH2—OH，结合D(C2H3Cl)和A＋B―→C的转变可知C应为Cl—CH2—CH2—Cl，B为Cl2，D为Cl—CH===CH2。据此可推知①为CH2===CH2与Cl2的加成反响，②为卤代烃的消去反响，③为加聚反响，④为卤代烃的水解反响，⑤为缩聚反响。[答案](1)CH2===CH2CH2—CHClHOOC(CH2)4COOHC2H5OH，△(2)ClCH2CH2Cl＋NaOH

――→

CH2===CHCl＋NaCl＋H2OH2O，△ClCH2CH2Cl＋2NaOH――→HOCH2CH2OH＋2NaCl(3)①加成反响⑤缩聚反响(4)COnHO(CH2)4COOH＋浓硫酸nHO—CH2—CH2—OH△HOC—(CH2)4OC—OCH2—CH2OHO＋(2n－1)H2O13．某新式药品Telmisartan的中间体H可由以下路线合成：FeNO2――→NH2HCl请回答：.专心..(1)A的化学名称为________，B的核磁共振氢谱中有________个峰。(2)F的结构简式为__________，E中官能团的名称为________。(3)B→D的化学方程式________________________________________________________________________。(4)CR1ONHR2在必然条件下可水解为CR1OOH和R2—NH2。H在必然条件下水解的产物之一为氨基酸那么由M形成二肽的化学方程式

为M，为________________________________________________________________________________________________________________________________________________

。[答案](1)间二甲苯(或1,3二甲基苯(2)COOCH3NO2CH3硝基、羧基浓硫酸(3)nCOOHCOOH＋nHOCH2CH2OH――→HO

)4OCCOOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O△必然条件(4)2H2NCOOHCH3――→H2NCONHCOOHCH3C＋H32O14．(2011·北京高考)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线以下：稀NaOH：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO――→△CCHORCHR′＋H2O(R、R′表示烃基或氢)Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：H＋RCHO＋CH2OHCH2OH――→CRHOOCH2CH2＋H2O(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是________________________________________________________________________。(2)A与CHO合成B的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________