大学有机化学题库

大学有机化学题库大学有机化学题库大学有机化学题库有机化学试题库（六）一、写出以下化合物的名称或构造式（10分）：1.CH2CH=CH2CH32.3.NCH2CH3OOC6H5CH3HCCH34.OOH5.6.CCOHC2H5HH7.4-甲酰氨基己酰氯8.7,7-二甲基二环[2,2,1]-2,5-庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；OH7.CHCHCHCHCHCOCl8.9.10.O3222OCHOHONHCHHOHOOCH3O二、回答以下问题（20分）：1.以下物种中的亲电试剂是：c.；亲核试剂是。a.H+；b.RCH2+；H2；d.RO—；Oe.NO2+；fCN—；g.NH3；h.+RC=O2.以下化合物中有对映体的是：。C3H7OC(CH3)2a.CH3CH=C=C(CH3)2+OHb.C6H5NC2H5Ic.d.CH3CH3写出以下化合物的最稳固构象：OHH3CHa.Hb.FCH2CH2OHHCH(CH3)24.按亲电加成反应活性大小摆列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）。a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH35.以下化合物或离子中有芳香性的是：。+CH3NNa+a.=OHb.c.d.Ne.6.按SN1反应活性大小摆列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）。a.(CH3)3CClb.c.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3ClCl7.按E2除掉反应活性大小摆列的序次是：（）＞（）＞（）。a.H3CBrb.Brc.H3CBrH3CCH3CH3CH38.按沸点由高到低摆列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。a.3–己醇；b.正己烷；c.2–甲基–2–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由强到弱摆列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。a.COOHb.COOHCOOHd.COOHSO3Hc.f.CH3BrNO2按碳正离子稳固性由大到小摆列的序次是：（）＞（）＞（）＞（）。++++a.b.c.CH3CH=CHCH2d.CH3CHCH2CH3三、完成以下反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：CH31.CH3+HClCH3①(CH2OH)2H+①CH3CHO2.BrCH2CH2COCH3②Mg乙醚②H3O+*3.CH3KMnO4/H2OCH3写出稳固构象稀,冷4.OHC=NH+CH3CH2KOH5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHAlBr36.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrOCH3CCH2CH2dil.OHCH3CCH2CH2OH*H3CHE28.+OHH5C6Br6H5SOCl29.C6H5CH2CH2COOHZn-HgHClCH3SOCl2*C10.Hn-C3H7OHOH11.PBr3OHNO2Br212.SHOAcCH3*13.HCO①C6H5CH2MgBr/纯醚CH5C②H3O+6C6H5C2H514.HhνC2H5HCOOCH315.+COOCH3

AlCl3OH四、用化学方法鉴别（5分）：乙醛三甲基丙烯乙烯基乙丙烯醛乙醛异丙醇醚醇五、写出以下反应的反应历程（15分）：1.+Br2NaBr-H2OBrH+BrHHBrHOHOOOCH32.CH3+CH2=CHCCH3EtONaOEtOHOOHH3CCH33.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3H+C=CH2CH3CH3CH3六、合成题（20分）：1.完成以下转变：CH=CHCH3(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3用三个碳以下的烯烃为原料（其他试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。以甲苯为原料（其他试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导构造（10分）：以下NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO（1）δ=1.02（二重峰），δ=2.13（单峰），δ=2.22（七重峰）。相当于：。（2）δ=1.05（三重峰），δ=2.47（四重峰）。相当于：。（3）二组单峰。相当于：。某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推测A~F的构造，并写出有关反应式。有机化学试题库（六）参照答案答案一、每题1分（1×10）1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；7.CHCHCHCH2CHCOCl8.9.10.CH2OH322OCHOHOONHCHHOHOOCH3O二、每题2分（2×10）1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.有对映体存在的是：b、d。HO3.a.H3CCH(CH3)2b.HFOHHHH（c）＞（a）＞（d）＞（b）。5.有芳香性的是：a、c、d。6.

（

a）＞（

d

）＞（

c

）＞（

b

）。7.（c）＞（a）＞（b＞（c）＞（b）。

）。8.（d）＞（e

）＞（a

）（f）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。（a）＞（c）＞（d）＞（b）。三、每空1分（1×20）1.(CH3)2CHC(CH3)22.OOOCH3CCH2CH2CHCH3ClBrMgCH2CH2CCH3;OHOH4.OCH2=CHCH2C=CH23.CNHCH2CH35.OHOCH2CH3CH3CH3H3C6.CCH2CH37.CH38.CC6H5CH3H5C6COHCH39.C6H5CH2CH2COCl;;10.HCOn-C3H7ClBrNO211.12.OH;OBrS;CH3CH3C6H5CH2C6H5HCHOCH2C6H5CH3HOH或13.C或C6H5OHC6H5C6H5HC6H5C6H5CH2C6H5C2H5C2H514.HH15.H;HCOOCH3C2H5C2H5COOCH3四、5分乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇2,4–二硝基苯肼+黄↓+黄↓+黄↓－Br2/CCl4－+退色－－I2+NaOH+黄↓－－+黄↓金属Na－－－+↑五、每题5分（3×5）BrH-+BrHBr+Br1.+δBrδBr+Br-+δBrδBr+H2O+HBrHBrHH+OH2HOHOOOOCH3OEtOCH2=CH2.CH3CH3CCH3CH2CHCCH3(-EtOH)OOO=EtOHOCH3OHCH2CH=CCH3(-EtO)O重排OCH3OEtOCH2CH2CCH3(-EtOH)OOCH3OOCH3EtOHOCH3CH2CH2CCH2(-EtO)OOOOOH+H++δ+δδδ3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CCHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3H+H3CCH3+C=CH2CCH3CH3CH3六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）CH3CH2COClCOCH2CH3①LiAlH4+1.(1)H,TMAlCl3②H3O+(-H2O)(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5Ndil.OH-①LiAlH4TM+②H3O2.CH3CH=CH2O2/PdCl2,CuCl2CH3COCH3①dil.OH-CH3O或水合后再氧化②CH3C=CHCCH3(CH2OH)2H2/NiH3O+TMH+3.CHCHOHKMnO4/H+CH3CH2OH①EtONaCH3COCH2COOEtH+CH3COOC2H5②H+32CH3CHOHHClCHCHCl;CH6(HCHO)3+HClCHCHCl2ZnCl2326ZnCl2652CH3COCH2COOEt①EtONa①EtONa①H2O/OH-H2/Ni②C6H5CH2Cl②CH3CH2Cl+TM②HCH3HNO3Fe+HCl(CH3CO)2OHNO3H3O+NaNO2+HClH3PO24.H2SO4H2SO4。H2O0~5CFeTMHCl