名师高中化学新人教版选择性必修3-：12研究有机化合物的一般方法课件

第二节

研究有机化合物的一般方法

一、有机物的分离提纯1.研究有机化合物的基本步骤2.有机物的分离和提纯(1)蒸馏。(2)重结晶。①原理:利用溶质在溶剂中溶解度随温度变化不同,使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程。②用途:用于提纯_____物质。固体③溶剂的选择。④装置与操作。(3)萃取①类型:类型原理液—液萃取利用有机物在两种_________的溶剂中的_______不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固—液萃取用_________从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶溶解度有机溶剂②适用条件:有机物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大差异。③装置:二、元素分析与相对分子质量的测定、分子结构的鉴定1.元素分析:2.相对分子质量的测定——质谱法:(1)质荷比:指分子离子或碎片离子的_________与其_____的比值。(2)原理:质谱图中_______________即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷质荷比的最大值3.分子结构的鉴定:(1)红外光谱法。①原理:不同的官能团或化学键对红外线的_________不同,在红外光谱图中处于不同的位置。②作用:初步判断某有机物中含有何种_______或_______。吸收频率化学键官能团(2)核磁共振氢谱。①原理:处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的_________,而且吸收峰的面积与_________成正比。②作用:测定有机物分子中氢原子的_____和_________。③分析:吸收峰数目=___________,吸收峰面积比=_____________。位置不同氢原子数类型相对数目氢原子种类氢原子数目比探究1有机物的分离和提纯【问题探究】1.工业乙醇含水、甲醇等杂质,通过蒸馏可获得含95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物,如果要制得无水乙醇,你有什么方法?提示:要除去乙醇中的少量水,可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2,再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇,即先加入生石灰再蒸馏。2.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法,在方框内填入所分离的有关物质的名称或结构。提示:题目所给的三者为互溶的液体,CH3COOCH2CH3不溶于Na2CO3溶液,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶,故可先用饱和Na2CO3溶液分离出CH3COOCH2CH3;此时CH3COOH转化为CH3COONa,然后利用蒸馏法得到CH3CH2OH,最后加入强酸将乙酸钠再转化为CH3COOH,蒸馏得到即可。【探究总结】有机物分离与提纯的常用方法分离、提纯的方法目的实例分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分离硝基苯与水蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液分离乙醛与乙醇洗气分离、提纯气体混合物除去甲烷中的乙烯分离、提纯的方法目的实例过滤分离不溶性的固体和液体分离硬脂酸与氯化钠渗析除去胶体中的小分子、离子除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖盐析胶体的分离分离硬脂酸钠和甘油【拓展提升】分离提纯物质的“四原则”【探究训练】1.现有三组混合液:(1)乙酸乙酯和乙酸钠;(2)乙醇和丁醇;(3)溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是 (

)A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、分液、蒸馏C.萃取、蒸馏、分液 D.分液、蒸馏、萃取【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)熟知常见物质的性质;(2)明确物质分离、提纯的常用方法及其适用条件。【解析】选D。乙酸乙酯不易溶于水,而乙酸钠易溶于水,可用分液法分离;乙醇和丁醇都易溶于水,但沸点相差较大,可用蒸馏法分离;溴化钠属于钠盐,易溶于水,而属于卤素单质的溴易溶于有机溶剂,两者可用萃取法分离。2.选择下列实验方法分离物质,将分离、提纯方法的序号填在横线上。A.萃取B.升华C.重结晶D.分液E.蒸馏F.过滤G.洗气(1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物;

(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾;

(3)________分离水和汽油的混合物;

(4)________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物;

(5)________除去混在乙烷中的乙烯;

(6)________提取碘水中的碘。

【解析】沙子不溶于食盐水,采用过滤的方法即可分离;硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大,采用重结晶法然后过滤可将两者分离;水和汽油互不相溶,分层,可用分液法进行分离;CCl4和甲苯两种互溶的液体,沸点差大于30℃,可用蒸馏法分离;乙烯中含碳碳双键,可被溴水吸收,可用洗气的方法除去;碘在有机溶剂中溶解度大,可用萃取法提取。答案:(1)F

(2)CF

(3)D

(4)E

(5)G

(6)A【补偿训练】1.(2019·衡水高二检测)将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是 (

)A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离C.先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛,再加入浓硫酸,蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离【解析】选C。乙醛、乙酸均为低沸点物质,都易挥发,直接蒸馏得不到其纯净物质,分离前先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。2.(2019·洛阳高二检测)下列实验中,所选装置不合理的是 (

)A.粗盐提纯选①和②B.用CCl4提取碘水中的碘,选③C.用FeCl2溶液吸收Cl2,选⑤D.分离Na2CO3溶液和CH3COOC2H5,选④【解析】选D。Na2CO3溶液和CH3COOC2H5互不相溶,分离Na2CO3溶液和CH3COOC2H5应该用分液的方法,即应选用③。3.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是 (

)选项目的分离方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大【解析】选D。乙醇与水、乙酸乙酯与乙醇互溶,A、B选项中的分离方法均错误;C选项选用重结晶法是利用KNO3的溶解度受温度变化的影响大,而NaCl的溶解度受温度变化的影响小,错误;蒸馏是利用各组分的沸点不同而采取的分离混合物的方法,D正确。4.工业酒精是含水约4%的液态乙醇。向工业酒精中加入生石灰,会发生如下化学反应且生成物不溶于乙醇:CaO+H2O====Ca(OH)2。要在实验室中将工业酒精转化为无水酒精。请回答下列问题:(1)下列做法中最不可取的是________(填写代号)。

A.加入过量的生石灰后过滤B.加入过量的生石灰后蒸馏C.加入过量的生石灰后分液(2)在你选择的需要加热的实验方法中需用的玻璃仪器,除酒精灯以外,还有________;在该方法的实验步骤里,紧挨加热之前的操作是______________,

并且对此要注意的问题是________________。(3)用酒精灯作热源,在加热的过程中要适时调整酒精灯的上下或左右位置,目的是_______________。

【解析】(1)CaO和Ca(OH)2都是不溶于酒精、难挥发的固体,酒精是较易挥发的液体。(2)实验方法是蒸馏,有关玻璃仪器,除酒精灯以外还有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管和锥形瓶。在蒸馏操作中,为了使蒸馏出的蒸气及时得到冷却,要先向冷凝管内通冷却水,然后再加热。冷却水要从冷凝管的下口进、上口出。(3)做蒸馏的操作,要根据混合物组分沸点的情况,使蒸馏烧瓶内的支管口处保持恒温。温度的显示靠温度计,温度的升降可通过控制热源的强弱来实现。答案:(1)C(2)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶向冷凝管内通冷却水使冷却水从冷凝管的下口进、上口出(3)使蒸馏烧瓶内的支管口处保持恒温探究2元素分析与有机物分子式、结构式的确定【问题探究】1.有机物A蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍。1.38gA完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量增加3.06g;若将燃烧的产物通过浓H2SO4,浓硫酸的质量增加1.08g,试通过计算确定A的分子式。提示:水的质量m(H2O)=1.08gCO2的质量m(CO2)=3.06g-1.08g=1.98g氢的质量m(H)=1.08g×=0.12g碳的质量m(C)=1.98g×=0.54g因m(H)+m(C)=0.12g+0.54g=0.66g,0.66g<1.38g,所以,该有机物中还含有O元素,其质量m(O)=1.38g-0.66g=0.72g。因此该有机物分子中各元素原子数目比为:N(C)∶N(H)∶N(O)=

=3∶8∶3。则该有机物的最简式为C3H8O3,其式量为12×3+1×8+16×3=92。有机物A的相对分子质量Mr=46×2=92,与最简式的式量相等,故A的最简式即为分子式。故该有机物的分子式为C3H8O3。2.某有机物的红外光谱如图所示:该有机物分子中有几种不同的化学键?它们分别是什么?提示:有三种不同的化学键,它们分别是C—H、O—H、C—O键。3.分子式为C3H6O2的有机物,如果在PMR谱(质子核磁共振谱)上观察到的氢原子给出的峰有两种强度。一种强度比为3∶3,另一种强度比为3∶2∶1。请写出该有机物可能的结构简式。提示:第一种峰强度比为3∶3,说明有2个—CH3,但2个—CH3的性质不同,且连接方式有别,化合物的结构简式为第二种峰强度比为3∶2∶1,说明结构中含有3种不同性质的氢,其个数分别为3、2、1,有机物的结构简式为4.乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)的分子式都是C2H6O。如何鉴别这两种物质?提示:乙醇可以与Na反应放出H2,而甲醚不与Na反应,故可以用Na鉴别乙醇和甲醚;也可以用核磁共振氢谱法、红外光谱法进行鉴别。【探究总结】确定有机物分子式的方法①直接法。有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol有机物中各原子的物质的量→分子式。②最简式法。③商余法——确定烃的分子式④化学方程式法。利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:【拓展提升】有机物结构简式的确定(1)根据价键规律确定。某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构简式。例如:C2H6,只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定。实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构【探究训练】1.(2019·淄博高二检测)某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,下列说法正确的是 (

)A.分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3B.分子中C、H个数之比为1∶4C.分子中一定含有氧原子D.此有机物的最简式为CH4【解析】选B。根据CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,只能确定该有机物中C、H个数之比为1∶4,不能确定是否含有氧原子。2.(2019·福州高二检测)如图是某有机物核磁共振氢谱图,则该有机物的结构简式是 (

)A.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH＝CHCH3C.CH3CH2CH3

D.CH3CHOHCH3【解析】选A。由核磁共振氢谱图可知,该有机物中有三种类别不同的氢原子,且个数比为3∶3∶2,只有A项符合题意。3.根据以下有关信息确定某有机物的组成:(1)测定实验式:某含碳、氢、氧三种元素的有机物,经燃烧实验测得碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是________。

(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为________,分子式为________。

【解析】(1)该有机物的分子中碳、氢、氧的原子个数比为n(C)∶n(H)∶n(O)==4∶10∶1,因此该有机物的实验式为C4H10O。(2)根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,该有机物的相对分子质量为74,因此该有机物的分子式为C4H10O。答案:(1)C4H10O

(2)74

C4H10O【补偿训练】1.(2019·镇江高二检测)如图所示是其有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是 (

)A.CH3CH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH3

C.CH3CH2CH2OH

D.CH3CH2COOH【解析】选C。从图看出有4组吸收峰,则有4种不同的氢原子,A.CH3CH2CH2CH3

只有2种氢原子,故A错误;B.(CH3)2CHCH