第九章生物碱(天然药物化学)课件

第九章生物碱第九章生物碱1第一节概述一、生物碱的定义指天然产的一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。第一节概述一、生物碱的定义指天然产的一类含氮的有机化合物2下列除外：

低分子胺类：甲胺、乙胺；

氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；下列除外：

低分子胺类：甲胺、乙胺；

氨基酸、氨基糖、肽类、3第九章生物碱(天然药物化学)课件4三、生物碱的存在形式1.游离碱：碱性极弱，以游离的形式存在。2.盐类：与其成盐的有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。3.苷类：以苷的形式存在于植物中。4.酰胺：如秋水仙碱、喜树碱等。5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。此外，还有氮杂缩醛类、烯胺、亚胺等。三、生物碱的存在形式5第二节生物碱生物合成的基本原理生物合成研究表明生物碱来源于前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。生物碱生物合成的原理涉及少数的环合反应、C-N键和C-C键的裂解反应以及经常伴随的某些重排、取代基的形成、增减、消除、转化等。第二节生物碱生物合成的基本原理生物合成研究表明生物碱来源于6第三节生物碱的分类有三种分类方法（1）按来源分类,（2）按化学骨架分类,（3）按生源结合化学分类。我们按（3）法对生物碱进行分类。第三节生物碱的分类有三种分类方法（1）按来源分类,7第九章生物碱(天然药物化学)课件8一、来源于鸟氨酸的生物碱（一）吡咯类生物碱红古豆碱cuscohygrine一、来源于鸟氨酸的生物碱红古豆碱9（二）托品类生物碱（莨菪烷类）（二）托品类生物碱（莨菪烷类）10莨菪碱（阿托品）山莨菪碱anisodamine东莨菪碱scopolamine莨菪碱（阿托品）山莨菪碱东莨菪碱11（三）吡咯里西丁类生物碱吡咯里西丁野百合碱monocrotaline（三）吡咯里西丁类生物碱吡咯里西丁野百合碱12二、来源于赖氨酸的生物碱（一）哌啶类生物碱哌啶槟榔碱二、来源于赖氨酸的生物碱哌啶槟榔碱13（二）吲哚里西丁类生物碱吲哚里西丁indolizidine一叶萩碱securinine（二）吲哚里西丁类生物碱吲哚里西丁一叶萩碱14（三）喹诺里西丁类生物碱喹诺里西丁羽扇豆碱（三）喹诺里西丁类生物碱喹诺里西丁羽扇豆碱15三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱（一）喹啉类生物碱喜树碱camptothecine三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱喜树碱16（二）吖啶酮类生物碱吖啶山油柑碱acronycine（二）吖啶酮类生物碱吖啶山油柑碱17四、来源于苯丙胺酸和酪氨酸的生物碱（一）苯丙胺类生物碱ephedrinepseudoephedrine四、来源于苯丙胺酸和酪氨酸的生物碱ephedrinepseu18（二）四氢异喹啉类生物碱哌劳亭（二）四氢异喹啉类生物碱哌劳亭19（三）苄基四氢异喹啉类生物碱1.苄基异喹啉类厚朴碱（三）苄基四氢异喹啉类生物碱厚朴碱202.阿朴菲类生物碱阿朴菲aporphine土藤碱tuduranine2.阿朴菲类生物碱阿朴菲土藤碱213.双苄基四氢异喹啉类生物碱厚果唐松草碱thalicarpine3.双苄基四氢异喹啉类生物碱厚果唐松草碱224.吗啡烷类生物碱吗啡碱morphine青藤碱sinomenine4.吗啡烷类生物碱吗啡碱青藤碱235.原小檗碱和小檗碱类生物碱：二者区别在于D环氢化程度。D原小檗碱5.原小檗碱和小檗碱类生物碱：二者区别在于D环氢化程度。D原24小檗碱（黄连素）berberine药根碱jatrorrhizine小檗碱（黄连素）药根碱256.苯菲啶类生物碱血根碱6.苯菲啶类生物碱血根碱26（四）苯乙基四氢异喹啉类生物碱奥特那明（四）苯乙基四氢异喹啉类生物碱奥特那明27（五）苄基苯乙胺类生物碱石蒜碱（五）苄基苯乙胺类生物碱石蒜碱28五、来源于色氨酸的生物碱（一）简单吲哚类生物碱吲哚五、来源于色氨酸的生物碱吲哚29（二）色胺吲哚类吴茱萸碱（二）色胺吲哚类吴茱萸碱30（三）半萜吲哚类麦角新碱ergonovineergometrine（三）半萜吲哚类麦角新碱31（四）单萜吲哚类利血平（四）单萜吲哚类利血平32六、来源于萜类的生物碱（一）单萜类生物碱秦艽碱甲六、来源于萜类的生物碱秦艽碱甲33（二）倍半萜类生物碱石斛碱（二）倍半萜类生物碱石斛碱34（三）二萜生物碱（三）二萜生物碱35（四）三萜生物碱：如交让木碱七、来源于甾体的生物碱（一）孕甾烷生物碱（二）环孕甾烷生物碱（三）胆甾烷生物碱1.胆甾烷碱类2.异胆甾烷碱类浙贝甲素verticine（四）三萜生物碱：如交让木碱浙贝甲素36第九章生物碱第九章生物碱37第一节概述一、生物碱的定义指天然产的一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。第一节概述一、生物碱的定义指天然产的一类含氮的有机化合物38下列除外：

低分子胺类：甲胺、乙胺；

氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；下列除外：

低分子胺类：甲胺、乙胺；

氨基酸、氨基糖、肽类、39第九章生物碱(天然药物化学)课件40三、生物碱的存在形式1.游离碱：碱性极弱，以游离的形式存在。2.盐类：与其成盐的有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。3.苷类：以苷的形式存在于植物中。4.酰胺：如秋水仙碱、喜树碱等。5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。此外，还有氮杂缩醛类、烯胺、亚胺等。三、生物碱的存在形式41第二节生物碱生物合成的基本原理生物合成研究表明生物碱来源于前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。生物碱生物合成的原理涉及少数的环合反应、C-N键和C-C键的裂解反应以及经常伴随的某些重排、取代基的形成、增减、消除、转化等。第二节生物碱生物合成的基本原理生物合成研究表明生物碱来源于42第三节生物碱的分类有三种分类方法（1）按来源分类,（2）按化学骨架分类,（3）按生源结合化学分类。我们按（3）法对生物碱进行分类。第三节生物碱的分类有三种分类方法（1）按来源分类,43第九章生物碱(天然药物化学)课件44一、来源于鸟氨酸的生物碱（一）吡咯类生物碱红古豆碱cuscohygrine一、来源于鸟氨酸的生物碱红古豆碱45（二）托品类生物碱（莨菪烷类）（二）托品类生物碱（莨菪烷类）46莨菪碱（阿托品）山莨菪碱anisodamine东莨菪碱scopolamine莨菪碱（阿托品）山莨菪碱东莨菪碱47（三）吡咯里西丁类生物碱吡咯里西丁野百合碱monocrotaline（三）吡咯里西丁类生物碱吡咯里西丁野百合碱48二、来源于赖氨酸的生物碱（一）哌啶类生物碱哌啶槟榔碱二、来源于赖氨酸的生物碱哌啶槟榔碱49（二）吲哚里西丁类生物碱吲哚里西丁indolizidine一叶萩碱securinine（二）吲哚里西丁类生物碱吲哚里西丁一叶萩碱50（三）喹诺里西丁类生物碱喹诺里西丁羽扇豆碱（三）喹诺里西丁类生物碱喹诺里西丁羽扇豆碱51三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱（一）喹啉类生物碱喜树碱camptothecine三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱喜树碱52（二）吖啶酮类生物碱吖啶山油柑碱acronycine（二）吖啶酮类生物碱吖啶山油柑碱53四、来源于苯丙胺酸和酪氨酸的生物碱（一）苯丙胺类生物碱ephedrinepseudoephedrine四、来源于苯丙胺酸和酪氨酸的生物碱ephedrinepseu54（二）四氢异喹啉类生物碱哌劳亭（二）四氢异喹啉类生物碱哌劳亭55（三）苄基四氢异喹啉类生物碱1.苄基异喹啉类厚朴碱（三）苄基四氢异喹啉类生物碱厚朴碱562.阿朴菲类生物碱阿朴菲aporphine土藤碱tuduranine2.阿朴菲类生物碱阿朴菲土藤碱573.双苄基四氢异喹啉类生物碱厚果唐松草碱thalicarpine3.双苄基四氢异喹啉类生物碱厚果唐松草碱584.吗啡烷类生物碱吗啡碱morphine青藤碱sinomenine4.吗啡烷类生物碱吗啡碱青藤碱595.原小檗碱和小檗碱类生物碱：二者区别在于D环氢化程度。D原小檗碱5.原小檗碱和小檗碱类生物碱：二者区别在于D环氢化程度。D原60小檗碱（黄连素）berberine药根碱jatrorrhizine小檗碱（黄连素）药根碱616.苯菲啶类生物碱血根碱6.苯菲啶类生物碱血根碱62（四）苯乙基四氢异喹啉类生物碱奥特那明（四）苯乙基四氢异喹啉类生物碱奥特那明63（五）苄基苯乙胺类生物碱石蒜碱（五）苄基苯乙胺类生物碱石蒜碱64五、来源于色氨酸的生物碱（一）简单吲哚类生物碱吲哚五、来源于色氨酸的生物碱吲哚65（二）色胺吲哚类吴茱萸碱（二）色胺吲哚类吴茱萸碱66（三）半萜吲哚类麦角新碱ergonovineergometrine（三）半萜吲哚类麦角新碱67（四）单萜吲哚类利血平（四）单萜吲哚