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BiosynthesisofnaturalSchoolofPharmaceuticalSciencesPekingUniversitySeptember17,2013Phone:: 天然产物的生物合成(重点组合生物合成(一般了解仿生合成(一般了解药用植物的组织培养(一般了解)天然产物的生物转化(一般了解) ©YEMin O O GinsenosideRb1R=glu(6,1)gluGinsenosideRb3R=glu(6,1)xylGinsenosideRcR=glu(6,1)arafGinsenosideRdR=gluSaponinsfrom
紫杉烷类化合物(Taxus ©YEMinHOOHOOO Citral(柠檬醛
OpseudolaricacidB(土槿皮乙酸
Curcumol(莪术醇 betulinicacid(白桦酸 ©YEMin ©YEMin
12H
1097832H
65H
H
紫紫
Prof.RodneyB.©YEMinNat.Prod.Rep.2012,29,683-OO的径Prof.RodneyB.©YEMinNat.Prod.Rep.2012,29,683-OO的径OOHOHOOOOOOHHO O O O H OHHOOOOHOO 66
5-
H
H
AcOOH
O
HOOH
O
HOO O
O
HAcO
NH
AcOONHO
H O
O
O O7
©YEMin ©YEMinMevalonicacid(甲瓦龙酸途径
OOOOOOHHHHOHH
9
©YEMin(多酮途径
O
O O
©YEMinShikimicacid(莽草酸途径 shikimic ©YEMinO香豆O
O Mevanolicacid甲瓦龙酸途径−−Polyketide多酮途径−−phenolicShikimicacid莽草酸途径(C6-C1,C6-−−−
类似的生物合成途径往往由类似的酶催化,即存在类似序列 ©YEMin代谢(metabolism):生物体与周围环境进行物质交换,在此过程发生的物质合成、转化和分解的化学变初生代谢(primarymetabolism)和初生代谢产物(primary酸类等成分,称为初生代谢次生代谢(ndytolm)和次(nytoli ©YEMinGeneHOHOOOHO
amorpha-4,11-
O
培养体(0.01-
H OOOO
©YEMinnatural Nat.Prod.Rep.2011,28,1897-1916;2010,27,571-
©YEMinCombinatorial ©YEMinSyntheticBiologythedesignandconstructionofnewbiologicalparts,devices,andsystemsthere-designofexisting,naturalbiologicalsystemsforusefulpurposes. ©YEMinBiomimeticsynthesis:aspecificreactionorasequenceofreactionsthatmimicaproposedbiologicalpathway.©©YEMinisolatedfrommarinespongeNeopetrosiapotent
O O HONExiguamine Volgraf,etal.NatureChem.Biol.2008
O
O
H
O
O isolatedfrommarinespongeNeopetrosiapotent
OO HOONHO
ONO
O
ONNHO
N ExiguamineN NBiomimetictotal ©YEMin条件下,对药用植物的、组织或细胞进行培养,从而生产无菌—超净工作台、灭营养—培养基(大量、微量元素、铁盐、有机物、蔗糖、生长激素、pH值生长环境—温度、光照、空气(摇床 ©YEMin大量元------微量元32------蔗维111-
生长激0.1-(indole-3-aceticacid,吲哚乙酸(-naphthaleneaceticacid,萘乙酸2,4-(2,4-dichlorophenoxyaceticacid,二苯氧乙酸6-琼脂0.7-愈伤组织培养(固体悬浮细胞培养(液体毛状根培悬浮细胞培 毛状根培
©YEMinHairyroot
©YEMinCallustissue ©YEMinCellsuspension120-200rpm
©YEMin©YEMinH OOO
毛状根培养:46.9(生物反应器培养25天青蒿
ClinicalMedicalResearch
Artemisiaannua
©YEMin生物转化 为有机化合物结构改造的重要之一,对于结构 ©YEMin
糖苷
©YEMinR1O
7OH
②
OH
O
OH
NHO
①C-13
(NocardioidesalbusSC②C-10
O O(NocardiodesluteusSC③C-7
CH
H (Moraxellasp.SC
docetaxelTotalsynthesisoftaxol,>70stepsof Nature1994,367,630;JACS2000,122, RN,Annu.Rev.Microbiol.1998,98,
©YEMinBacillusP450P450 2-
Regio-Regio-andstereo-S.Kille,F.E.Zilly,J.P.Acevedo,M.T.Reetz.Regio-andstereoselectivityofP450-catalysedhydroxylationofsteroidscontrolledbylaboratoryevolutionNatureChem.2011,3,738- ©YEMinFFOOFNNNNFFFONNNNFScience2010
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