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苷的提取分离技术苷的提取分离技术13.1苷的提取分离技术3.1苷的提取分离技术2简介:苷类又称配糖体:是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳连结而成的化合物,水解后又能生成糖和非糖化合物这两部分的物质。苷元:苷中的非糖物质,又称配糖基、苷元。苷元结构类型差别很大。如黄酮、蒽醌、甾体等。苷键:苷元与糖之间的连接键。糖:简介:苷类又称配糖体:是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖3中药中的糖类包括单糖、低聚糖和多糖。单糖是糖的最小单位。低聚糖由2~9个单糖聚合而成。多糖由10个以上的单糖聚合而成,多数多糖是由数百至数千个单糖聚合而成的。中药中的糖类包括单糖、低聚糖和多糖。43.1.1必备知识

3.1.1必备知识5一、糖1.单糖五糖醛糖甲基五碳糖六碳醛糖六碳酮糖糖醛酸一、糖1.单糖五糖醛糖6五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖72.低聚糖2至9个单糖通过苷键键合而成的直链糖或支链糖。多糖麦芽糖2.低聚糖2至9个单糖通过苷键键合而成的直链糖或支链糖。麦8二、苷依据苷元的结构类型:黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、氰苷、吲哚苷等。依据苷在植物体内是原本存在的还是次生的:原生苷和次生苷。依据苷元上连接的单糖基个数:单糖苷、二糖苷等;依据苷元上连接糖链的位置是一处、两处还是多处:单糖链苷、二糖链苷等;依据苷键原子不同:可分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷,其中氧苷最多见。

二、苷依据苷元的结构类型:黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、氰苷、吲9

氧苷:苷键原子为氧。硫苷:苷键原子为硫。氮苷:苷键原子为氮。碳苷:苷键原子为碳。苷类苷的分类:按苷键原子分氧苷:苷键原子为氧。苷类苷的分类:按苷键原子分10(一)苷的分类

1、氧苷:最常见的是醇苷、酚苷和酯苷。

(1)醇苷:由糖的端基羟基与苷元上的醇羟基脱水缩合而成的苷。

红景天苷

龙胆苦苷

具有致适应作用的红景天苷

治疗肝炎的龙胆苦苷

(一)苷的分类1、氧苷:最常见的是醇苷、酚苷和酯苷。红11(2)酚苷酚苷是由糖的端基羟基与苷元上酚羟基脱水而成的苷。

天麻苷丹皮苷天麻中的镇静成分天麻苷丹皮中的丹皮苷(2)酚苷酚苷是由糖的端基羟基与苷元上酚羟基脱水而成的苷。天12(3)酯苷是由糖的端基羟基与苷元上的羧基脱水而成的苷。其苷键既有缩醛的性质又有酯的性质,故稀酸稀碱均易使其水解。R=H山慈菇苷AR=OH山慈菇苷B具有抗霉菌作用(3)酯苷是由糖的端基羟基与苷元上的羧基脱水而成的苷。其苷键13(4)氰苷氰苷是由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形成的苷,且多为α-氰基。氰基性质不稳定,易为稀酸和酶水解,其苷元α-羟氰性质也不稳定,易分解为醛和酮,并释放出易引起中毒的氢氰酸。苦杏仁中具镇咳作用的苦杏仁苷R=葡萄糖苦杏仁苷R=H野樱苷(4)氰苷氰苷是由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形142、硫苷硫苷可看成由糖的端基羟基与苷元上的巯基(-SH)脱水缩合而成的苷,且其水解后的苷元不含巯基。萝卜中的萝卜苷

2、硫苷硫苷可看成由糖的端基羟基与苷元上的巯基(-SH)脱水153、氮苷氮苷是由糖的端基碳直接与苷元上的氮原子相连的苷。如:核苷类、腺苷、鸟苷、尿苷以及巴豆中的巴豆苷。腺苷巴豆苷3、氮苷氮苷是由糖的端基碳直接与苷元上的氮原子相连的苷。腺苷164、碳苷

是由糖的端基碳直接与苷元上的碳原子相连的苷。碳苷的苷元多为黄酮、蒽醌、蒽酮、没食子酸等,尤以黄酮碳苷最多。

芦荟苷4、碳苷是由糖的端基碳直接与苷元上的碳原子相连的苷。碳苷的17原生苷和次生苷原生苷苦杏仁苷酶次生苷(野樱苷)原生苷和次生苷原生苷苦杏仁苷酶次生苷(野樱苷)18(二)苷的理化性质性状形态苷类多为固体,糖基少的易形成结晶,糖基多的多呈具吸湿性的无定形的粉末。颜色苷类有的无色,有的如黄酮、蒽醌苷呈深浅不同的黄色、橙色。味一般无味或稍具苦味,也有很苦(龙胆苦苷)或很甜(甜菊苷)(二)苷的理化性质性状19旋光性苷有旋光性,且多为左旋,但水解后变为右旋的糖。另外,苷无还原性,但水解后的单糖却有还原性。故比较苷类水解前后旋光性和还原性的改变,均有助于检识苷类的存在。溶解性一般来说,苷类具亲水性,可溶于水、甲醇、乙醇等极性有机溶剂,不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小的有机溶剂。而苷元具亲脂性,可溶于有机溶剂,不溶于水。旋光性20

(三)苷键的裂解通过苷键的裂解反应切断苷键,可以了解苷元的结构及糖的种类,确定苷元与糖及糖与糖之间的连接方式。常用切断苷键的方法有:酸水解碱水解酶水解氧化开裂

(三)苷键的裂解通过苷键的裂解反应切断苷键,可以了解苷元21苷键属于缩醛结构,易被稀酸水解。酸水解难易与苷键原子的电子云密度及其所处空间环境有密切关系。苷键原子上的电子云密度越高或其附近的空间位阻越小,则苷键原子越易质子化,也就越易水解。苷+5%HCl→苷元+糖1.酸水解苷键属于缩醛结构,易被稀酸水解。酸水解难易与苷键原子的电子云22酸水解规律苷键原子不同,水解难易不同。水解由易至难为:

氮苷、氧苷、硫苷、碳苷。糖的环状结构大小不同,水解难易不同。呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,由于酮糖多为呋喃环结构,醛糖多为吡喃环结构,故酮糖苷较醛糖苷易水解。糖的C2位取代基的性质不同,水解难易不同。水解由易至难:2-去氧碳苷,2-羟基糖苷,2-氨基糖苷。吡喃糖苷中,C5上的取代基越大,越难水解。故水解由易至难为:

五碳糖苷、甲基五碳糖苷、六碳糖苷、七碳糖苷若C5上接COOH则最难水解。酸水解规律苷键原子不同,水解难易不同。水解由易至难为:23

一般苷类在稀酸条件下即可发生酸水解。对某些难水解的苷需较剧烈的水解条件(如长时间在酸中加热),但这样又易使苷元结构变化生成脱水苷元。两相水解反应:适于水解后对酸不稳定的苷元,即在反应混和液中加入与水不相混溶有机溶剂(如苯),使水解释放出的苷元能迅速转溶于有机层,从而避免其在酸水中停留时间过长而被破坏。酸水解注意事项:糖苷/水+H++CHCl3Δ苷元/CHCl3+糖/水一般苷类在稀酸条件下即可发生酸水解。酸水解注意事项:糖苷/242.碱水解一般苷键对稀碱稳定,故很少用稀碱来水解苷键,但酚苷、酯苷以及烯醇苷或β-吸电子基取代苷时,遇碱就能被水解。4-羟基香豆素苷2.碱水解一般苷键对稀碱稳定,故很少用稀碱来水解苷键,253.酶水解特点:条件温和:不改变的苷元的结构,得到苷元或次生苷和低聚糖,并可获知苷元与糖、或糖与糖之间的连接方式。专属性强:某种酶往往只能水解某一种或某一类苷键。如转化糖酶可水解β果糖苷键麦芽糖酶可水解α-葡萄糖苷键3.酶水解特点:26中药化学苷的提取分离技术课件27

4.氧化开裂法Smith降解法常用的氧化开裂法,适于酸水解时苷元易被破坏的苷或难水解的碳苷,能避免采用剧烈酸水解而导致苷元结构遭破坏,对苷元的结构研究有重要意义。

4.氧化开裂法Smith降解法28Smith降解反应可分三步:第一步:在水中或稀醇溶液中,用NaIO4在室温条件下将糖元氧化开裂为二醛。第二步:将二醛用NaBH4还原成醇,以防醛与醇进一步缩合而使水解困难。第三步:调节pH2左右,室温放置让其水解。Smith降解反应可分三步:293.1.2苷的提取与分离苷:极性随着糖基的增多而增大。糖基增多,苷元所占比例相应变小,亲水性增大。苷元:一般可溶于低极性有机溶剂。3.1.2苷的提取与分离苷:极性随着糖基的增多而增大30一、苷的提取苷的种类不同,性质不同,提取分离方法也不同。原生苷类:需抑制或破坏酶的活性。如:甲醇、乙醇、沸水提取或在药材中加入一定量碳酸钙。次生苷或苷元:利用酶水解,工业上一般采用发酵法来酶解。在提取过程中要尽量避免与酸与碱接触,以防苷类被酸或碱水解。一、苷的提取苷的种类不同,性质不同,提取分离方法也不同。31通常是将生药的乙醇或甲醇提取物顺次以石油醚脱脂,以乙醚或氯仿抽出苷元,以乙酸乙酯抽出单糖苷或少糖苷,再以丁醇提取多糖苷。通常是将生药的乙醇或甲醇提取物顺次以石油醚脱脂,以乙醚或氯仿32二、苷的分离经初步提取得到的苷类往往不同程度地混有其他物质,需进一步分离纯化。碱溶酸沉法:铅盐沉淀法:酚性物质与非酚性物质;邻二酚羟基或羧基的成分与一般酚羟基。凝胶过滤法:大孔树脂法:其他色谱柱:如硅胶、聚酰胺、活性炭等。二、苷的分离经初步提取得到的苷类往往不同程度地混有其他物33(一)化学检识1、碱性酒石酸铜2、氨性硝酸银3、Molish试剂反应三、苷的检识(一)化学检识三、苷的检识34Molish反应(α-萘酚-浓硫酸反应):方法:于糖或苷的水溶液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿管壁滴加浓硫酸,使酸层集于下层,则于两液层交界处呈现紫(棕)色环。Molish反应(α-萘酚-浓硫酸反应):35(二)色谱检识1、纸色谱检识展开剂:正丁醇-醋酸-水(4:1:5上层,BAW)水饱和的苯酚问题:纸色谱中以BAW和正丁醇作展开剂,展开糖,谁的Rf值大?(二)色谱检识362、薄层色谱检识硅胶用0.03mol/L硼酸溶液或无机盐水溶液代替水涂布薄层,能增加糖在固定相中的溶解度,样品承载量明显增加。问题:吸附薄层还是分配薄层?2、薄层色谱检识37本章节要求

掌握糖、苷的概念,基本结构类型。掌握其理化性质。熟悉糖、苷提取分离。本章节要求掌握糖、苷的概念,基本结构类型。381、根据苷原子分类,属于C-苷的是A、山慈菇苷B、黑芥子苷C、巴豆苷D、芦荟苷E、毛茛苷1、根据苷原子分类,属于C-苷的是392、苦杏仁苷酸水解的最终产物是A、杏仁腈的两分子葡萄糖B、野樱皮苷和一分子葡萄糖C、氢氰酸、苯甲酸和一分子葡萄糖D、氢氰酸、苯甲酸和二分子葡萄糖2、苦杏仁苷酸水解的最终产物是403、从新鲜的植物中提取原生苷时应注意的是A、苷的溶解性B、苷的极性C、苷的稳定性D、苷的酸水解性E、植物中共存酶对苷的水解特性

4、属于碳苷的是A、芦荟苷B、番泻苷C、芦荟大黄苷D、大黄素-8-o-葡萄糖苷3、从新鲜的植物中提取原生苷时应注意的是415、含苷类中药的醇提取液如要将苷和游离苷元分离,采用的方法是A、回收乙醇后用乙醚萃取游离苷元B、回收乙醇后用乙酸乙酯萃取游离苷元C、回收乙醇后用正丁醇萃取游离苷元6、不易被酸水解的是A、大黄酸苷B、芦荟苷C、苦杏仁苷D、巴豆苷E、天麻苷5、含苷类中药的醇提取液如要将苷和游离苷元分离,采用的方法是421、从中药中提取苷类成分可选用A、水B、乙醇C、乙酸乙酯D、正丁醇E、乙醚1、从中药中提取苷类成分可选用43目录01单击此处添加标题02单击此处添加标题03单击此处添加标题04单击此处添加标题44目录01单击此处添加标题02单击此处添加标题03单击此处添加过渡页01单击此处添加标题过渡页01单击此处添加标题45内容页单击添加文字单击此处添加文字单击此处添加文字单击添加文字单击此处添加文字单击此处添加文字单击添加文字单击此处添加文字单击此处添加文字单击添加文字单击此处添加文字单击此处添加文字单击添加文字单击此处添加文字单击此处添加文字单击添加文字单击此处添加文字单击此处添加文字123456内容页单击添加文字单击添加文字单击添加文字单击添加文字单击添46内容页双击添加标题文字单击此处添加段落文字内容单击此处添加段落文字内容单击此处添加段落文字内容单击此处添加段落文字内容单击此处添加段落文字内容单击此处添加段落文字内容单击添加标题文字单击添加标题文字单击添加标题文字单击添加标题文字内容页双击添加标题文字单击此处添加段落文字内容单击此处添加段47内容页文本标题文本标题点击添加文本内容点击添加文本内容点击添加文本内容点击添加文本内容点击添加文本内容点击添加文本内容点击添加文本内容点击添加文本内容内容页文本标题文本标题点击添加文本内容点击添加文本内容点击添48内容页点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本点击添加说明文本内容页点击添加点击添加点击添加点击添加点击添加说明文本点击添49内容图表页50306580点击添加图表说明点击添加图表说明点击添加图表说明点击添加图表说明点击添加图表说明点击添加图表说明内容图表页50306580点击添加图表说明点击添加图表说明50内容图表页23145点击添加标题点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加标题点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加标题点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加标题点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加标题点击添加具体说明点击添加具体说明点击添加具体说明内容图表页23145点击添加标题点击添加具体说明点击添加标题51Thankyou!谢谢观赏Thankyou!谢谢观赏52苷的提取分离技术苷的提取分离技术533.1苷的提取分离技术3.1苷的提取分离技术54简介:苷类又称配糖体:是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳连结而成的化合物,水解后又能生成糖和非糖化合物这两部分的物质。苷元:苷中的非糖物质,又称配糖基、苷元。苷元结构类型差别很大。如黄酮、蒽醌、甾体等。苷键:苷元与糖之间的连接键。糖:简介:苷类又称配糖体:是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖55中药中的糖类包括单糖、低聚糖和多糖。单糖是糖的最小单位。低聚糖由2~9个单糖聚合而成。多糖由10个以上的单糖聚合而成,多数多糖是由数百至数千个单糖聚合而成的。中药中的糖类包括单糖、低聚糖和多糖。563.1.1必备知识

3.1.1必备知识57一、糖1.单糖五糖醛糖甲基五碳糖六碳醛糖六碳酮糖糖醛酸一、糖1.单糖五糖醛糖58五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖592.低聚糖2至9个单糖通过苷键键合而成的直链糖或支链糖。多糖麦芽糖2.低聚糖2至9个单糖通过苷键键合而成的直链糖或支链糖。麦60二、苷依据苷元的结构类型:黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、氰苷、吲哚苷等。依据苷在植物体内是原本存在的还是次生的:原生苷和次生苷。依据苷元上连接的单糖基个数:单糖苷、二糖苷等;依据苷元上连接糖链的位置是一处、两处还是多处:单糖链苷、二糖链苷等;依据苷键原子不同:可分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷,其中氧苷最多见。

二、苷依据苷元的结构类型:黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、氰苷、吲61

氧苷:苷键原子为氧。硫苷:苷键原子为硫。氮苷:苷键原子为氮。碳苷:苷键原子为碳。苷类苷的分类:按苷键原子分氧苷:苷键原子为氧。苷类苷的分类:按苷键原子分62(一)苷的分类

1、氧苷:最常见的是醇苷、酚苷和酯苷。

(1)醇苷:由糖的端基羟基与苷元上的醇羟基脱水缩合而成的苷。

红景天苷

龙胆苦苷

具有致适应作用的红景天苷

治疗肝炎的龙胆苦苷

(一)苷的分类1、氧苷:最常见的是醇苷、酚苷和酯苷。红63(2)酚苷酚苷是由糖的端基羟基与苷元上酚羟基脱水而成的苷。

天麻苷丹皮苷天麻中的镇静成分天麻苷丹皮中的丹皮苷(2)酚苷酚苷是由糖的端基羟基与苷元上酚羟基脱水而成的苷。天64(3)酯苷是由糖的端基羟基与苷元上的羧基脱水而成的苷。其苷键既有缩醛的性质又有酯的性质,故稀酸稀碱均易使其水解。R=H山慈菇苷AR=OH山慈菇苷B具有抗霉菌作用(3)酯苷是由糖的端基羟基与苷元上的羧基脱水而成的苷。其苷键65(4)氰苷氰苷是由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形成的苷,且多为α-氰基。氰基性质不稳定,易为稀酸和酶水解,其苷元α-羟氰性质也不稳定,易分解为醛和酮,并释放出易引起中毒的氢氰酸。苦杏仁中具镇咳作用的苦杏仁苷R=葡萄糖苦杏仁苷R=H野樱苷(4)氰苷氰苷是由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形662、硫苷硫苷可看成由糖的端基羟基与苷元上的巯基(-SH)脱水缩合而成的苷,且其水解后的苷元不含巯基。萝卜中的萝卜苷

2、硫苷硫苷可看成由糖的端基羟基与苷元上的巯基(-SH)脱水673、氮苷氮苷是由糖的端基碳直接与苷元上的氮原子相连的苷。如:核苷类、腺苷、鸟苷、尿苷以及巴豆中的巴豆苷。腺苷巴豆苷3、氮苷氮苷是由糖的端基碳直接与苷元上的氮原子相连的苷。腺苷684、碳苷

是由糖的端基碳直接与苷元上的碳原子相连的苷。碳苷的苷元多为黄酮、蒽醌、蒽酮、没食子酸等,尤以黄酮碳苷最多。

芦荟苷4、碳苷是由糖的端基碳直接与苷元上的碳原子相连的苷。碳苷的69原生苷和次生苷原生苷苦杏仁苷酶次生苷(野樱苷)原生苷和次生苷原生苷苦杏仁苷酶次生苷(野樱苷)70(二)苷的理化性质性状形态苷类多为固体,糖基少的易形成结晶,糖基多的多呈具吸湿性的无定形的粉末。颜色苷类有的无色,有的如黄酮、蒽醌苷呈深浅不同的黄色、橙色。味一般无味或稍具苦味,也有很苦(龙胆苦苷)或很甜(甜菊苷)(二)苷的理化性质性状71旋光性苷有旋光性,且多为左旋,但水解后变为右旋的糖。另外,苷无还原性,但水解后的单糖却有还原性。故比较苷类水解前后旋光性和还原性的改变,均有助于检识苷类的存在。溶解性一般来说,苷类具亲水性,可溶于水、甲醇、乙醇等极性有机溶剂,不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小的有机溶剂。而苷元具亲脂性,可溶于有机溶剂,不溶于水。旋光性72

(三)苷键的裂解通过苷键的裂解反应切断苷键,可以了解苷元的结构及糖的种类,确定苷元与糖及糖与糖之间的连接方式。常用切断苷键的方法有:酸水解碱水解酶水解氧化开裂

(三)苷键的裂解通过苷键的裂解反应切断苷键,可以了解苷元73苷键属于缩醛结构,易被稀酸水解。酸水解难易与苷键原子的电子云密度及其所处空间环境有密切关系。苷键原子上的电子云密度越高或其附近的空间位阻越小,则苷键原子越易质子化,也就越易水解。苷+5%HCl→苷元+糖1.酸水解苷键属于缩醛结构,易被稀酸水解。酸水解难易与苷键原子的电子云74酸水解规律苷键原子不同,水解难易不同。水解由易至难为:

氮苷、氧苷、硫苷、碳苷。糖的环状结构大小不同,水解难易不同。呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,由于酮糖多为呋喃环结构,醛糖多为吡喃环结构,故酮糖苷较醛糖苷易水解。糖的C2位取代基的性质不同,水解难易不同。水解由易至难:2-去氧碳苷,2-羟基糖苷,2-氨基糖苷。吡喃糖苷中,C5上的取代基越大,越难水解。故水解由易至难为:

五碳糖苷、甲基五碳糖苷、六碳糖苷、七碳糖苷若C5上接COOH则最难水解。酸水解规律苷键原子不同,水解难易不同。水解由易至难为:75

一般苷类在稀酸条件下即可发生酸水解。对某些难水解的苷需较剧烈的水解条件(如长时间在酸中加热),但这样又易使苷元结构变化生成脱水苷元。两相水解反应:适于水解后对酸不稳定的苷元,即在反应混和液中加入与水不相混溶有机溶剂(如苯),使水解释放出的苷元能迅速转溶于有机层,从而避免其在酸水中停留时间过长而被破坏。酸水解注意事项:糖苷/水+H++CHCl3Δ苷元/CHCl3+糖/水一般苷类在稀酸条件下即可发生酸水解。酸水解注意事项:糖苷/762.碱水解一般苷键对稀碱稳定,故很少用稀碱来水解苷键,但酚苷、酯苷以及烯醇苷或β-吸电子基取代苷时,遇碱就能被水解。4-羟基香豆素苷2.碱水解一般苷键对稀碱稳定,故很少用稀碱来水解苷键,773.酶水解特点:条件温和:不改变的苷元的结构,得到苷元或次生苷和低聚糖,并可获知苷元与糖、或糖与糖之间的连接方式。专属性强:某种酶往往只能水解某一种或某一类苷键。如转化糖酶可水解β果糖苷键麦芽糖酶可水解α-葡萄糖苷键3.酶水解特点:78中药化学苷的提取分离技术课件79

4.氧化开裂法Smith降解法常用的氧化开裂法,适于酸水解时苷元易被破坏的苷或难水解的碳苷,能避免采用剧烈酸水解而导致苷元结构遭破坏,对苷元的结构研究有重要意义。

4.氧化开裂法Smith降解法80Smith降解反应可分三步:第一步:在水中或稀醇溶液中,用NaIO4在室温条件下将糖元氧化开裂为二醛。第二步:将二醛用NaBH4还原成醇,以防醛与醇进一步缩合而使水解困难。第三步:调节pH2左右,室温放置让其水解。Smith降解反应可分三步:813.1.2苷的提取与分离苷:极性随着糖基的增多而增大。糖基增多,苷元所占比例相应变小,亲水性增大。苷元:一般可溶于低极性有机溶剂。3.1.2苷的提取与分离苷:极性随着糖基的增多而增大82一、苷的提取苷的种类不同,性质不同,提取分离方法也不同。原生苷类:需抑制或破坏酶的活性。如:甲醇、乙醇、沸水提取或在药材中加入一定量碳酸钙。次生苷或苷元:利用酶水解,工业上一般采用发酵法来酶解。在提取过程中要尽量避免与酸与碱接触,以防苷类被酸或碱水解。一、苷的提取苷的种类不同,性质不同,提取分离方法也不同。83通常是将生药的乙醇或甲醇提取物顺次以石油醚脱脂,以乙醚或氯仿抽出苷元,以乙酸乙酯抽出单糖苷或少糖苷,再以丁醇提取多糖苷。通常是将生药的乙醇或甲醇提取物顺次以石油醚脱脂,以乙醚或氯仿84二、苷的分离经初步提取得到的苷类往往不同程度地混有其他物质,需进一步分离纯化。碱溶酸沉法:铅盐沉淀法:酚性物质与非酚性物质;邻二酚羟基或羧基的成分与一般酚羟基。凝胶过滤法:大孔树脂法:其他色谱柱:如硅胶、聚酰胺、活性炭等。二、苷的分离经初步提取得到的苷类往往不同程度地混有其他物85(一)化学检识1、碱性酒石酸铜2、氨性硝酸银3、Molish试剂反应三、苷的检识(一)化学检识三、苷的检识86Molish反应(α-萘酚-浓硫酸反应):方法:于糖或苷的水溶液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿管壁滴加浓硫酸,使酸层集于下层,则于两液层交界处呈现紫(棕)色环。Molish反应(α-萘酚-浓硫酸反应):87(二)色谱检识1、纸色谱检识展开剂:正丁醇-醋酸-水(4:1:5上层,BAW)水饱和的苯酚问题:纸色谱中以BAW和正丁醇作展开剂,展开糖,谁的Rf值大?(二)色谱检识882、薄层色谱检识硅胶用0.03mol/L硼酸溶液或无机盐水溶液代替水涂布薄层,能增加糖在固定相中的溶解度,样品承载量明显增加。问题:吸附薄层还是分配薄层?2、薄层色谱检识89本章节要求

掌握糖、苷的概念,基本结构类型。掌握其理化性质。熟悉糖、苷提取分离。本章节要求掌握糖、苷的概念,基本结构类型。901、根据苷原子分类,属于C-苷的是A、山慈菇苷B、黑芥子苷C、巴豆苷D、芦荟苷E、毛茛苷1、根据苷原子分类,属于C-苷的是912、苦杏仁苷酸水解的最终产物是A、杏仁腈的两分子葡萄糖B、野樱皮苷和一分子葡萄糖C、氢氰酸、苯甲酸和一分子葡萄糖D、氢氰酸、苯甲酸和二分子葡萄糖2、苦杏仁苷酸水解的最终产物是923、从新鲜的植物中提取原生苷时应注意的是A、苷的溶解性B、苷的极性C、苷的稳定性D、苷的酸水解性E、植物中共存酶对苷的水解特性

4、属于碳苷的是A、芦荟苷B、番泻苷C、芦荟大黄苷D、大黄素-8-o-葡萄糖苷3、从新鲜的植物中提取原生苷时应注意的是935、含苷类中药的醇提取液如要将苷和游离苷元分离,采用的方法是A、回收乙醇后用乙醚萃取游离苷元B、回收乙醇后用乙酸乙酯萃取游离苷元C、回收乙醇后用正丁醇萃取游离苷元6、不易被酸水解的是A、大黄酸苷B、芦荟苷C、苦杏仁苷D、巴豆苷E、天麻苷5、含苷类中药的醇提取液如要将苷和游离苷元分离,采用的方法

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