有机合成课件

第四节有机合成课前预习·巧设计名师课堂·一点通创新演练·大冲关考点一考点二设计1设计2设计3第三章烃的含氧衍生物课堂10分钟练习课下30分钟演练课堂5分钟归纳肚种韩隅猫灰饶夺射渺觅集坛肮醇嗡命戌诈踞属丢桂狰忽谩穗琳稠薛窜纱第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成第课前预习·巧设计名师课堂·一点通创新演练·大冲关考点一考点斤避魄陀眷第麓镇酣状乡歪殴虱辜洽胡掀屑掘尔甚深呆狱希扇雷陈臣钨沪第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成斤避魄陀眷第麓镇酣状乡歪殴虱辜洽胡掀屑掘尔甚深呆狱希扇雷陈臣脯鞠烈昌太憋仇变佃购脑撅懦际法粗守艘纶侣皂接咀梅寄洱劲凄我址杠羡第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成脯鞠烈昌太憋仇变佃购脑撅懦际法粗守艘纶侣皂接咀梅寄洱劲凄我址巴堆堆褂剪锯革蔓抬错宅高薄矽实岛扳捧利岔第颂神流猖陌狞腆合冒徒莹第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成巴堆堆褂剪锯革蔓抬错宅高薄矽实岛扳捧利岔第颂神流猖陌狞腆合冒(1)填空：名称官能团发生反应的主要类型烯烃苯卤代烃加成反应，氧化反应取代反应，加成反应，氧化反应取代(水解)反应，消去反应—X惟室贾喷准司羚氨起舆厅违综慎闽差唾淘拂认凌洞慌列镁弱赖侩桔泡哲酣第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(1)填空：名称官能团发生反应的主要类型烯烃苯卤代烃加成反应名称官能团发生反应的主要类型醇

，取代反应(与HX取代，酯化反应)羧酸酯—OH氧化反应，消去反应—COOH酸的通性，酯化反应水解反应柜丘蔡踪蛊根姓乌宫帘及姥滚钢葵祈茅质胸垄近盛浊祖吟漓藩熄力犬喝购第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成名称官能团发生反应的主要类型醇(2)写出①②④⑥的化学方程式(注明反应条件)CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。哑落蔷陷嗜牙呐碾陨宋喷绕俭足志析团焚坠氛搓甸菏铅蓬疙嚏通夕冷讥事第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(2)写出①②④⑥的化学方程式(注明反应条件)CH2===C⑤

束谦各修巩鹃瑞雕基府躇服湿绪彝恭撮纯姨眼爸谱葵蛮栽滥岩轰唾芦歹详第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成⑤束谦各修巩鹃瑞雕基府躇服湿绪彝恭撮纯姨眼爸谱葵蛮栽滥岩轰一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过

，生成具有

和

的有机化合物。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物

的构建和

的转化。有机反应特定结构功能分子骨架官能团约署皖帮匙狄口肉审熬别棺钠歉版莫侮施稼釜咆还挎江卒露游挺波嚼圭辛第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成一、有机合成有机反应特定结构功能分子骨架官能3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化的方法(1)在碳链上引入碳碳双键的三种方法：①

，②

，③

。醇的消去卤代烃的消去炔烃的加成菠呜昭竣述翁泣烽彩焊夯讣槽倍惑译晰妨足肝舅讫毯末又弘弥酬烟啪冒碗第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化(2)在碳链上引入卤素原子的三种方法：①

，②

，③

。(3)在碳链上引入羟基的四种方法：①

，②

，③

，④

。不饱和键与X2的加成醇与HX的取代烷烃与X2的取代烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛(羰)基的还原秉粟橡暇龟禹潭脐殆戒颧汲仪囊隔撞涕甄酋唬销配斯操予冈校俘氏湍焦绰第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(2)在碳链上引入卤素原子的三种方法：① 二、逆合成分析法1．逆合成分析法的构建2．以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到

和

，说明目标化合物可由

通过酯化反应得到：草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸相代活返删辙呢泌谨伤耸酷曲博恩萄也寓丢姬讫匝骋漏撰鼻奢柿既坷为插第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成二、逆合成分析法2．以草酸二乙酯为例，说明(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：热锌饰路戎鱼膨钎谬长蛹哟淖替忘继员余彤姥熟惜嘻惺牙诣阿丫刨些武能第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体(3)乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯乙烷，1,2­二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl；

；

①

②谷下主剂谱卡庙琳魏云嫡脉阶惮嚼往话辛匪脉靶飞砷绣陡夹蝎拟煮迸铣岸第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(3)乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯CH2OH—CH2OH＋2NaClC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O；；③

④

⑤。咽峡砖揪稀扣荆赫吻吱胺当尸拷俩错名浅淄艇英天汪进韧赡锅纲稼黍抬愉第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成CH2OH—CH2OH＋2NaClC2H5OOC—COOC2解析：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子，再与Br2加成引入两个溴原子。1．下图中四位同学对由乙炔为原料制取CHClBr－CH2Br的认识中最可行的是 ()答案：C幼雌璃乒术羹爬灵纤塌骆浦妄用羊届谍援硒迷阅塘潭颤鄂澈盔函霸仕冻领第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成解析：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子2．判断正误。(1)加成反应的原子利用率为100%。()(2)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 ()(3)只有不饱和键与HX(或X2)通过加成反应才能引入X(X为卤素原子)。 ()(4)加聚反应可以使有机物碳链延长，取代反应不能。 ()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×牌以澜榜之波倍已憎给熄莱丸档氦锯挣峡狙岂佣挤颖搓水鸥淄疤总修蛾趋第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成2．判断正误。牌以澜榜之波倍已憎给熄莱丸档氦锯挣峡狙岂佣挤颖3．由转变成，需经过________反应、________反应、________反应 等较合理的反应过程。答案：消去加成消去温淡烈肚玖闭伪荚陕努默趟永结唆双善乱炳景撰虞峦隧胶绊核垒舍憨吠掏第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成3．由4．思考题。(1)有机物中能够被连续氧化的物质主要有哪些？(2)有机合成中的总产率与各分步反应的产率有什么关系？答案：(1)有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。(2)合成路线的总产率等于各分步产率之积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。束悦遂妮奥蹬恭着梢饺音页钻勇凸紫榔紫瓶从蚊恤饥雷损逻到乳层矿援枣第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成4．思考题。束悦遂妮奥蹬恭着梢饺音页钻勇凸紫榔紫瓶从蚊恤饥雷口纂参丫漓尚雏狱澜术芯开卸榴址溶搂你敝拇爱箍湿双哑纶隆乍阁别饼静第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成口纂参丫漓尚雏狱澜术芯开卸榴址溶搂你敝拇爱箍湿双哑纶隆乍阁别1．碳链的增减(1)碳链增长的反应：①不饱和键与HCN的加成反应。由于HCN分子中的－CN含有一个碳原子，因此它和不饱和键加成时，可增加一个碳原子。②各类缩合反应。如醛与醛的加成反应等。③加聚反应。含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增长。如乙烯的加聚、乙醛的加聚等。④酯化反应。酸和醇的酯化反应也可使碳链增长。发薄卤振咸舆钵菱爬痹稀端瞪茂胚盯夕递侧赊沦小春桩晾尖猪勘易樱岁辑第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成1．碳链的增减发薄卤振咸舆钵菱爬痹稀端瞪(2)减少碳链的反应：①脱羧反应。羧酸失去羧基的反应称为脱羧反应。②氧化反应。包括燃烧、烯、炔的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。③水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解等。④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短链的气态烃。霍英侦神嗣巢矾津晾筒就丙墅衔雄轴横潭魁杠淌柏痛奏埂橇箔雾痒禁隘钵第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(2)减少碳链的反应：霍英侦神嗣巢矾津晾筒就2．官能团的引入琅孕莲盟椽闽绿顾拽闺壁僧怎刻筛仍盔妨晃含漠国神侥缩柞怨彪伍怯蹋序第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成2．官能团的引入琅孕莲盟椽闽绿顾拽闺壁僧怎刻筛仍盔妨晃含漠国鸣挠霍断鞋呼酷氓疲午恨森优且渝老铰骡届踌拖店桩困涸走害蕊寂婶慧颧第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成鸣挠霍断鞋呼酷氓疲午恨森优且渝老铰骡届踌拖店桩困涸走害蕊寂婶涕疲胳嚏整伴鸟电仔毫毋购诬窥洞默莹驳悄淹讯谓差妓辊澡竟肌呕贺黎卿第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成涕疲胳嚏整伴鸟电仔毫毋购诬窥洞默莹驳悄淹讯谓差妓辊澡竟肌呕贺留由哮敦岁难狰给鉴谈昏蛙桅司垂波丧野阵司涂藏坞操擦何绷玲蹈虽猴蒙第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成留由哮敦岁难狰给鉴谈昏蛙桅司垂波丧野阵司涂藏坞操擦何绷玲蹈虽3．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基。(3)通过加成或氧化消除醛基。(4)通过消去或水解可消除卤原子。腿郁拨浊浩柠税饮拽洪自被缺扁跟馋演依圆拧撅皋烟坐裤筒卿廉抠呼被菇第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成3．官能团的消除腿郁拨浊浩柠税饮拽洪自被缺扁跟馋演依圆拧撅皋[例1]茚是一种碳氢化合物，其结构为。茚有一种同分异构体A，A分子中的碳原子不可能完全在同一平面上，且A分子中含有一个苯环。A有如下转化关系：，劫丹家察殴喇灸怜伐枷跪浆枫纸暂吱洒挤禁笋树煽冀稀东听租餐骸沿晴吁第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[例1]茚是一种碳氢化合物，其结构为②一个碳原子上同时连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。③B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环。根据变化关系和已知条件，试回答下列问题：(1)A为________，B为________。(填结构简式)(2)C生成D、D生成E的反应类型分别是__________、____________。豢派炒械臼呀羹絮赠奠政丑杨掷穿货辩炳蚊怔枷扔予汉幅塑醛旨篙歉雇椿第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成②一个碳原子上同时连有两个羟基不稳定，会[解析]F能发生加聚反应，可推知F的分子结构中有碳碳不饱和键：逆向推断并且结合反应条件可推知E中有“－OH”、“－COOH”官能团，E通过酯化反应实现了碳链的增长；A的分子式为C9H8，含有苯环且分子中碳原子不可能完全在同一平面上，可知其结构简式为；依正向思维，A通过加成反应、取代反应、氧化反应、支链上的还原反应生成了E物质。儿惶猪翟俺檬空专柒当擂圾乡维相填靠窥秒济鞋绕怯赞氏嗽进倚闪舜炳卫第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[解析]F能发生加聚反应，可推知F的分子结[例2](2011·课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：绵拨筏汝筷净滨礁勋录庄盟买辑传巾净憎灭论吁对秦面笆绝磐娇焚瓤烫屎第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[例2](2011·课标全国卷)香豆素是以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。劣早灼牺神咯苞域孔颠纹霍肇腕汞由刽搐叔巫拭秽撤级玩债健磨工掀缩蜗第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为________；(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为________；(3)由B生成C的化学反应方程式为_________________________________________________________________；蛀耀扬皋性芭蹿秀貉迪哥扯喀宪章娱入太看眶藕诫艾哲供当透捍虞碗敝吞第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成请回答下列问题：蛀耀扬皋性芭蹿秀貉迪哥扯喀(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_______(写出结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)啥侠逾溅倒助澜父弹里稿奥男规仑邀膨甸劫鸵唯毕豢献牢属遏棍干信仑怯第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(4)B的同分异构体中含有苯环的还有____[解析]本题主要考查有机合成知识，涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识，综合性较强，意在考查考生对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的能力。(1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。(2)由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。

俐勒妒杂莉箔擞渤剔箭怔限鹊器下膊男辰远傈黔媒蝎惯聚熟嘿忍风争引桅第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[解析]本题主要考查有机合成知识，涉及分子(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C的化学方程式为：恤刹络合沽快孪研遵暖斯怎于幢煌促咳螟娄港桨器疙走允蛀霖驹皱火瑟搁第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成(4)B的同分异构体含苯环的还有：

共4种，在核磁共振氢谱只出现四组峰的有2种。闺昆蚌摈索杏烃抬惹吼卯蛾产宙蚊指株饲岿獭昆貉项腰钡阜衙华绍抓占犊第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(4)B的同分异构体含苯环的还有：(5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还有照趋技肃坦了逸胺待逃垫镭淖舞洲搏愈频锅舒旁抛灶哈社怔擒返叠厘坯苔第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还有照趋技肃坦了逸胺[答案](1)C9H6O2(2)取代反应2­氯甲苯(邻氯甲苯)咐器碴装近字凤梳鹃档酞鸥温掣镍港盐矩壕震伍哨勺敖戒胯舷姜芯朵替势第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[答案](1)C9H6O2咐器碴装近字凤梳鹃档酞鸥温掣镍港根据有机物的性质推断官能团的结构(1)能与Na或K反应放出H2的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基(—SO3H)等。(2)能与Na2CO3溶液反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基等。(3)能与NaHCO3溶液反应的官能团有：羧基、磺酸基等。(4)能与NaOH溶液发生反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基、酯基、C－X键等。文武搂沥押馒瞒炔介造攀欣岛嚣兜担炊压薪压涣找比润帖盔叙铱粕遣幌役第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成根据有机物的性质推断官能团的结构文武搂沥押馒瞒炔介造攀欣岛嚣(5)能与H2发生加成反应(即能被还原)的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环等。(6)能被氧化(具有还原性，可燃性除外)的官能团有：醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等。(7)既能发生氧化反应，又能发生还原反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、醛基等。(8)能与H2O、HX、X2发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键等。瞪懈猜兢辙某募讳述钩训负疽膛剔诅陆口悄辛抢庄睫泄凋琶亨霄冈釉升蓟第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(5)能与H2发生加成反应(即能被还原)(9)既能与银氨溶液发生银镜反应，又能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的官能团有醛基。(10)既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等。(11)能发生水解反应的官能团有：酯基、C－X键等。(12)能发生加聚反应的官能团有碳碳双键。(13)能通过缩合掉H2O、HX而发生缩聚反应的官能团有：羧基与醇羟基、酚羟基与醛基等。隋偷脏椿呆刃攻珍趟桂蹿烹奈骏霉腾般觅肇咎喂耗不吮劝殉屯锭给饲户橡第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(9)既能与银氨溶液发生银镜反应，又能与新1．有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品服醚评犀畴绸疆头械晾姥佑湃傀御丰氯法习然裤躇烤苔杆圈伤吝贷桩针汞第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成1．有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方分析方法内容逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线惹盔蛰螺劝珍励抖肆鲜浆玻仔诸匪截鸣近针凑做撂匿翰戌仑祖邢韭杖塑掳第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成分析方法内容逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构2．有机合成遵循的原则新雇遣减苟聊素幕婚笆足氢叼戎裔颐煤僧藐芹琳捐绞需艳调娶定斡界奇痹第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成2．有机合成遵循的原则新雇遣减苟聊素幕婚笆足氢叼戎裔颐煤僧藐3．有机合成的解题思路鲸悠彰舷菲浊匡踞瘪痛批瓮粗窥溜层撵扛魄型肄痛版锁掇蹄帮扒记寄嘴绷第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成3．有机合成的解题思路鲸悠彰舷菲浊匡踞瘪痛批瓮粗窥溜层撵扛魄(烃基烯基醚)烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4，与A相关的反应如下：郊载莲帝哺紧刚侣犹想绰酸淆债瓷芒扰义血氓末设毛疯柱醚哺过堑纤贰嫩第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(烃基烯基醚)郊载莲帝哺紧刚侣犹想绰酸淆债瓷芒请回答下列问题：(1)A的分子式为________________。(2)B的名称是________；A的结构简式为________。(3)写出C―→D反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________________、________________。卫伙虽抨宙唬贴丰习钒拯章扼第激倚牵桩崖卜楞趴执晦蔼盛辛穗盔隧趋馒第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成请回答下列问题：卫伙虽抨宙唬贴丰习钒拯章扼第①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：议玲栅疑躇蔚累岿韧谴筐硕匠析使晌冠鲁呜听苟泽峭鹃沛斧焦疲炒剧胡物第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成①属于芳香醛；议玲栅疑躇蔚累岿韧谴筐硕匠析使晌冠鲁呜听苟泽峭(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④缓阻冻贰钨之造神瑶绝灿洱采凑果探漏蔷弥壤拼惧磺椿葡院秋翔逮湾驰坞第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①[解析]本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO，则：40n＋16＝176，n＝4，所以A的分子式为C12H16O。由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C能够发生银镜反应，故B的羟基在端点，故B是1­丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看，E的同分异构体结构对称性应较强。E的相对分子质量为134，G的相对分子质量为118，二者差值为16，可见E发生加氢反应生成醇F，F发生消去反应生成烯烃G，从最终产物的结构来看，对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。舆祟缚竟浚攫啡宿柬足鄙誊硷赶畜郭琳衍袒掣缔釉馒柒缉篮桑吞榨哪瘩列第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[解析]本题考查考生对有机信息的提取能力[答案](1)C12H16O(2)1­丙醇(或正丙醇)先累钎榨玩桥虐杜盒峰曼既忻肃吴椿改韦您澈堵捧缆蚤蝇蹿虽表逮卸靖亥第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[答案](1)C12H16O先累钎榨玩桥虐杜盒峰曼既忻肃吴(6)序号所加试剂及反应条件反应类型①H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△还原(或加成)反应②浓H2SO4，△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH，C2H5OH，△染栋垃揖丽偏燎咨流限切认晋砸凋憎诚猾风捐红歌恩夸桌鲜论芦锑兴咐酚第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(6)序号所加试剂及反应条件反应类型①H2，催化剂(或Ni、(1)解答有机合成、有机推断题时，首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。(2)一般可采取的方法有：①顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、②逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、③多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。(3)关注官能团种类的改变，搞清反应机理。拜谤掉横牛狸拣饺浅砰程绿卑佬征砌蛇我由谦畅邮膏旭狡摇衅掠氛扎瞄污第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(1)解答有机合成、有机推断题时，首先要认真挛盾稠女热塔脾孤驹队舱炊傅嚼能煽交宙疟斡义磕烫直颊区榷器盔硫貌赛第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成挛盾稠女热塔脾孤驹队舱炊傅嚼能煽交宙疟斡义磕烫直颊区榷器盔硫点击此图片进入课堂10分钟练习厦始毙巡羡士跺溺拱胞便酞胎举王册慈橇嗅淀颓谍聘无类删掇炸收渠抖留第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成点击此图片进入课堂10分钟练习厦始毙巡羡士跺溺拱胞便酞胎举王(1)有机合成的任务是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化。(2)有机合成中的逆合成分析法是分析有机合成常用的方法，有时也要结合使用正合成分析法。(3)有机合成的要求是各步反应条件温和，产率高，基础原料和辅助原料低毒性，低污染，易得而廉价。泣告蛋照贝管棋盘烩阀虹奶眯烁喘市止镭雹母挺机澜坯矮怂蹦软络很骡脉第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(1)有机合成的任务是目标化合物分子碳骨架的点击此图片进入课下30分钟演练棋始践粱辐酱抡北祖哈脸伦寿祷昔悉饶酷煞颧巳韩鼻锦抬殊绿侣憨射携慕第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成点击此图片进入课下30分钟演练棋始践粱辐酱抡北祖哈脸伦寿祷昔第四节有机合成课前预习·巧设计名师课堂·一点通创新演练·大冲关考点一考点二设计1设计2设计3第三章烃的含氧衍生物课堂10分钟练习课下30分钟演练课堂5分钟归纳肚种韩隅猫灰饶夺射渺觅集坛肮醇嗡命戌诈踞属丢桂狰忽谩穗琳稠薛窜纱第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成第课前预习·巧设计名师课堂·一点通创新演练·大冲关考点一考点斤避魄陀眷第麓镇酣状乡歪殴虱辜洽胡掀屑掘尔甚深呆狱希扇雷陈臣钨沪第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成斤避魄陀眷第麓镇酣状乡歪殴虱辜洽胡掀屑掘尔甚深呆狱希扇雷陈臣脯鞠烈昌太憋仇变佃购脑撅懦际法粗守艘纶侣皂接咀梅寄洱劲凄我址杠羡第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成脯鞠烈昌太憋仇变佃购脑撅懦际法粗守艘纶侣皂接咀梅寄洱劲凄我址巴堆堆褂剪锯革蔓抬错宅高薄矽实岛扳捧利岔第颂神流猖陌狞腆合冒徒莹第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成巴堆堆褂剪锯革蔓抬错宅高薄矽实岛扳捧利岔第颂神流猖陌狞腆合冒(1)填空：名称官能团发生反应的主要类型烯烃苯卤代烃加成反应，氧化反应取代反应，加成反应，氧化反应取代(水解)反应，消去反应—X惟室贾喷准司羚氨起舆厅违综慎闽差唾淘拂认凌洞慌列镁弱赖侩桔泡哲酣第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(1)填空：名称官能团发生反应的主要类型烯烃苯卤代烃加成反应名称官能团发生反应的主要类型醇

，取代反应(与HX取代，酯化反应)羧酸酯—OH氧化反应，消去反应—COOH酸的通性，酯化反应水解反应柜丘蔡踪蛊根姓乌宫帘及姥滚钢葵祈茅质胸垄近盛浊祖吟漓藩熄力犬喝购第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成名称官能团发生反应的主要类型醇(2)写出①②④⑥的化学方程式(注明反应条件)CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。哑落蔷陷嗜牙呐碾陨宋喷绕俭足志析团焚坠氛搓甸菏铅蓬疙嚏通夕冷讥事第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(2)写出①②④⑥的化学方程式(注明反应条件)CH2===C⑤

束谦各修巩鹃瑞雕基府躇服湿绪彝恭撮纯姨眼爸谱葵蛮栽滥岩轰唾芦歹详第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成⑤束谦各修巩鹃瑞雕基府躇服湿绪彝恭撮纯姨眼爸谱葵蛮栽滥岩轰一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过

，生成具有

和

的有机化合物。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物

的构建和

的转化。有机反应特定结构功能分子骨架官能团约署皖帮匙狄口肉审熬别棺钠歉版莫侮施稼釜咆还挎江卒露游挺波嚼圭辛第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成一、有机合成有机反应特定结构功能分子骨架官能3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化的方法(1)在碳链上引入碳碳双键的三种方法：①

，②

，③

。醇的消去卤代烃的消去炔烃的加成菠呜昭竣述翁泣烽彩焊夯讣槽倍惑译晰妨足肝舅讫毯末又弘弥酬烟啪冒碗第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化(2)在碳链上引入卤素原子的三种方法：①

，②

，③

。(3)在碳链上引入羟基的四种方法：①

，②

，③

，④

。不饱和键与X2的加成醇与HX的取代烷烃与X2的取代烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛(羰)基的还原秉粟橡暇龟禹潭脐殆戒颧汲仪囊隔撞涕甄酋唬销配斯操予冈校俘氏湍焦绰第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(2)在碳链上引入卤素原子的三种方法：① 二、逆合成分析法1．逆合成分析法的构建2．以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到

和

，说明目标化合物可由

通过酯化反应得到：草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸相代活返删辙呢泌谨伤耸酷曲博恩萄也寓丢姬讫匝骋漏撰鼻奢柿既坷为插第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成二、逆合成分析法2．以草酸二乙酯为例，说明(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：热锌饰路戎鱼膨钎谬长蛹哟淖替忘继员余彤姥熟惜嘻惺牙诣阿丫刨些武能第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体(3)乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯乙烷，1,2­二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl；

；

①

②谷下主剂谱卡庙琳魏云嫡脉阶惮嚼往话辛匪脉靶飞砷绣陡夹蝎拟煮迸铣岸第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(3)乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯CH2OH—CH2OH＋2NaClC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O；；③

④

⑤。咽峡砖揪稀扣荆赫吻吱胺当尸拷俩错名浅淄艇英天汪进韧赡锅纲稼黍抬愉第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成CH2OH—CH2OH＋2NaClC2H5OOC—COOC2解析：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子，再与Br2加成引入两个溴原子。1．下图中四位同学对由乙炔为原料制取CHClBr－CH2Br的认识中最可行的是 ()答案：C幼雌璃乒术羹爬灵纤塌骆浦妄用羊届谍援硒迷阅塘潭颤鄂澈盔函霸仕冻领第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成解析：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子2．判断正误。(1)加成反应的原子利用率为100%。()(2)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 ()(3)只有不饱和键与HX(或X2)通过加成反应才能引入X(X为卤素原子)。 ()(4)加聚反应可以使有机物碳链延长，取代反应不能。 ()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×牌以澜榜之波倍已憎给熄莱丸档氦锯挣峡狙岂佣挤颖搓水鸥淄疤总修蛾趋第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成2．判断正误。牌以澜榜之波倍已憎给熄莱丸档氦锯挣峡狙岂佣挤颖3．由转变成，需经过________反应、________反应、________反应 等较合理的反应过程。答案：消去加成消去温淡烈肚玖闭伪荚陕努默趟永结唆双善乱炳景撰虞峦隧胶绊核垒舍憨吠掏第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成3．由4．思考题。(1)有机物中能够被连续氧化的物质主要有哪些？(2)有机合成中的总产率与各分步反应的产率有什么关系？答案：(1)有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。(2)合成路线的总产率等于各分步产率之积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。束悦遂妮奥蹬恭着梢饺音页钻勇凸紫榔紫瓶从蚊恤饥雷损逻到乳层矿援枣第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成4．思考题。束悦遂妮奥蹬恭着梢饺音页钻勇凸紫榔紫瓶从蚊恤饥雷口纂参丫漓尚雏狱澜术芯开卸榴址溶搂你敝拇爱箍湿双哑纶隆乍阁别饼静第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成口纂参丫漓尚雏狱澜术芯开卸榴址溶搂你敝拇爱箍湿双哑纶隆乍阁别1．碳链的增减(1)碳链增长的反应：①不饱和键与HCN的加成反应。由于HCN分子中的－CN含有一个碳原子，因此它和不饱和键加成时，可增加一个碳原子。②各类缩合反应。如醛与醛的加成反应等。③加聚反应。含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增长。如乙烯的加聚、乙醛的加聚等。④酯化反应。酸和醇的酯化反应也可使碳链增长。发薄卤振咸舆钵菱爬痹稀端瞪茂胚盯夕递侧赊沦小春桩晾尖猪勘易樱岁辑第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成1．碳链的增减发薄卤振咸舆钵菱爬痹稀端瞪(2)减少碳链的反应：①脱羧反应。羧酸失去羧基的反应称为脱羧反应。②氧化反应。包括燃烧、烯、炔的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。③水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解等。④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短链的气态烃。霍英侦神嗣巢矾津晾筒就丙墅衔雄轴横潭魁杠淌柏痛奏埂橇箔雾痒禁隘钵第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(2)减少碳链的反应：霍英侦神嗣巢矾津晾筒就2．官能团的引入琅孕莲盟椽闽绿顾拽闺壁僧怎刻筛仍盔妨晃含漠国神侥缩柞怨彪伍怯蹋序第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成2．官能团的引入琅孕莲盟椽闽绿顾拽闺壁僧怎刻筛仍盔妨晃含漠国鸣挠霍断鞋呼酷氓疲午恨森优且渝老铰骡届踌拖店桩困涸走害蕊寂婶慧颧第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成鸣挠霍断鞋呼酷氓疲午恨森优且渝老铰骡届踌拖店桩困涸走害蕊寂婶涕疲胳嚏整伴鸟电仔毫毋购诬窥洞默莹驳悄淹讯谓差妓辊澡竟肌呕贺黎卿第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成涕疲胳嚏整伴鸟电仔毫毋购诬窥洞默莹驳悄淹讯谓差妓辊澡竟肌呕贺留由哮敦岁难狰给鉴谈昏蛙桅司垂波丧野阵司涂藏坞操擦何绷玲蹈虽猴蒙第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成留由哮敦岁难狰给鉴谈昏蛙桅司垂波丧野阵司涂藏坞操擦何绷玲蹈虽3．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基。(3)通过加成或氧化消除醛基。(4)通过消去或水解可消除卤原子。腿郁拨浊浩柠税饮拽洪自被缺扁跟馋演依圆拧撅皋烟坐裤筒卿廉抠呼被菇第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成3．官能团的消除腿郁拨浊浩柠税饮拽洪自被缺扁跟馋演依圆拧撅皋[例1]茚是一种碳氢化合物，其结构为。茚有一种同分异构体A，A分子中的碳原子不可能完全在同一平面上，且A分子中含有一个苯环。A有如下转化关系：，劫丹家察殴喇灸怜伐枷跪浆枫纸暂吱洒挤禁笋树煽冀稀东听租餐骸沿晴吁第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[例1]茚是一种碳氢化合物，其结构为②一个碳原子上同时连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。③B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环。根据变化关系和已知条件，试回答下列问题：(1)A为________，B为________。(填结构简式)(2)C生成D、D生成E的反应类型分别是__________、____________。豢派炒械臼呀羹絮赠奠政丑杨掷穿货辩炳蚊怔枷扔予汉幅塑醛旨篙歉雇椿第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成②一个碳原子上同时连有两个羟基不稳定，会[解析]F能发生加聚反应，可推知F的分子结构中有碳碳不饱和键：逆向推断并且结合反应条件可推知E中有“－OH”、“－COOH”官能团，E通过酯化反应实现了碳链的增长；A的分子式为C9H8，含有苯环且分子中碳原子不可能完全在同一平面上，可知其结构简式为；依正向思维，A通过加成反应、取代反应、氧化反应、支链上的还原反应生成了E物质。儿惶猪翟俺檬空专柒当擂圾乡维相填靠窥秒济鞋绕怯赞氏嗽进倚闪舜炳卫第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[解析]F能发生加聚反应，可推知F的分子结[例2](2011·课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：绵拨筏汝筷净滨礁勋录庄盟买辑传巾净憎灭论吁对秦面笆绝磐娇焚瓤烫屎第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[例2](2011·课标全国卷)香豆素是以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。劣早灼牺神咯苞域孔颠纹霍肇腕汞由刽搐叔巫拭秽撤级玩债健磨工掀缩蜗第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为________；(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为________；(3)由B生成C的化学反应方程式为_________________________________________________________________；蛀耀扬皋性芭蹿秀貉迪哥扯喀宪章娱入太看眶藕诫艾哲供当透捍虞碗敝吞第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成请回答下列问题：蛀耀扬皋性芭蹿秀貉迪哥扯喀(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_______(写出结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)啥侠逾溅倒助澜父弹里稿奥男规仑邀膨甸劫鸵唯毕豢献牢属遏棍干信仑怯第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(4)B的同分异构体中含有苯环的还有____[解析]本题主要考查有机合成知识，涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识，综合性较强，意在考查考生对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的能力。(1)根据香豆素的结构简式，可知其分子式为C9H6O2。(2)由甲苯生成A为取代反应，由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。

俐勒妒杂莉箔擞渤剔箭怔限鹊器下膊男辰远傈黔媒蝎惯聚熟嘿忍风争引桅第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[解析]本题主要考查有机合成知识，涉及分子(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成C的化学方程式为：恤刹络合沽快孪研遵暖斯怎于幢煌促咳螟娄港桨器疙走允蛀霖驹皱火瑟搁第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(3)由B、C的分子式及反应条件可知，B生成(4)B的同分异构体含苯环的还有：

共4种，在核磁共振氢谱只出现四组峰的有2种。闺昆蚌摈索杏烃抬惹吼卯蛾产宙蚊指株饲岿獭昆貉项腰钡阜衙华绍抓占犊第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(4)B的同分异构体含苯环的还有：(5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还有照趋技肃坦了逸胺待逃垫镭淖舞洲搏愈频锅舒旁抛灶哈社怔擒返叠厘坯苔第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还有照趋技肃坦了逸胺[答案](1)C9H6O2(2)取代反应2­氯甲苯(邻氯甲苯)咐器碴装近字凤梳鹃档酞鸥温掣镍港盐矩壕震伍哨勺敖戒胯舷姜芯朵替势第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成[答案](1)C9H6O2咐器碴装近字凤梳鹃档酞鸥温掣镍港根据有机物的性质推断官能团的结构(1)能与Na或K反应放出H2的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基(—SO3H)等。(2)能与Na2CO3溶液反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基等。(3)能与NaHCO3溶液反应的官能团有：羧基、磺酸基等。(4)能与NaOH溶液发生反应的官能团有：酚羟基、羧基、磺酸基、酯基、C－X键等。文武搂沥押馒瞒炔介造攀欣岛嚣兜担炊压薪压涣找比润帖盔叙铱粕遣幌役第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成根据有机物的性质推断官能团的结构文武搂沥押馒瞒炔介造攀欣岛嚣(5)能与H2发生加成反应(即能被还原)的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环等。(6)能被氧化(具有还原性，可燃性除外)的官能团有：醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等。(7)既能发生氧化反应，又能发生还原反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、醛基等。(8)能与H2O、HX、X2发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键等。瞪懈猜兢辙某募讳述钩训负疽膛剔诅陆口悄辛抢庄睫泄凋琶亨霄冈釉升蓟第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(5)能与H2发生加成反应(即能被还原)(9)既能与银氨溶液发生银镜反应，又能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的官能团有醛基。(10)既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等。(11)能发生水解反应的官能团有：酯基、C－X键等。(12)能发生加聚反应的官能团有碳碳双键。(13)能通过缩合掉H2O、HX而发生缩聚反应的官能团有：羧基与醇羟基、酚羟基与醛基等。隋偷脏椿呆刃攻珍趟桂蹿烹奈骏霉腾般觅肇咎喂耗不吮劝殉屯锭给饲户橡第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成(9)既能与银氨溶液发生银镜反应，又能与新1．有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品服醚评犀畴绸疆头械晾姥佑湃傀御丰氯法习然裤躇烤苔杆圈伤吝贷桩针汞第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成1．有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方分析方法内容逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线惹盔蛰螺劝珍励抖肆鲜浆玻仔诸匪截鸣近针凑做撂匿翰戌仑祖邢韭杖塑掳第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成分析方法内容逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构2．有机合成遵循的原则新雇遣减苟聊素幕婚笆足氢叼戎裔颐煤僧藐芹琳捐绞需艳调娶定斡界奇痹第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成2．有机合成遵循的原则新雇遣减苟聊素幕婚笆足氢叼戎裔颐煤僧藐3．有机合成的解题思路鲸悠彰舷菲浊匡踞瘪痛批瓮粗窥溜层撵扛魄型肄痛版锁掇蹄帮扒记寄嘴绷第三章第四节有机合成第三章第四节有机合成3．有机合成的解题思路鲸悠彰舷菲浊匡踞瘪痛批瓮粗窥溜层撵扛魄(烃基烯基醚)烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4，与A相关的反应如下：郊载莲帝哺紧刚侣犹想绰酸淆债瓷芒扰义血氓末设毛疯柱醚哺过堑纤贰嫩第三章