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第十二章糖类第十二章糖类第十二章糖类☆第一节单糖☆一、单糖的组成及结构☆二、单糖的化学性质☆三、重要的单糖☆第二节低聚糖☆一、蔗糖☆二、麦芽糖☆三、乳糖☆第三节多糖☆第十二章糖类☆第一节单糖☆一、单糖的组成及第十二章糖类糖类化合物又称碳水化合物。糖类化合物是自然界分布最广的一类有机化合物。糖:多羟基醛或多羟基酮及其脱水产物。目录△第十二章糖类第十二章糖类糖类化合物又称碳水化合物。糖类化合物是自然第一节单糖目录△第十二章糖类第一节单糖第一节单糖目录△第十二章糖类一、单糖的组成及结构(一)葡萄糖的组成及结构1.葡萄糖的链式结构及构型目录△第十二章糖类第一节单糖一、单糖的组成及结构(一)葡萄糖的组成及结构1.葡萄糖的链葡萄糖分子中有4个手性碳原子,所以有16个光学异构体,其中D-葡萄糖D-甘露糖、D-半乳糖及D-塔罗糖是天然产物,其余12种业已人工合成出来。自然界已发现的糖都为D-构型。甘露糖是葡萄糖的C-2差向异构体;半乳糖是葡萄糖的C-4差向异构体。目录△第十二章糖类第一节单糖葡萄糖分子中有4个手性碳原子,所以有16个光学异构体,其中D2.葡萄糖的环状结构目录△第十二章糖类第一节单糖2.葡萄糖的环状结构目录△第十二章糖类哈武思(N.Haworth)式构象式目录△第十二章糖类第一节单糖哈武思(N.Haworth)式构象式目录△第十二章糖类(二)果糖的组成及结构目录△第十二章糖类第一节单糖(二)果糖的组成及结构目录△第十二章糖类二、单糖的化学性质(一)碱的影响与差向异构体目录△第十二章糖类第一节单糖二、单糖的化学性质(一)碱的影响与差向异构体目录△第十二章(二)氧化反应由于碱溶液中的差向异构化,单糖的氧化产物不只一种;酮糖同样可以被托伦试剂和班氏试剂氧化。

班氏试剂与单糖反应产生砖红色Cu2O沉淀,在临床检验中用来检验尿糖。目录△第十二章糖类第一节单糖(二)氧化反应由于碱溶液中的差向异构化,单糖的氧化产物不只一酸性条件下,氧化产物没有差向异构体,酮糖则一般不被氧化。目录△第十二章糖类第一节单糖酸性条件下,氧化产物没有差向异构体,酮糖则一般不被氧化。目录(三)还原反应目录△第十二章糖类第一节单糖(三)还原反应目录△第十二章糖类(四)成脎反应

单糖均可以发生成脎反应,总的形式是C-和1C-2变成“双苯腙”结构,其余部分不变。因此,D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖生成同样的脎。

不同的脎晶体形状不同,借助显微镜可以区分,因此成脎反应可以用于糖的鉴别反应。目录△第十二章糖类第一节单糖(四)成脎反应单糖均可以发生成脎反应,总的形目录△第十二章糖类第一节单糖目录△第十二章糖类第一节(五)成苷反应和天然糖苷苷键在中性或碱性溶液中不能水解,因此苷没有变旋现象。苷键在酸性溶液中易水解为原来的糖。目录△第十二章糖类第一节单糖(五)成苷反应和天然糖苷苷键在中性或碱性溶液中不能水解,因此例如:目录△第十二章糖类第一节单糖例如:目录△第十二章糖类(六)脱水反应(糖类显色反应)(七)成酯反应目录△第十二章糖类第一节单糖(六)脱水反应(糖类显色反应)(七)成酯反应目录△第十二章三、重要的单糖(一)葡萄糖(二)果糖(三)核糖与2-脱氧核糖目录△第十二章糖类第一节单糖三、重要的单糖(一)葡萄糖(二)果糖(三)核糖与2-脱氧核糖(四)维生素C(五)氨基糖目录△第十二章糖类第一节单糖(四)维生素C(五)氨基糖目录△第十二章糖类第二节低聚糖一、蔗糖目录△第十二章糖类第二节低聚糖第二节低聚糖一、蔗糖目录△第十二章糖类蔗糖的水解:二、麦芽糖麦芽糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡时,目录△第十二章糖类第二节低聚糖蔗糖的水解:二、麦芽糖麦芽糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡三、乳糖乳糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡时,目录△第十二章糖类第二节低聚糖三、乳糖乳糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡时,目录△第十二第三节多糖一、淀粉多糖属于非还原性糖,无还原性,不能成脎也没有变旋光现象。(一)直链淀粉目录△第十二章糖类第三节多糖第三节多糖一、淀粉多糖属于非还原性糖,无还原性,不()代表葡萄糖单位直链淀粉空间螺旋结构:直链淀粉-碘复合物:目录△第十二章糖类第三节多糖()代表葡萄糖单位直链淀粉空间螺旋结构:直链(二)支链淀粉n可高达4万左右!目录△第十二章糖类第三节多糖(二)支链淀粉n可高达4万左右!目录△第十二章糖类二、糖原三、右旋糖苷四、纤维素及其衍生物目录△第十二章糖类第三节多糖二、糖原三、右旋糖苷四、纤维素及其衍生物目录△第十二章糖第十二章糖类第十二章糖类第十二章糖类☆第一节单糖☆一、单糖的组成及结构☆二、单糖的化学性质☆三、重要的单糖☆第二节低聚糖☆一、蔗糖☆二、麦芽糖☆三、乳糖☆第三节多糖☆第十二章糖类☆第一节单糖☆一、单糖的组成及第十二章糖类糖类化合物又称碳水化合物。糖类化合物是自然界分布最广的一类有机化合物。糖:多羟基醛或多羟基酮及其脱水产物。目录△第十二章糖类第十二章糖类糖类化合物又称碳水化合物。糖类化合物是自然第一节单糖目录△第十二章糖类第一节单糖第一节单糖目录△第十二章糖类一、单糖的组成及结构(一)葡萄糖的组成及结构1.葡萄糖的链式结构及构型目录△第十二章糖类第一节单糖一、单糖的组成及结构(一)葡萄糖的组成及结构1.葡萄糖的链葡萄糖分子中有4个手性碳原子,所以有16个光学异构体,其中D-葡萄糖D-甘露糖、D-半乳糖及D-塔罗糖是天然产物,其余12种业已人工合成出来。自然界已发现的糖都为D-构型。甘露糖是葡萄糖的C-2差向异构体;半乳糖是葡萄糖的C-4差向异构体。目录△第十二章糖类第一节单糖葡萄糖分子中有4个手性碳原子,所以有16个光学异构体,其中D2.葡萄糖的环状结构目录△第十二章糖类第一节单糖2.葡萄糖的环状结构目录△第十二章糖类哈武思(N.Haworth)式构象式目录△第十二章糖类第一节单糖哈武思(N.Haworth)式构象式目录△第十二章糖类(二)果糖的组成及结构目录△第十二章糖类第一节单糖(二)果糖的组成及结构目录△第十二章糖类二、单糖的化学性质(一)碱的影响与差向异构体目录△第十二章糖类第一节单糖二、单糖的化学性质(一)碱的影响与差向异构体目录△第十二章(二)氧化反应由于碱溶液中的差向异构化,单糖的氧化产物不只一种;酮糖同样可以被托伦试剂和班氏试剂氧化。

班氏试剂与单糖反应产生砖红色Cu2O沉淀,在临床检验中用来检验尿糖。目录△第十二章糖类第一节单糖(二)氧化反应由于碱溶液中的差向异构化,单糖的氧化产物不只一酸性条件下,氧化产物没有差向异构体,酮糖则一般不被氧化。目录△第十二章糖类第一节单糖酸性条件下,氧化产物没有差向异构体,酮糖则一般不被氧化。目录(三)还原反应目录△第十二章糖类第一节单糖(三)还原反应目录△第十二章糖类(四)成脎反应

单糖均可以发生成脎反应,总的形式是C-和1C-2变成“双苯腙”结构,其余部分不变。因此,D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖生成同样的脎。

不同的脎晶体形状不同,借助显微镜可以区分,因此成脎反应可以用于糖的鉴别反应。目录△第十二章糖类第一节单糖(四)成脎反应单糖均可以发生成脎反应,总的形目录△第十二章糖类第一节单糖目录△第十二章糖类第一节(五)成苷反应和天然糖苷苷键在中性或碱性溶液中不能水解,因此苷没有变旋现象。苷键在酸性溶液中易水解为原来的糖。目录△第十二章糖类第一节单糖(五)成苷反应和天然糖苷苷键在中性或碱性溶液中不能水解,因此例如:目录△第十二章糖类第一节单糖例如:目录△第十二章糖类(六)脱水反应(糖类显色反应)(七)成酯反应目录△第十二章糖类第一节单糖(六)脱水反应(糖类显色反应)(七)成酯反应目录△第十二章三、重要的单糖(一)葡萄糖(二)果糖(三)核糖与2-脱氧核糖目录△第十二章糖类第一节单糖三、重要的单糖(一)葡萄糖(二)果糖(三)核糖与2-脱氧核糖(四)维生素C(五)氨基糖目录△第十二章糖类第一节单糖(四)维生素C(五)氨基糖目录△第十二章糖类第二节低聚糖一、蔗糖目录△第十二章糖类第二节低聚糖第二节低聚糖一、蔗糖目录△第十二章糖类蔗糖的水解:二、麦芽糖麦芽糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡时,目录△第十二章糖类第二节低聚糖蔗糖的水解:二、麦芽糖麦芽糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡三、乳糖乳糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡时,目录△第十二章糖类第二节低聚糖三、乳糖乳糖在水溶液中具有变旋现象,达到平衡时,目录△第十二第三节多糖一、淀粉多糖属于非还原性糖,无还原性,不能成脎也没有变旋光现象。(一)直链淀粉目录△第十二章糖类第三节多糖第三节多糖一、淀粉多糖属于非还原性糖,无还原性,不(

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