高中选修5有机化学基础第五章进入合成有机高分子化合物的时代高三化学复习课-有

第14讲有机化合物的推断与合成学案考点一：有机化合物的框图推断命题角度：1.考查化学方程式的书写2.考查反应类型的判断3.考查官能团的判断及名称4.考查有机物结构简式的书写5.考查同分异构体的书写及数目判断【高考备什么】1．根据下图转化关系回答问题。(1)写出下列各物质的结构简式：A．________________，B._______________________，C．__________________，D._____________________。(2)反应过程中属于取代反应的是________，属于加成反应的是________，属于催化氧化反应的是________(用序号回答)。(3)写出CH3COOCH2CH3其他同分异构体的结构简式_____________。(4)写出下列反应的化学方程式Ⅰ.反应②③__________________、_________________。Ⅱ.C与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：_____________。2．据转化关系填写空白处物质的结构简式(1)CH3CH2OH→______________→_____________→CH2OHCH2OH(2)CH2=CHCH2CH3→_________→CH3CH=CHCH3→_________→CH2=CHCH=CH2【高考考什么】例1：(2023·四川高考)A是一种有机合成中间体，其结构简式为：A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。已知：请回答下列问题：(1)A中碳原子的杂化轨道类型有________；A的名称(系统命名)是________；第⑧步反应的类型是______________。(2)第①步反应的化学方程式是____________________。(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是________。(4)第⑥步反应的化学方程式是__________________。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：________________。【答案】(1)sp2、sp33,4­二乙基­2,4­己二烯消去反应(2)CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O(5)(5)(5)【方法技巧】有机推断中常见的解题突破口(1)特殊条件反应条件反应类型X2、光照烷烃、不饱和烃(含芳香烃)烷基上的卤代Br2、铁粉(FeBr3)苯环上的取代反应溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应浓溴水或饱和溴水苯酚的取代反应H2、催化剂(如Ni)不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)浓硫酸、加热酯化反应或苯环上硝化、磺化反应浓硫酸、170℃醇的消去反应浓硫酸、140℃醇生成醚的取代反应稀硫酸、加热酯的水解或蔗糖、淀粉的水解反应NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应铁、盐酸硝基还原为氨基O2、Cu或Ag，加热醇的催化氧化反应银氨溶液或新制Cu(OH)2醛的氧化反应、葡萄糖的氧化反应水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂(2)特征产物①醇的氧化产物与结构的关系：②由消去反应的产物确定—OH、—X的位置。如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2=CH—CH2—CH3，则醇为CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。③由取代产物确定碳链结构。如C5H12的一元取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。④由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH=CH2，炔烃为(CH3)3CCCH。⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。【高考练什么】1．(2023·山东高考)3­对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHO＋CH3CHO△CH2=CHCHO＋H2O(1)B中含氧官能团的名称为________。(2)试剂C可选用下列中的________。a．溴水b．银氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为__________________。考点二：有机化合物的合成命题角度：1.考查官能团之间相互转化的关系2.考查有机合成路线的设计【高考备什么】1．由乙烯通过三步反应制备聚乙炔的合成路线为________。2．由乙烯制备乙二酸乙二酯的合成路线___________________【答案】（2）【高考考什么】例2：(2023·安徽高考)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B的结构简式是____；E中含有的官能团名称是___。(2)由C和E合成F的化学方程式是____________。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰③不存在甲基(4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是________。a．A属于饱和烃b．D与乙醛的分子式相同c．E不能与盐酸反应d．F可以发生酯化反应【答案】(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羟基(3)(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)a、b、d【规律总结】1．有机合成题的解题思路2．有机合成中官能团的保护方法(1)酚羟基的保护与复原(2)醇羟基的保护与复原(3)碳碳双键的保护与复原【高考练什么】(2023·安徽高考)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是__________；B→C的反应类型是________。(2)H中含有的官能团名称是__________________；F的名称