高三化学总复习 选考32醛、羧酸、酯

第二讲醛、羧酸、酯编辑ppt一、乙醛、醛类1．分子结构乙醛的分子式为

，根据分子中C、H原子个数比，可知乙醛分子中必须含有双键，乙醛的结构简式为

。2．乙醛的化学性质(1)加成反应(C、O双键变化表现出的性质)CH3—CHO＋H2

。C2H4OCH3CHOCH3CH2OH编辑ppt(2)氧化反应①催化氧化：②被银氨溶液氧化(写出化学方程式)③被新制Cu(OH)2氧化(写出化学方程式)编辑ppt3．分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛，饱和一元醛的通式为

。4．随着醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐

，但随着烃基中碳原子数目的增多，醛类的水溶性逐渐

，简单的醛易溶于水。醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为

反应和

反应。CnH2nO增大减小加成氧化编辑ppt5．甲醛分子式CH2O，结构式 。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共处在

。甲醛在常温常压下是

态，具有刺激性气味，易溶于水，40%的甲醛水溶液俗称

，是一种防腐剂。同一平面内气福尔马林编辑ppt二、乙酸和羧酸1．俗名

，分子式

，结构简式

，官能团

。2．乙酸的性质(1)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。(2)化学性质①酸性乙酸的电离方程式：乙酸的酸性比碳酸强，但比盐酸弱，因此CaCO3＋2CH3COOH―→

醋酸C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑编辑ppt②酯化反应酯化反应：

。CH3COOH＋CH3CH2OH

。酸和醇起作用，生成酯和水的反应CH3COOCH2CH3＋H2O编辑ppt3．(1)羧酸：分子中由羧基与烃基相连构成的有机物。通式：R—COOH(2)羧酸的分类(3)羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。4．最简单的羧酸是甲酸，俗名蚁酸，它除具备羧酸的通性外，还有还原性，能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2等反应。编辑ppt三、酯类酯的一般通式是

，酯一般难溶于水，主要化学性质是

，酯水解的条件是

。酯水解是从处断键，从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂。碱作催化剂的同时，还能中和水解生成的酸，使水解反应可进行到底：RCOOR′＋NaOH―→

。CnH2nO2水解反应酸或碱存在RCOONa＋R′OH编辑ppt考点一醛的结构、性质及醛基的检验[例1]某醛的结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO(1)检验分子中醛基的方法是__________________，化学方程式为_______________________。(2)检验分子中 的方法是______________，化学方程式为_____________________________。(3)实验操作中，需先检验的官能团是______。编辑ppt[解析]注意：“C===C”与“—CHO”检验时可能的相互干扰。该有机物分子结构中含有两种官能团，即和—CHO，要检验 的存在，不能加溴水或酸性KMnO4溶液，因为—CHO也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。本题应先检验—CHO并使之转化成—COOH，然后再检验双键。编辑ppt[答案](1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3↑＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O(2)先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热充分反应后，取上层澄清溶液并用稀硫酸调pH至中性，再加入溴水，看是否褪色编辑ppt1．醛基的检验(1)银镜反应醛类具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化成羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；③加热时不可振荡和摇动试管；编辑ppt④须用新配制的银氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。编辑ppt中学阶段用水浴加热的实验有：①制备硝基苯；②银镜反应；③乙酸乙酯水解；④纤维素水解；⑤溴乙烷水解。(2)与新制氢氧化铜的反应醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法，实验时注意以下几点：①硫酸铜与碱反应时，碱需过量；②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀生成。编辑ppt①醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。如甲酸、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖也能发生银镜反应。②利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关实验时一定要注意考虑此点。编辑ppt2．醛的同分异构体书写饱和一元醛的同分异构体时，常考虑碳链异构、官能团异构。其中官能团异构中又分酮和烯醇两种情况。如丙醛的同分异构体有编辑ppt1．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：编辑ppt(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：______________。(3)请写出同时满足括号内条件B的所有同分异构体的结构简式：________。(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构)编辑ppt[解析](1)B侧链上含 (2)可依照信息写出(3)苯环之外有2个不饱和度，依题设要求，不饱和键只能出现在碳碳键之间，故只能考虑形成酰键和—C≡C—。编辑ppt2．橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是 ()A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物编辑ppt[解析]橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1mol橙花醛中含有2mol碳碳双键和1mol醛基，最多可以与3mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物。[答案]B编辑ppt3．柠檬醛是无色或浅黄色的液体，具有强烈的柠檬香气味，易挥发。其结构简式为：现有一些试剂：A．酸性KMnO4溶液B．溴水C．稀H2SO4溶液D．稀NaOH溶液E．氨水编辑pptF．硝酸银溶液选取某些试剂，用实验方法确认柠檬醛分子结构中有烯键，其方法是________。[答案]先用AgNO3溶液和氨水配制足量的银氨溶液，再加入柠檬醛样品加热至醛基完全氧化。转移一部分溶液于另一试管中，先加稀硫酸中和剩余氨并使其呈酸性，再加入溴水振荡，溴水橙色褪去，说明柠檬醛分子中有烯键编辑ppt考点二酯的制取及羧酸、酯的性质[例2]莽草酸是合成治疗禽流感的药物—达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：编辑ppt(1)A的分子式是________。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是______________________________。(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，则生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为HO COOH)，其反应类型是________。编辑ppt(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式___________。[解析]注意A结构中的六元环并不是苯环。(1)A的分子式是C7H10O5。(2)A环上的 键具有和乙烯类似的性质，可以和Br2发生加成反应。(3)A环上的—OH是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO3等发生反应。编辑ppt(4)因为1mol—COOH能与1molNaHCO3反应产生1molCO2，则17.4gA与足量NaHCO3反应生成的CO2为 ×22.4L/mol＝2.24L；(5)根据B的结构简式可知由A B，一定发生了消去反应；(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种情况，即编辑ppt编辑ppt编辑ppt1．硫酸在有机实验中的作用①浓硫酸在有机实验中的作用：实验室制乙烯时：脱水剂和催化剂；酯化反应时：吸水剂和催化剂；硝化反应时：吸水剂和催化剂。②稀硫酸在有机实验中的作用：酯类水解时：催化剂。编辑ppt2．羧酸与醇发生酯化反应的不同类型(1)一元羧酸与一元醇间的酯化反应CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇间的酯化反应2CH3COOH＋HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O(3)多元羧酸与一元醇间的酯化反应HOOC—COOH＋2C2H5OH编辑ppt(4)多元羧酸与多元醇间的酯化反应编辑ppt编辑ppt编辑ppt编辑ppt无机含氧酸也可以与醇生成酯，如硝酸与甘油反应生成：编辑ppt1．(2009·全国Ⅱ，12) 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A．5mol B．4molC．3mol D．2mol编辑ppt[解析]本题考查有机物的结构和性质间的关系，只要准确判断该有机物的官能团，该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。[答案]A编辑ppt2．(2008·北京理综)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是____________。(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_______________。编辑ppt(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)_____________________。(4)已知：编辑ppt菠萝酯的合成路线如下：编辑ppt①试剂X不可选用的是(选填字母)________。a．CH3COONa溶液b．NaOH溶液c．NaHCO3溶液d．Na②丙的结构简式是____________________________，反应Ⅱ的反应类型是________。③反应Ⅳ的化学方程式是______________________。编辑ppt[解析]本题主要考查同分异构体及其结构简式、酯化反应及有机合成的推导，注意前后联系、逆向思维等解题方法，特别是题给新信息的充分利用。由(1)(2)知，菠萝酯的结构简式为：

由此可推知甲为CH2===CH—CH2OH。由(4)中提示及合成路线可推知：乙为CH3COOH，丙为ClCH2COOH。编辑ppt[答案](1)羟基(2)CH2===CH—CH2—OH编辑ppt编辑ppt[例](2009·重庆，27)两个学习小组用下图装置探究乙二酸(HOOC—COOH)受热分解的部分产物。编辑ppt(1)甲组：①按接口顺序：a—b—c—d—e—f—g—h连接装置进行实验。B中溶液变浑浊，证明分解产物有______；装置C的作用是_____；E中溶液变浑浊，D中的现象是_____，证明分解产物有______。②乙二酸受热分解的化学方程式为_________。编辑ppt(2)乙组：①将接口a与j连接进行实验，观察到F中生成的气体可使带火星的木条复燃，则F中最主要的反应的化学方程式为________________。②从A—F中选用装置进行实验，证明甲组通入D的气体能否与Na2O2反应。最简单的装置接口连接顺序是__________________；实验后用F中的固体进行验证的方法是_____________(可另选试剂)。编辑ppt[解析]本题考查了乙二酸受热分解和部分产物的检验及常规仪器的使用，甲组澄清石灰水变浑浊则证明有CO2而C装置为吸收CO2气体；D中溶液褪色证明有CO，则分解产物为CO2、CO和H2O；乙组和Na2O2反应证明有CO2。[答案](1)①CO2；充分除去CO2；溶液褪色或变浅；CO②HOOC—COOHCO2↑＋CO↑＋H2O(2)①2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2②a－d－e－j；取F中的固体，滴加稀硫酸，将生成的气体通入澄清石灰水中，若变浑浊，则发生了反应；若不变浑浊，则未发生反应。编辑ppt1．(2009·北京，5)化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是 ()A．苯酚有一定毒性，不能作消毒剂和防腐剂B．白磷着火点高且无毒，可用于制造安全火柴C．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分D．用食醋去除水壶中的水垢时所发生的是水解反应编辑ppt[解析]A项尽管苯酚有毒，但仍可用作环境消毒剂，B项白磷着火点低且有毒，不用于制火柴，D项发生的是复分解反应，本题主要考查常见物质的使用，只要记住就能解答。[答案]C编辑ppt2．(2009·广东，13)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5,9－十一烷酸内酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正确的是 ()A．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素编辑ppt[解析]考查考生对有机化合物的认识，从有机化合物的命名即可推出辛酸含8个C，壬酸含9个C，己醛含6个C，A对；题中所给物质均为有机化合物，B错；①②均为羧酸，为酸性化合物，其余几种均无酸性，C对；除⑤为烷烃外，其余均为含氧化合物，D错。[答案]AC编辑ppt3．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是 ()A．新制Cu(OH)2悬浊液及溴水B．酸性KMnO4溶液及溴水C．银氨溶液及酸性KMnO4溶液D．FeCl3溶液及溴水编辑ppt[解析]鉴别物质时，若没有其他限制条件，则物质的物理性质和化学性质均可利用，并注意试剂的选择顺序，现将先后所加试剂产生的现象列于下表选项试剂己烯甲苯丙醛评价A新制Cu(OH)2悬浊液分层分层不分层，共热有红色沉淀√溴水褪色分层，上层呈橙红色编辑ppt选项试剂己烯甲苯丙醛评价B酸性KMnO4溶液褪色褪色褪色×溴水褪色分层，上层呈橙红色褪色编辑ppt选项试剂己烯甲苯丙醛评价C银氨溶液分层分层不分层，水浴有银镜产生×酸性KMnO4溶液褪色褪色DFeCl3溶液分层分层不分层√溴水褪色分层，上层呈橙红色编辑ppt[答案]AD编辑ppt4．凡结构式为 的醛或酮，与次卤酸钠(NaXO)作用，有产物卤仿(CH3X)生成，这种反应叫卤仿反应(式中R表示烷基，X表示卤素)，如：(R)＋3NaIO―→CHI3＋2NaOH＋(R) 以上反应称为碘仿反应，试判断下列物质中能发生碘仿反应的是 ()编辑pptA．CH3CHOB．CH3CH2CHO[解析]根据所给信息：凡具有 结构的醛或酮都能发生碘仿反应，A、D中具有这种结构，故选A、D。[答案]AD编辑ppt5．下列关于醋酸性质的叙述中，错误的是 ()A．醋酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体B．冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液C．醋酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2D．在发生酯化反应时，醋酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水[解析]D错误。发生酯化反应时CH3COOH提供—OH，醇提供—OH中的H，结合成水。[答案]D编辑ppt6．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()编辑ppt[解析]四个选项中Br被—OH取代后的生成物分别是：A为芳香醇，B为酚，C为羧酸，D为脂环醇。已知醇不能与NaHCO3反应，再由题意，酸性：羧酸>碳酸>酚，即只有羧酸与NaHCO3反应。[答案]C编辑ppt7．有机物A的分子结构为写出A实现下列转变所需的药品。编辑ppt[解析]A中所含官能团有三类：酚羟基、醇羟基、