有机化合物的合成

第1节有机化合物的合成我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。明确目标产物的结构

设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能大量合成有机合成流程示意图一、有机合成的关键

2官能团的引入一1碳骨架的构建烯烃、炔烃的加聚反应、

烯烃与HCN加成;

醛酮与HCN加成、

醛酮与格氏试剂加成、

羟醛缩合等

卤代烃与HCN取代

卤代烃与炔钠

卤代烃与活泼金属钠碳链增长的途径碳链缩短的途径烯、炔被酸性KMnO4氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化开环与成环2官能团的引入完成课本99页的交流与研讨烯烃或炔烃与X2或HX加成；

醇与HX发生取代反应等在碳链上引入卤原子的途径：

在碳链上引入羟基的途径：卤代烃水解烯烃与水加成、醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物水解、羧酸被LiAIH4还原、酯的水解

醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4氧化,炔烃的水化在碳链上引入羰基的途径：在碳链上引入羧基的途径:醇、烯烃被酸性KMnO4氧化醛的催化氧化、酯水解读懂图3-1-3官能团间转化示例并熟悉各官能团之间的转化关系课堂练习完成优化探究P56——重点知识习题化熟悉各物质间的转化

由2-溴丙烷

(CH3CHBr

CH3)为主要原料制取1，2-丙二醇（CH2CHCH3

）时，需要经过的反应依次为（）

OHOHA．加成反应→消去反应→取代反应

B．消去反应→加成反应→取代反应

C．取代反应→消去反应→加成反应

D．取代反应→加成反应→消去反应

B思考1思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯淀粉催化水解生成葡萄糖，葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯二有机合成路线的设计交流•研讨

课本101页OCH3CH２HCH2CH2CH3(CH２)２OHCH２HCOH1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？加成氧化氧化取代酯化取代加成消去CH3COOHClCH2COOHClCH2COOCH２(CH２)２CH3NCCH2COOCH２(CH２)２CH3ONCHOCH2CHCOCH２(CH２)２CH3CH3COH①②③⑤⑥④⑦⑧

CCH2COOCH２(CH２)２CH3NC（医用胶）逆推法的一般思路目标分子中间产物供选择的原料分子易得、价廉、产量较高有机合成路线设计的一般程序（逆推法）观察目标分子结构

由目标分子逆推原料分子并设计合成路线对不同合成路线进行优化目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置以绿色合成思想为指导目标分子碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化自学课本103-104页

利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线

思考:如何优选合成路线２．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性，所关心的是：原料是否廉价易得，生产工艺是否简便，能否进行大规模生产及产率高低１．绿色合成的思想有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；

试剂与催化剂的无公害性优选合成路线考虑最大限度的利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。可以用原子利用率来衡量交流·研讨2课本107页练习4环氧乙烷的合成方法O+CaCl2ClCH２CH２HCH2CH2+HCl2ClCH２CH２HO+Ca(OH)22CH２CH２

O+2H2O+Cl2+H2O+O2CH2CH2CH２CH２

O21经典的氯代乙醇法近代工业法催化剂第2种原子利用率高，反应物、反应试剂无公害哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？课堂练习1由乙醇制取乙二酸乙二酯（）时，最简便的合成路线需经过下列反应，其顺序正确的是（）①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应

A．①②③⑤⑥

B．⑤②①③⑥

C．⑥③①②⑤D．①②⑤③⑥

COOCH2COOCH2B课堂练习2CH3OHCH3CH2BrCH2浓H2SO4170℃Br2CH2BrCH2BrA．B．C．NaOH水溶液CH2CH2CH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH醇溶液CH2CH2HBrCH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrCH3CH2BrNaOH醇溶液CH2CH2Br2CH2BrCH2BrD．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（

）

D例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯课堂练习3解析：先用逆向思维方法分析：聚氯乙烯(目标产物)→乙炔→氯化氢→氯乙烯(单体)→电石→氯气+氢气→焦碳+生石灰食盐答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑④2NaCl+2H2O2NaO