有机化学10.5醛和酮保护去_第1页
有机化学10.5醛和酮保护去_第2页
有机化学10.5醛和酮保护去_第3页
有机化学10.5醛和酮保护去_第4页
有机化学10.5醛和酮保护去_第5页
免费预览已结束,剩余47页可下载查看

付费下载

下载本文档

版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领

文档简介

保护基1它容易引入所要保护的分子(温和条件保 去保

3H3

H3CHCCHO

H3CHC

H3CHC 不饱和 OO3。700-720CH2=C=O+OCH3-C-700-750。CH2=C=O+乙烯酮(ketene)是低沸点的无色 结构乙烯酮的累积双反应通CO_C+ C3 CH=CO+

CH2=C-2 AOCHOCH-C-3O

2

α,β-不饱和醛

β-羟基

化学性由于碳碳双键与羰基的碳氧双键是共轭的,如同共轭二烃,它既能进行1,2-加成,又能进行1,4-加成受羰基吸电子基的影响,发生加成反应成,它既能与亲试剂加成又能与亲核试剂加成 C CH=CH-

BrCH2=CH-CH-CH2

CH2-CH=CH-

1,411O2_O+14+_O亲电加 对亲电试剂来说,它主要进行1,4-亲电加成。CH-4+H32CH2CH-

+

OCH

1 HCH2- -

烯醇式重 CH2-

Cl-

-

- 4α,β-不饱和醛、酮中,由于羰基吸电子的共轭效应,

OCH-C-CH3

CH-C-CH3

CH2-CH2-C-

3-丁烯-2-酮与化氢的加成 3-丁烯-2-酮与化氢的加成__

O

C-

OCH=CH-C-CH+AlH

碱性较O

H

H 2碱性较

OCH2=CH-C-CH3+碱性较O

OCH2=CH-C-

+ 碱性较

O CH=CH

CH=CH O

CH-CH2-醛和酮碳、氢作用可以生成比原烯烃多一个碳原子的醛

+

八羰基二

O

BH3BH3- H , CCHORC CR HRCRRCR 1)芳烃的侧链氧芳烃的侧链氧 65%

+

+

二乙酸不易被

即芳烃在路易斯酸的存在下与酰氯或酸酐反应生成

+

要过量,为何哪种F-K

+氢混合物。

+CO+

(46-(由苯或烷基苯制芳醛+CO+

HCl[HC+=O]AlCl4-加入Cu2Cl2的目的是使反应可在常压下4由于芳烃侧链上的α-H原子容易发生卤素的自由基取

不用碱!+H

或苯

+

C-

C-

醛醛酸OH-R'¡O酮 化

(sarrett试剂) (sarrett试剂)CrO3/(Jones试剂O

O *R可为饱和基

Al[OC(CH3)3]3/(Oppenauer氧化脱氢250 250

CH3CH2CH2CHO+OH

OCu,300O C o C羧酸衍生物的还 OCH(CH

Al(n-Bu2H己烷,-78 2

H2O,H+,二丁基氢化

重要的醛、酮举例 乙10.9醌(了解 黄色结

红色结

黄色固OOOO

O

CH2CH

O辅酶

醌的化学性 对苯醌单 对 对苯醌双苯醌还可与氯化氢 O

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论