《基础化学(下册)》(有机化学)

《基础化学（下册）》（有机化学）

主讲人:邹筠1/12/20231第一章绪论学习目标1、回顾并学习有机化学及有机化合物的定义，了解有机化学的神奇发展史。２、了解有机化学与专业课的联系３、了解有机化合物的特性和结构，掌握有机化合物结构的几种表示方法。1/12/20232第一章绪论教材简介第一章绪论第二章脂肪烃（链烃）第三章脂环烃第四章芳香烃第五章卤代烃第六章醇、酚、醚第七章醛、酮、醌第八章羧酸及其衍生物第九章含氮有机化合物1/12/20233第一章绪论参考资料A、高等学校工程专科教材《有机化学》尹玉英主编高等教育出版社B、教育部高职高专规划教材《有机化学》（第二版）高职高专化学教材编写组编高等教育出版社C、21世纪高职高专规划教材《基础化学》潘亚芬、张永士主编清华大学出版社、北京交通大学出版社联合出版2005、7D、高等学校化学及化工类专业教学辅导用书《有机化学学习指导》王世润、郭艳玲、胡详正编著南开大学出版社1/12/20234第一章绪论教法简介（1）理论课：多媒体+讲授（2）实验课：先理论后实验——请同学们实验前接收实验指导书。课程简介1/12/20235第一章绪论学法简介（1）理论课用心听，勤做笔记；（2）实验课认真观察，细心记录；（3）学会在互联网上查阅资料。课程简介1/12/20236第一章绪论考核简介（1）理论课：参加学院统一期末考试，考试内容100%涵盖学习的内容，其成绩占总成绩50%。（2）实验课：每一次的实验报告完成情况将记入实验成绩，其成绩占总成绩20%（3）平时成绩考核：上课到课率100%+作业完成率100%，占总成绩30%课程简介1/12/20237第一章绪论讨论有机化学与专业课学习的联系1/12/20238第一章绪论有机化学与专业课的联系

1/12/20239第一章绪论

有机化学是一门研究有机化合物结构和性能、合成原理和方法等的基础理论学科。有机化学基础知识和纺织工业的联系十分紧密，特别是纺织品的染整加工生产。纺织工业从纺丝、纺纱、织布、印染至成品的各道加工工序中，都要用到各种辅助的化学品，以提高纺织品质量、改善加工效果、提高生产效率、简化工艺过程、降低生产成本，赋予纺织品各种优异的应用性能。纺织工业所涉及的纤维、浆料、染料、表面活性剂及其它助剂多数为有机化合物，它们都是纺织工业的重要原料。1/12/202310第一章绪论

要掌握现代纺织品加工技术和方法，研究纺织品加工原料的物质结构和性能，必须用到有机化学基础理论知识。纺织品的原料——纤维，都是由高分子化合物制成的。熟悉和掌握纺织纤维的基本性质，对染整工作者来说是十分重要的。印染助剂在纺织品染整加工中应用十分广泛，目前已渗透到印染加工的各个角落。在纺织品加工中，助剂用量最多、品种变化最大的产品当数表面活性剂。表面活性剂的两亲性结构使得其用途非常多，主要有润湿、渗透、乳化分散、净洗、匀染等。1/12/202311第一章绪论

纺织品的染色过程是染料或颜料在一定条件下，通过助剂的作用直接或间接地与纤维分子发生物理的或化学的结合后，均匀而牢固地附着在纤维上，有的染色过程实际上可以理解为在纤维上合成染料的过程，如不溶性偶氮染料是偶合组分和芳伯胺的重氮盐在纤维上偶合生成的不溶性偶氮染料。不同的纤维材料结构不同，与之相适应的染料和染色工艺条件也不同。欲想得到理想的色彩和染色牢度，就必须熟悉各种纤维、染料和助剂的结构、性能及相互作用的本质。因此，只有掌握了有机化学的基础知识，才有利于学好专业课程。1/12/202312第一章绪论

现代纺织品染整加工中使用的染料大多数是合成染料。有机物的结构和染料颜色有一定的关系。目前已知不同化学结构的染料品种有六千余个，主要国家经常生产的染料品在2000个以上。在合成染料的结构中大约70%为偶氮结构，具偶氮结构的染料是通过有机合成的方法制备的，以芳烃（苯、甲苯、萘和蒽醌等）为原料，经过一系列化学反应把它们制成各种芳烃衍生物获得染料“中间体”，然后再进一步通过合成、精制等工艺制成染料。可见，有机化合物的性质和制备是合成染料的基础。1/12/202313第一章绪论

此外，有机化学基本原理的掌握，对研究其他学科也是不可少的。它与无机化学、生物化学、物理化学等学科是相互联系、相互渗透、相互促进的。因此，我们一定要努力学好有机化学这门课程，熟悉有机化合物的结构、性质、合成方法及有关规律和理论。

1/12/202314第一章绪论第一节有机化合物和有机化学

1828年，德国化学家维勒在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成，打破了唯生命力论学说。1/12/202315第一章绪论

有机化合物的涵义在有机化合物中，绝大多数都含有碳、氢两种元素，有些还含有氧、硫、氮、磷、卤素等其他元素。所以，现在人们认为，在有机化合物中，绝大多数都含有碳、氢两种元素，有些还含有氧、硫、氮、磷、卤素等其他元素。所以，现在人们认为，有机化合物就是碳氢化合物（烃）及其衍生物。

1/12/202316第一章绪论有机化学的涵义有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。在化学上，通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。因此，有机化学也就是研究烃及其衍生物的化学。1/12/202317第一章绪论有机化学发展简史萌芽：造纸术、本草学产生：有机化合物的提纯

生命力论的破产1/12/202318第一章绪论发展(近代)有机化合物分类系统的建立

有机合成的发展(煤焦油的工业利用)

有机化合物结构理论的建立1/12/202319第一章绪论发展（现代）有机化学原料路线的转变天然有机合成的发展现代分子结构理论的建立分子结构测定技术1/12/202320第一章绪论有机化学的基本内容结构命名制备物理性质化学性质官能团之间的相互转化应用在此基础上建立起来的规律和理论1/12/202321第一章绪论有机化学的地位有机化学是化学的一个重要分支有机化学是有机化学工业的一个重要基础有机化学是其它学科的重要基础生命科学材料科学环境科学1/12/202322第一章绪论有机化学的面临的机遇和挑战生命科学材料科学1/12/202323第一章绪论有机化学在生命科学中的地位和意义。化学生物学研究目前大致包括以下几个部分：1.从天然化合物和化学合成的分子中发现对生物体的生理过程具有调控作用的物质，并以这些生物活性小分子作为探针和工具，研究它们与生物靶分子的相互识别和信息传递的机理；2.发现自然界中生物合成的基本规律，从而为合成更多样性的分子提供新的理论和技术；1/12/202324第一章绪论有机化学在生命科学中的地位和意义3.作用于新的生物靶点的新一代的治疗药物的前期基础研究；4.发展提供结构多样性分子的组合化学；5.对于复杂生物体系进行表态和动态分析的新技术等。1/12/202325第一章绪论基因的全部核苷酸序列挑战化学家从序列基因转移到结构基因和功能基因20世纪在生物学领域内最大胆法、德、日、中、英、美六国16个中心1990年美国政府启动的人类基因组计划20世纪在生物学领域内最富有想象力预计测定人类10万条基因1/12/202326第一章绪论有机化学为基础的分子材料具有以下特点：1.化学结构种类繁多，给人们提供了很多发现新材料的机遇；2.运用现代合成化学的理论和方法，能够有目的的改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；3.运用组装和自组装的原理，能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。有机化学在材料科学中的地位和意义1/12/202327第一章绪论微电子分子材料显示出来的光电磁特性光电子1/12/202328第一章绪论有机化学的重要分支物理有机化学有机合成化学天然产物化学金属有机化学1/12/202329第一章绪论第二节有机化合物的特点

一、有机化合物的结构特点

碳原子是以激发态共用电子对的形式与其他原子形成分子的，即以共价键形成分子的。所以有机物的主要键型是共价键。1/12/202330第一章绪论

碳原子可以与其他原子相结合，也可以自身相结合。碳原子间的连接方式可以是链状，也可以是环状。通过共用电子对形成共价键时，可以以单键、双键或三键结合。例如1/12/202331第一章绪论同分异构现象

在有机化合物中，同一分子式可以代表原子间几种不同的排列次序和连接方式的几个不同物质。如分子式C2H6O可以代表以下两种化合物：

乙醇二甲醚

这种分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。1/12/202332第一章绪论二、性质上的特点

除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。

1.易燃烧1/12/202333第一章绪论

无机化合物─静电力

有机化合物─范德华力NaClCH3COCH3相对分子质量58.558.08熔点/°C801-95.35沸点/°C146556.22.熔点、沸点低1/12/202334第一章绪论

3.难溶于水，易溶于有机溶剂

水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物，易溶于水，不易溶于有机溶剂；有机化合物是共价键型化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机溶剂——“相似相溶”原理。

1/12/202335第一章绪论

4.反应速率慢

无机反应是离子型反应，一般反应速率都很快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速率比较慢。1/12/202336第一章绪论5.副反应多，产物复杂

有机化合物的分子大多是含多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。1/12/202337第一章绪论有机化合物的结构特点

分子中的化学键一般为共价键分子间一般为范德华力分子结构复杂

组成分子的原子种类不多组成分子的方式复杂1/12/202338第一章绪论1/12/202339第一章绪论哈佛大学的Kishi小组于1994年最终完成。这是迄今为止通过全合成获得的具有最大分子量、最多手性中心的次生代谢产物，堪称有机合成历史上最浩大的工程之一，也是天然产物合成的一个里程碑。1/12/202340第一章绪论了其结构紫杉醇(Taxol)是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物，1971年报道。具有独特的抗癌机制，1992年被美国食品和药品管理局批准为抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物。NicolaouandHolton小组同时于1994年率先报道了其全合成1/12/202341第一章绪论学习目标1、了解有机化合物种类繁多的本质原因；2、初步认识杂化轨道理论，学会有该理论简单地解决一些结构问题；3、理解并掌握共价键的本质和属性；4、学习有机化合物的分类。1/12/202342第一章绪论第四节有机化合物的共价键一、共价键的本质共用电子对学说对揭示共价键的本质起了重要的作用，但真正的贡献者却是在1926年以后，量子力学的建立和发展1/12/202343第一章绪论要点：1.共价键是两个原子轨道相互重叠的结果；2.成键电子定域于成键原子之间；3.共价键具有饱和性；4.共价键具有方向性价键理论1/12/202344第一章绪论氢分子的形成氢原子原子轨道重叠氢分子1/12/202345第一章绪论共价键的方向性沿x轴方向最大重叠成键沿y轴方向重叠小不成键1/12/202346第一章绪论要点：1.成键电子的运动不是局限于两个成键原子之间，而是在整个分子的区域内；2.分子中价电子的运动状态用分子轨道描述3.分子中的电子根据能量最低原理、保里原理和洪特规则填充在分子轨道上；4.决定分子化学性质的主要是原子的价电子分子轨道理论1/12/202347第一章绪论氢分子的轨道和轨道能级图σ1s*σ1s1/12/202348第一章绪论轨道杂化理论平面三角形Sp2杂化轨道直线型Sp2杂化轨道1/12/202349第一章绪论四面体形Sp3杂化轨道轨道杂化理论1/12/202350第一章绪论有机化合物中的共价键激发杂化Sp3杂化Sp2杂化Sp杂化基态碳原子激发态碳原子1/12/202351第一章绪论二、共价键的属性

形成共价键的两个原子核之间的平均距离称为键长。一般说来，共价键越短，表示键越强，越牢固。

(一)键长1/12/202352第一章绪论r1dr4r2r3bad

:a－b键长r1:a原子范氏半径r2:a原子共价半径r3:b原子范氏半径r4:b原子共价半径d=r2+r4共价键的属性键长：成键原子的核间距离1/12/202353第一章绪论几种碳碳键的键长0.154nm0.134nm0.120nm1/12/202354第一章绪论两个共价键之间的夹角共价键的属性（二）键角1/12/202355第一章绪论在气态下将形成共价键的两个原子于标准状态下分开至无限远时所需能量共价键的属性双原子分子的键能等于键的离解能（三）健能1/12/202356第一章绪论D(CH3-H)=423KJ.mol-1D(CH2-H)=439KJ.mol-1D(CH-H)=4448KJ.mol-1D(C-H)=347KJ.mol-1甲烷C-H键键能取其平均值为414KJ.mol-1多原子分子的键能多原子分子的键能等于各键离解能的平均值1/12/202357第一章绪论由两个电负性不同的原子组成共价键时，由于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价键的正负电荷中心不重合形成极性键。H－Clδ+δ-电负性大带部份负电荷极性键共价键的属性（四）键的极性1/12/202358第一章绪论μ=3.44×10-30C·mμ=5.17×10-30C·mμ=0双原子分子中，键的偶极矩就是分子的偶极矩多原子组成的分子，分子的偶极矩是分子中各个键偶极矩的矢量和键的极性1/12/202359第一章绪论共价键的断裂方式均裂自由基反应异裂离子型反应1/12/202360第一章绪论第四节有