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第六章黄酮类化合物第一节概述

一、定义1.经典的概念：指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromone）的一系列化合物。2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。其基本碳架＊

二、生物合成途径

莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径，由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。生成的查尔酮，再经过异构化酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶的作用下，经转化而得到其它类型黄酮类化合物。图见教材。三、主要的生理活性1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素(puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作用。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、d-儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药。2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。四、分布及自然界存在形式

1.

黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。

2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷的形式存在，一部分以游离形式存在。第二节黄酮类化合物的结构与分类第六章黄酮类化合物一、黄酮的结构1.基本结构＊2.取代基及黄酮苷＊二、黄酮类化合物分类及典型化合物1.黄酮类：

黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核，且3位上无含氧基团取代的一类化合物。

典型化合物：

芹菜素

木犀草素

黄芩苷2.黄酮醇类：

黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。

典型化合物：山柰酚

槲皮素

芦丁

杨梅素

3.二氢黄酮类：

二氢黄酮类结构可视为是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。

典型化合物：橙皮素

橙皮苷

甘草素

甘草苷

4.二氢黄酮醇类：

二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２、３位被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中。

典型化合物：

二氢槲皮素

二氢桑色素

5.异黄酮类：异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。

典型化合物：

大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷

6.二氢异黄酮类：

二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3位被氧化的基本母核。

典型化合物：紫檀素

三叶豆紫檀苷

高丽槐素

鱼藤酮

7.查尔酮类：

查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。与二氢黄酮关系：

典型化合物：

红花苷8.二氢查尔酮类：

二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的

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