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文档简介
第3节醛和酮糖类
有机合成的中转站第3课时糖类
从结构上看,糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮的有机化合物。糖类可分为单糖、二糖和多糖。糖类单糖
单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖,二者互为同分异构体,分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为:CH2OHC=OH-C-OHH-C-OHHO-C-HCH2OHCH-C-OHH-C-OHH-C-OHHO-C-HCH2OHHO葡萄糖果糖
葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基,是一种六碳醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用,生成环状半缩醛。葡萄糖能发生银镜反应
果糖是自然界中甜度最大的单糖,是一种六碳酮糖。
核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖,其结构简式分别为:H-C-OHH-C-OHH-C-OHCHOCH2OHH-C-HH-C-OHH-C-OHCHOCH2OH核糖2-脱氧核糖二糖
二糖又称双糖,一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基,具有还原性,蔗糖分子中没有醛基。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的产物不相同:C12H22O11+H2OH+△2C6H12O6C12H22O11+H2OH+△C6H12O6+C6H12O6麦芽糖葡萄糖蔗糖葡萄糖果糖多糖
多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中,是一类天然有机高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素,它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的,组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别,没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相同,都是葡萄糖:(C6H10O5)n+nH2OH+△nC6H12O6淀粉或纤维素葡萄糖淀粉是植物的主要能量储备形式,也是人类膳食中糖类的主要来源。淀粉遇到碘溶液时会显蓝色是淀粉的一种特殊性质,利用这一性质可以鉴定淀粉的存在。纤维素是自然界里分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主要成分,木材成分的50%和棉花成分的90%都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大,如棉花的相对分子质量为60万,苎麻纤维的相对分子质量几乎达到200万。棉花苎麻纤维素的分子中约有几千个葡萄糖单元(C6H10O5),其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基,它的组成通式也可以写成[C6H7O2(OH)3]n。纤维素比淀粉难以水解,但可以表现出醇的性质,如可以通过酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)、纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)等。糖类和生命活动
糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1g糖类物质可产生16.7kJ的热量,有人形象地称其为“生命的燃料”。与脂肪、蛋白质相比,由糖类转化为葡萄糖来维持血糖水平,更有利于提高人体的耐力;人的劳动强度越大,由糖类提供的能量所占比重也越大。糖类是生物体合成其他化合物的基本原料,并可充当生物体的结构材料。糖类还能辅助脂肪的氧化,防止酸中毒,维持心脏和神经系统的正常功能,促进肠蠕动和消化液的分泌。
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