生物化学-第六章-维生素与辅酶资料讲解

生物化学-第六章-维生素与辅酶特点：不参与机体构成；不是能源物质；需要量少；主要以辅酶形式广泛参与体内代谢；缺乏时产生缺乏症——危害很大；过量——中毒症。分类：分类脂溶性维生素:A、D、E、K水溶性维生素(维生素C和B族):C、B1、B2、B6、泛酸、烟酸、胆碱、B12、叶酸、生物素返回第二节脂溶性维生素重要的指脂溶性维生素有维生素A、D、E、K等共同特点均为非极性疏水的异戊二烯衍生物；不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂；在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收；吸收的脂溶性维生素在血液中与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输。（一）维生素A（视黄醇）维生素A1维生素A21.结构2.功能构成视觉细胞内感光物质；参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化与健全；其他作用，如影响细胞的分化。暗视觉中的感光物质

全反视黄醛

11-顺视黄醛

光敏感蛋白—视紫红质视蛋白骨架视蛋白（暗）视蛋白（光）维生素A(视黄醇)视蛋白Schiff碱视紫红质11-顺视黄醛与视蛋白以schiffbase结合成视紫红质3.维生素A原：维生素A原即胡萝卜素，有多种类似物，其中以β-胡萝卜素活性最强.4.缺乏症：夜盲症，干眼病，皮肤干燥（二）维生素D

维生素D有多种，都是类固醇的衍生物含有环戊烷多氢菲的结构。重要的有维生素D3（胆钙化醇）维生素D2（麦角钙化醇）两种。1.结构通式UV自发转变维生素D3肝肾1，25—维生素D3前维生素D37—脱氢胆固醇25—羟维生素D3（胆钙化醇）2.VD3的生成3.功能（1）维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷浓度升高;

钙结合蛋白（2）有助于血液凝固;（3）降低神经兴奋的作用.VitDVitD受体蛋白

DNARNA钙结合蛋白4.维生素D原：生物体内含有可以转化为维生素D的类固醇物质，称为维生素D原。5.缺乏症:儿童——佝偻病成人——软骨病（三）维生素E（又称生育酚）

1.结构：维生素E又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，，，四种有生理活性。-生育酚最为重要。

-生育酚2.特性：维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。

生育酚

生育酚自由基氧化3.功能

（1）抗氧化、防衰老作用；（2）抗不育，维持生殖机能，防止流产；（3）促进血红素代谢，维持红细胞的正常形态和功能；（4）保护肌肉。

4.来源：一般食品中含量丰富，人体一般不会缺乏，麦胚油、棉籽油大豆油、玉米油中富含维生素E，豆类及绿叶蔬菜中含量也比较多。（四）维生素K1.结构：维生素K是具有异戊二烯类侧链的萘醌类化合物，有K1、K2之分，维生素K1、K2都是二甲基-1,4萘醌的衍生物。区别仅在于R基团侧链不同。维生素K1维生素K22.功能：

维生素K具有凝血活性，故又称为凝血维生素，凝血活性几乎都集中在2-甲萘醌这一基本结构中，2-甲萘醌已人工合成，用于临床，称为维生素K3、K4，其活性较维生素K1、K2高。维生素K3维生素K4凝血酶原激酶原凝血酶原激酶血小板因子凝血酶原凝血酶血纤维蛋白原血纤维蛋白VitK促进肝脏合成返回第三节水溶性维生素和辅酶

1维生素C6叶酸2维生素B17生物素3维生素pp

8硫辛酸4维生素B2９维生素B65泛酸10维生素B121.维生素C（1）名称：维生素C能防治坏血病，故又称抗坏血酸。（2）化学结构：维生素C是一个具有六个碳原子的酸性多羟基化合物，它是一种己糖酸内酯，其分子中的两个烯醇式羟基极易解离，释放出H+，而被氧化成为脱氢抗坏血酸。氧化型抗坏血酸和还原型抗坏血酸可以互相转变，在生物组织中自成一氧化还原体系。羟化作用：促进胶原蛋白的合成；参与体内类固醇激素、儿茶酚、五羟色胺等合成过程中芳香环的羟化作用。氧化还原作用：维生素C可脱H成为脱氢抗坏血酸，并参加多种生物氧化反应。抗体的合成：需要维生素C的参与。解毒作用：重金属导致巯基酶失去活性产生中毒，维生素C使氧化型谷胱甘肽转化为还原型而解毒。促进造血作用。（3）功能（4）缺乏症：缺乏时造成坏血病。返回2.维生素B1和TPP1.名称：维生素B1又称硫胺素。2.化学结构：硫胺素的化学结构包括嘧啶环和噻唑环两部分。一般使用的维生素B1都是化学合成的硫胺素盐酸盐。硫胺素分子用中性亚硫酸钠溶液在室温下处理，即分解为嘧啶和噻唑两部分。体内维生素B1可转化为焦磷酸硫胺素（TPP），又称为辅羧化酶。硫胺素3.辅酶形式：硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。硫胺素+ATP→TPP+AMP（3）功能VitB1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢；促进年幼动物的生长发育；保护神经系统。（4）缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系，所以当维生素B1缺乏时，体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱羧作用发生障碍。缺乏时易患脚气病。返回3.维生素pp（1）名称：维生素pp（也称维生素B5、抗癞皮病维生素或烟酰胺、尼克酰胺）。（2）化学结构：维生素B5在体内主要以烟酰胺形式存在，烟酸是烟酰胺的前体，是吡啶的衍生物。烟酸（吡啶-3-羧酸）

烟酰胺（吡啶-3-酰胺）

（3）辅酶形式：已知的烟酰胺核苷酸类辅酶有两种。一个是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，简称NAD+，又称为辅酶I；另一个是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，简称NADP+，又称为辅酶Ⅱ。NAD(P)H+H+NAD(P)++2H2e+H+2e+H+RAMP烟酰胺核苷酸nicotinamideNAD+:R=HNADP+:R=PO2H2NAD+和NADP+都是脱氢酶的辅酶，有的酶需要NAD

+为其辅酶，如醇脱氢酶、乳酸脱氢酶、苹果酸脱氢酶、3-磷酸甘油醛脱氢酶等；有的酶需要NADP+为其辅酶，如6-磷酸葡萄糖脱氢酶、谷胱甘肽还原酶等；NADP+是DNA连接酶的辅酶，对DNA复制有重要作用。（5）缺乏症：缺乏时出现癞皮病的症状（4）功能返回4.维生素B2（1）名称：维生素B2又称核黄素（2）化学结构：核黄素的化学结构中含有核糖醇和二甲基异咯嗪两部分。核黄素（3）辅酶形式：在生物体内维生素B2以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的形式存在，它们是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基，一般与酶蛋白结合较紧，不易分开。FMNFAD

核黄素ribiflavinFMN+2HFMNH2FAD+2HFADH2+2H-2HNHHROO（4）生化功能：在生物氧化过程中，FMN和FAD通过分子中咯嗪环上的氮原子的加氢和脱氢，把氢从底物传递给受体。FAD是琥珀酸脱氢酶、脂酰CoA脱氢酶等的辅基，FMN是L-氨基酸氧化酶、NADH-CoQ还原酶等的辅基。（5）缺乏症：缺乏维生素B2时，有口舌炎、唇炎、舌炎、眼角膜炎和眼球多呈血管等症状。返回5.泛酸（1）名称：泛酸，又称遍多酸或维生素B3。（2）化学结构：泛酸是含有肽键的酸性物质。（3）辅酶形式：辅酶A（简写为CoASH或CoA）分子中含有泛酰巯基乙胺，是含泛酸的复合核苷酸。辅酶A是酰基转移酶的辅酶，在代谢过程中作为酰基载体起传递酰基的作用，可充当多种酶的辅酶参加酰化反应及氧化脱羧等反应。可作为酰基载体蛋白（ACP）的辅基，参与脂肪酸合成代谢。辅酶A参与体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等的合成，并能调节血浆脂蛋白和胆固醇的含量。（4）生化功能：（5）缺乏症：人类未发现缺乏症动物：生长减慢或体重减轻；皮肤、粘膜及羽毛损伤；神经系统紊乱；胃肠道功能失调；免疫功能受损等。猪:皮肤皮屑增多，毛细，眼周围有棕色的分泌物，胃肠道疾病，生长缓慢.典型症状---鹅步症。鹅步症雏鸡:眼分泌物增加与眼睑粘合，喙角及趾部形成痂皮，生长受阻,羽毛粗糙。羽毛粗糙口角、眼睑炎症脚趾炎症返回6.叶酸（1）名称：叶酸（维生素B11）是一个在自然界广泛存在的维生素，因为在绿叶中含量丰富，故名叶酸，亦称蝶酰谷氨酸。（2）化学结构：二氢叶酸对氨基苯甲酸谷氨酸蝶呤（3）辅酶形式：在体内作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物-5，6，7，8四氢叶酸（THFA或FH4）。叶酸还原反应是由肠壁、肝、骨髓等组织中的叶酸还原酶所促进。（4）功能：四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶，它是甲基、亚甲基、甲酰基等的载体，其携带甲酰基等一碳单位的位置在四氢叶酸N5和N10上，在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用；通过蛋氨酸代谢影响磷脂、肌酸、神经介质以及血红蛋白的合成。（5）缺乏症：返回巨红细胞贫血：嘌呤和嘧啶合成受阻，核酸形成不足，使红细胞的生长停留在巨红细胞阶段。雏鸡：生长停滞，贫血，羽毛生长不良或色素缺乏。孕妇缺乏叶酸7.生物素（1）名称：生物素（biotin）是酵母的生长因素。生物素又称为维生素B7或维生素H。（2）化学结构：自然界中存在两种生物素（α生物素存在于蛋黄，β生物素存在于肝脏中）。生物素的化学结构中，包括两个杂五员环和一个五碳的羧酸侧链。（尿素部分）（硫戊烷环部分）（C5酸根部分）（3）辅酶形式：它是多种羧化酶的辅酶或辅基，参与细胞内固定CO2反应，起到CO2载体的作用。ATP+CO2ADPC5酸根酶蛋白-R—CH—CO—SCoA+酶蛋白C5酸根（4）功能：以辅酶形式参与碳水化合物、脂肪和蛋白质的代谢。例如丙酮酸的羧化、氨基酸的脱氨基、嘌呤和必需脂肪酸的合成等。（5）缺乏症：人一般不会缺乏。猪:后腿痉挛、足裂缝;皮炎(皮肤干燥、粗糙,并有棕色渗出物)。猪蹄裂

猪皮炎症---从肩部沿背及两侧蔓延的干燥鳞片状剥落的皮肤和形成的皮痂返回8.硫辛酸（1）化学结构：硫辛酸是一种含硫的脂肪酸。硫辛酸呈氧化型和还原型存在，可以传递氢，其氧化型和还原型之间可互相转化，反应式如下：（2）辅酶形式及生化功能：硫辛酸是丙酮酸脱氢酶系和α-酮戊二酸脱氢酶系的多酶复合物中的一种辅助因素，在此复合物中，硫辛酸起着转酰基作用，同时在这个反应中硫辛酸被还原以后又重新被氧化。在糖代谢中有重要作用。氧化型硫辛酸SSCCC(CH2)4COO-二氢硫辛酸HSHSCCC(CH2)4COO-+2H-2H(CH2)4COO-SHSCCC乙酰二氢硫辛酸OCH3-C-SCoAOCH3-C-SCoASHCH3-C--O硫辛酸的转酰基作用返回９.维生素B6（1）名称与结构：维生素B6包括三种物质：即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。在体内这三种物质可以互相转化。吡哆醛吡哆醇吡哆胺（2）辅酶形式：维生素B6在体内经磷酸化作用转变为相应的磷酸酯，即维生素B6的辅酶形式：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺，它们之间也可以相互转变。（PLP）（PMP）（3）生化功能：

作为转氨基的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺在氨基酸代谢中非常重要，通过两者互变起着传递氨基的作用；磷酸吡哆醛是谷氨酸、酪氨酸、精氨酸及其他氨基酸脱羧酶的辅酶；作为丝氨酸转羟甲基酶的辅酶，参与转一碳单位的转移；维生素B6能增加氨基酸及钾离子逆浓度进入细胞的运转速度。（4）缺乏症：

人类未发现典型的缺乏症，酵母、蛋黄、肝脏、谷类等中含量丰富，肠道细菌可以合成。鸡、猪等由于血红蛋白合成减弱而发生小红细胞性贫血。返回10.维生素B12（1）名称：