版有机化学作业答案1

3、第一章绪论1、（1）a<b，因为a为双键，b为单键。（2）a>b，因为b键中的碳原子为sp杂化，成键时会比

a键中的碳原子为sp2杂化短。（3）a<b，因为a键中的氯原子同苯环共轭使键长缩短。2、lewis酸

lewis碱

bh3(ch3)2salcl3(ch3)3nbf3hcho1

2,3-二甲基戊烷

2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷二环[4.4.0]癸烷或十氢化萘第二章饱和烃1.用系统命名法命名下列化合物。5-甲基螺[3.4]辛烷

71234452.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。①2,3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基己烷3>2>5>1>4

7c7c8c5c7c23.完成下列反应。（2）（3）（1）5.试将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列次序。（4）>（2）>（3）>（1）

②

③

④①氢原子的活泼性：3h＞2h＞1h；自由基的稳定性：3＞2＞1＞ch3·34.写出下列化合物的最稳定构象。（1）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（2）顺-4-异丙基-1-氯环己烷（3）1,1,3-三甲基环己烷或或或4

1.下列化合物中，哪些具有光学活性？化合物光学活性化合物光学活性3-溴己烷

3-甲基-3-氯戊烷

1,3-二氯戊烷

1,1-二氯环丙烷

反-1,2-二氯环丙烷

1-甲基-4-乙基环己烷

第三章立体化学有有有无无无52.根据优先规则排列下列各组官能团的大小次序。（1）①─ch═ch2②─ch(ch3)2③─c(ch3)3④─ch2ch3

③>①>②>④（2）①─co2ch3②─coch3③─ch2och3④─ch2ch3①>②>③>④6（1）对映体同一化合物（2）sssr3.下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？并用r，s标定手性碳原子。74.写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用r，s标明手性碳原子。ssssssss8第四章烯烃1.（1）（2）(z)或反-2-甲基-1-氯-2-丁烯2,3-二甲基-2-戊烯(e)-4-环己基-2-戊烯1,5-二甲基-1-环戊烯（3）（4）92.完成下列反应式。（1）（2）（3）（4）10④>②>①>③>⑤3.将下列烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序排列：①反-3-己烯②2-甲基-2-戊烯③顺-3-己烯 ④2,3-二甲基-2-丁烯⑤1-己烯4.①b2h6;②h2o2,oh-h2/pth2o/h+hbrhbr/roorbr2/h2o或hobr116.(ch3)2c=chch2ch2c(ch3)=chch3

2,6-二甲基-2,6-辛二烯ch3ch=chch2ch2c(ch3)c=c(ch3)2

2,3-二甲基-2,6-辛二烯5.某化合物a，分子式为c10h18，经催化加氢得化合物b，b的分子式为c10h22。化合物a与过量kmno4溶液作用，得到三个化合物：12第五章炔烃二烯烃1、3,5-二甲基庚炔异戊二烯(e)或反-3-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔1113(1)2.完成下列反应。

ch3ch2ch=ch2ch3ch2coch3

ch3ch2c≡cag(2)(3)(4)143.以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。（1）正丙醇（2）正己烷喹啉pd-caco3/pb(oac)2林德拉(lindlar)催化剂：pd-caco3/pb(oac)2或pd-baso4/喹啉

154.以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成

。喹啉喹啉16

1.3030cm-1=c—h伸缩振动；2.—c—h伸缩振动；

3.1625cm-1c＝c伸缩振动；4.c—h（-ch3、-ch2）面内弯曲振动；5.=c—h面外弯曲振动1.下图为1-己烯的红外光谱图，试辨认并指出主要红外吸收谱带的归属。第六章有机化合物的结构解析13425172.下图为1,1,2-三氯乙烷的1hnmr图（300mhz）。试指出图中质子的归属，并说明其原因。

ha：受邻近2个cl的影响，其向低场位移的比较多，δ=5.75ppm，且积分面积为1h，另外，该峰受到hb的偶合，裂分为三重峰；hb：受邻近1个cl的影响，其稍向低场位移，δ=3.95ppm，且积分面积为2h，另外，该峰受到hb的偶合，裂分为双峰；18第七章芳烃及非苯芳烃1.命名下列化合物或根据名称写结构式。间碘苯酚对羟基苯甲酸对氯苄氯β-萘胺

（1）（2）（3）（4）(5)4-苯基-1,3-戊二烯(6)4-甲基-2-硝基苯胺(7)5-氯-2-萘磺酸15114519

ch3ch2ch2cl或(ch3)2chcl,ch3ch2ch2oh或(ch3)2choh,ch3ch=ch2光照或高温3.（1）③>④>②>①

间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）④>②>③>①

对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸2.(1)(2)>>>>204.指出下列化合物中哪些具有芳香性。无有无无

无无有有215.(2)(3)22(1)br2ccl4褪色（3）2-戊烯环戊烷褪色1,1-二甲基环丙烷kmno4褪色(2)h+6.用简单的化学方法区别下列各组化合物。x褪色x苯1,3-环己二烯环己烯褪色237.a，b，c三种芳香烃的分子式同为c9h12。把三种烃氧化时，由a得一元酸，由b得二元酸，由c得三元酸。但经硝化时a和b都得到两种一硝基化合物，而c只得到一种一硝基化合物。试推导出a，b，c三种化合物的结构式。24第八章卤代烃（r）-3-甲基-2-氯戊烷（s）--溴代丙苯或(s)-1-苯基-1-溴丙烷

3-对溴苯基-1-丙烯（r）-2-溴丁烷

（z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯1.命名下列化合物或根据名称写结构式。123425

(1)②>③>①

(ch3)3cbr＞ch3ch2chbrch3

＞ch3ch2ch2ch2br

(2)③>②>①

(3)①>③>②ch3ch2ch2ch2br＞(ch3)2chch2br＞(ch3)3cch2br

(4)①>③>②ch3ch2ch2ch2br＞ch3ch2chbrch3

＞(ch3)3cbr

2.将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列sn1反应活性次序：烯丙型>3º>2º>1º>ch3x>乙烯型sn2反应活性次序：烯丙型>ch3x>1º>2º>3º>乙烯型26(2)ccl43.由指定原料合成下列化合物。274.试用简便的化学方法区别下列化合物。285.化合物a的分子式c3h7br，a与氢氧化钾（koh）醇溶液作用生成b（c3h6），用高锰酸钾氧化b得到ch3cooh、co2和h2o，b与hbr作用得到a的异构体c。写出a,b,c的结构式及各步反应式。291.命名下列化合物或根据名称写结构式。

2-甲基-2-丁烯-1-醇对甲氧基苄(或苯甲)醇

1-硝基-2-萘酚

1,2-二乙氧基乙烷或乙二醇二乙醚2-氯环戊醇第九章醇、酚和醚121230（1）（2）（3）（4）2.完成下列反应。31(2)正丁醇环己烷甲丙醚na浓h2so4不溶，混浊分层溶解，澄清溶液xx3.(1)fecl3x显色浓hcl,zncl2室温立刻混浊xxxna溶液约10分钟混浊或用br2/ccl4324.由合成（其它试剂任选）。336.化合物a的分子式为c5h10o。用kmno4小心氧化a得到化合物b（c5h8o）。a与无水zncl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物c（c5h9cl）。c在koh的乙醇溶液中加热得到唯一的产物d（c5h8）。d再用kmno4的硫酸溶液氧化，得到一个直链二元羧酸。试推导出a,b,c和d的结构式，并写出各步反应式。cda浓ba347.化合物a的分子式为c7h8o，a不溶于naoh水溶液，但与浓hi反应生成化合物b和c。b能与fecl3水溶液发生显色反应。c与agno3的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导出a,b,c的结构式，并写出各步反应式。35对乙酰基苯甲醛苯乙酮

1-戊烯-3-酮或乙基乙烯基甲酮第十章醛和酮1.命名下列化合物或根据名称写结构式。2.用化学方法区别下列化合物。

丙酮

苯乙酮饱和nahso3

水溶液

(白色)x丙醛ch3ch2cho丙酮ch3coch3丙醇ch3ch2ch2oh异丙醇(ch3)2choh2,4-二硝基苯肼或浓hcl,zncl2室温x约10分钟混浊xxxag(nh3)2ohag(2)或用naoi，碘仿反应或用naoi，碘仿反应363.完成下列反应式。(3)(1)(2)(ch3)3cch2oh+(ch3)3ccoona(4)37①>②>③>④4.将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。

ch3cho>ch3coch3>>5.由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。（1）2-丁烯酸（2）2,3-二羟基丁醛386.推测化合物的结构。化合物a（c9h10o）不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm­1

处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为δ1.2（3h）三重峰，δ3.0（2h）四重峰，δ7.7（5h）多重峰。化合物b为a的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm­1处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为δ2.0（3h）单峰，δ3.5（2h）单峰，δ7.1（5h）多重峰。写出a和b的结构。a:b:391.命名下列化合物或根据名称写结构式。

n,n-二乙基丙酰胺肉桂酸顺丁烯二酸酐α-甲基丙烯酸甲酯第十一章羧酸及其衍生物402.将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。④>①>③>②ch3ch2cooh>ch3ch2ch2ch2oh>ch3ch2ch2cho>ch3ch2och2ch33.将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列。②>③>④>①(2)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚>>>②>③>①>④(1)41注：也可用fecl3溶液先鉴别邻羟基苯甲酸△甲酸

草酸

丙二酸

丁二酸[ag(nh3)2]ohagxxxkmno4xxxco2褪色4.

用简单的化学方法区别下列各组化合物。(1)(2)425.完成下列反应。(2)(1)(3)(4)43(5)(6)(7)446.合成下列化合物。（1）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。45-co2（2）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。46（3）用和乙酸乙酯为主要原料合成47a.

b.c.

d.浓7.某酯类化合物a，分子式为c5h10o2，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯b（c8h14o3）。b能使溴水褪色。将b用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，得到另一个酯c（c10h18o3）。c和溴水在室温下不反应。把c用稀碱水解后再酸化加热，即得一个酮d（c7