高中化学 第三章 第一节 醇 酚 第2课时 酚 新人教选修5

第2课时酚.一、苯酚的结构和性质1．定义苯环(1)酚：羟基与_____直接连接的有机化合物称为酚。如：(2)苯酚：苯分子里只有一个________被_____取代所得的生成物是最简单的酚。羟基氢原子.2．苯酚的分子结构C6H6O(1)分子式：_________。(2)结构式：。或__________。(3)结构简式：C6H5OH、___________(4)官能团：(酚)羟基(—OH)。_______________.色、态、味熔点溶解性毒性在65℃以 下的水中在65℃以 上的水中有机溶剂中 的溶解性

_______气味的__色晶体43℃__溶于水，但溶解度__以任意比互溶易溶于乙醇、乙醚___毒，对皮肤有 ____性3．苯酚的物理性质有特殊无能小有腐蚀.4.苯酚的化学性质(1)弱酸性石炭酸弱酸①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以。苯酚显____性，其电离方程式为 ②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 。_____________________________________________________________________.

③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为 。由此可判断酸性强弱：碳酸__苯酚。(2)取代反应有白色沉淀产生

向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成2,4,6-三溴苯酚，现象：____________________，反应方程式为

___________________________________________________________________>。.

由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化，露置在空气中会因少量被氧化而显________。 ②可以燃烧。 (4)显色反应

紫

苯酚遇FeCl3溶液显___色，这个反应可用于鉴别和检验苯酚。粉红色.二、苯酚的用途酚醛树脂

苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造_________(俗称电木)等，还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。苯酚的稀溶液可直接用作_________，如日常所用的药皂中掺入了少量的苯酚。杀菌消毒.苯酚的化学性质.乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH—OH(与苯环直接相连)烃基—C2H5(乙基)水溶性与水任意比互溶常温下溶解度不大，65℃以上 与水任意比互溶

＋电离出H 能力比水弱，溶液呈中性比水强，比碳酸弱，溶液呈弱酸性具有相同官能团的物质的性质比较1．乙醇与苯酚的性质比较.乙醇苯酚化学性质相同点不同点羟基不显酸性和碱不反应乙醇钠不和 CO2

反应续表均可和金属钠反应放出氢气：CO2通入苯酚钠溶液析出苯酚：羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性：.苯甲苯苯酚结构简式氧化反应

不能被酸性KMnO4

溶液氧化

能被酸性KMnO4

溶液氧化常温下在空气中被氧化溴代反应溴状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5—Br邻、间、对三种溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行原因酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代2.苯、甲苯、苯酚的比较.醇与酚的区别.

【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述几种物质中，除A不属于酚外，其余几种物质都属于酚。【答案】A.()。A解析：同系物必须结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。A中虽然组成上是差1个CH2，但结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。C．CH3CH3与CH3CH2C(CH3)3D．CH3C≡CH与CH≡CCH2CH3.苯酚的酸性【例2】下列离子方程式正确的是()。.CO2的离子方程式为：NH3·H2O＋CO2NH+4HCO-3，故D→

【解析】苯酚钠溶液中通入CO2

气体，无论CO2

过量与否，生成物都是NaHCO3，故A不正确；苯酚的酸性小于H2CO3，故C6H5OH与Na2CO3

反应为：C6H5OH＋Na2CO3

C6H5ONa＋NaHCO3

，B不正确；CH3COOH是弱酸，离子方程式中CH3COOH应保留化学式，故C不正确；在稀氨水中通入过量正确。【答案】D.(2)相同浓度下酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO-3。(1)苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。①苯酚能与碳酸钠溶液反应：②向苯酚钠溶液中通入CO2气体，无论CO2

过量还是不足，生成物都是NaHCO3，不能生成Na2CO3。.2．为了确定CH3COOH、及H2CO3

的酸性强弱，有人设计了如图3－1－3所示的装置进行实验： 图3－1－3.

(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为____________________________________________________。

(2)装置B中盛放的试剂是__________________，它的作用是___________________________。除去CO2

中混有的CH3COOH(3)实验中观察到C中出现的主要现象是___________。饱和NaHCO3溶液溶液变浑浊.

酚的结构及性质【例3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式

A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度.

【解析】由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与3molH2

发生加成，碳碳双键也能与1molH2

加成，总计4molH2，故A正确；Br2

与碳碳双键发生加成反应消耗1molBr2，而与苯酚中羟基的邻位碳上的2个氢原子发生取代反应消耗2molBr2，总计3molBr2

发生反应，故B不正确；胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，故C正确；羟基是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，故D正确。【答案】B.3．(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为)。

。它可能具有的化学性质是(A．不与烧碱溶液反应B．能与溴水发生取代反应C．不能被氧化D．遇FeCl3

溶液呈现紫色BD.

4．(2010年广东中山高三模拟)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成(如图3－1－4所示)。有关上述两种化合物的说法正确的是()。A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2

反应B．丁香酚不能与FeCl3

溶液发生显色反应C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D．香兰素分子中至少有12个原子共平面.解析：处于酚羟基的邻对位的H原子均可与Br2发生取代反应，中含有一个碳碳双键，所以1mol丁香酚可与