高中化学 第三章第二节苯 新人教必修2

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（第二课时）苯.19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体—苯，测得其中碳的质量分数为92.3%

MichaelFaraday

(1791-1867)苯的发现.1834年，德国科学家米希尔里希制得这种无色液体，并将其命名为苯之后，法国化学家日拉尔确定苯的相对分子质量为78■.一、苯的物理性质

颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点.所以苯的分子式为C6H6二、苯的分子结构78×92.3%C：12=6H：=6178×(1-92.3%)解：苯仅由碳、氢两种元素组成，相对分子质量为78，其中碳的质量分数为92.3%，请确定苯的分子式。.德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2…….凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请同学们据此假设书写苯的结构式。.凯库勒式简写为.1、若苯分子中含有C=C，则其应具有那些重要的化学性质？2、可设计怎样的实验来证明？＊能否使溴水褪色?＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？探究.结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。试剂现象结论2ml苯1ml溴水

2ml苯几滴KMnO4(H+)上层橙色

下层几乎无色萃取(物理现象)

没有发生加成反应

苯无C=C存在溶液不褪色苯中无C=C存在实验验证：.C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10ma.平面正六边形结构b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构特点：.球棍模型比例模型.性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构化学性质预测

.甲乙苯三、苯的化学性质

1.氧化反应不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯为什么苯燃烧时有大量黑烟生成？现象：火焰明亮，有浓黑烟.2.取代反应（1）溴代反应FeBr3溴苯无色液体，密度比水大液溴.（2）硝化反应硝基苯纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。是制造染料的重要原料。苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应浓硫酸的作用：催化剂脱水剂.环己烷3.加成反应.总结苯的化学性质（较稳定）1、难氧化（但可燃）2、易取代，难加成3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定..苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料四、苯的用途

.服装制鞋纤维食品防腐剂药物.1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯环中碳碳键均相同③苯的对位二元取代物只有一种④苯的邻位二氯代物只有一种⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷A．①②③④B．①②③C．②③④⑤D．①②④⑤

A练习题.2．下列实验能获得成功的是（）

A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去B.制硝基