立体异构演示文稿

关于立体异构演示文稿第一页，共四十二页，2022年，8月28日碳链异构1-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯2-丁烯位置异构第二页，共四十二页，2022年，8月28日官能团异构CH3CH2OH和CH3OCH3

乙醇甲醚CH3CH2CHO和CH3COCH3

丙醛丙酮互变异构CH3CCH2OCOC2H5O互变CH3CCHOHCOC2H5O第三页，共四十二页，2022年，8月28日同分异构现象构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构互变异构立体异构：结构相同（碳架），分子中原子或基团在空间的相对位置(排列方式)不同。(原子结合的方式和次序不同而产生的)(原子在空间的排列方式不同而产生的)构象异构顺反异构旋光异构第四页，共四十二页，2022年，8月28日第二节顺反异构一、产生顺反异构体的原因和条件CH3CH3HHCC顺-2-丁烯反-2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)CH3CH3HHCC第五页，共四十二页，2022年，8月28日顺反异构：由于双键（或碳环）不能自由旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象，也称为几何异构(立体异构的一种)第六页，共四十二页，2022年，8月28日顺-2-氯-2-丁烯反-2-氯-2-丁烯顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键异侧的为反式异构体。有志者事竟成(CH3-CH=CCl-CH3)CH3CH3HClCCCH3CH3HClCC第七页，共四十二页，2022年，8月28日顺反异构体产生的条件：⑴分子中存在限制自由旋转的因素，如双键、脂环等（否则将变成另外一种分子）⑵在不能旋转的两端碳原子上，必须各自连接2个不同的原子或基团。即a≠b，d≠e时有顺反异构dCCabe第八页，共四十二页，2022年，8月28日下列化合物中有顺反异构体的是（

）A.B.CH3CH2CH=CH2C.CH3CH=CHCH3D.(CH3CH2)2C=CHCH3CH3-CC-CH3C？第九页，共四十二页，2022年，8月28日（一）顺、反命名法：

“顺/反”词头加于异构体全名的最前面CH3CH3HHCC顺-2-丁烯反-2-丁烯二、顺反异构体的命名：CH3CH3HHCC第十页，共四十二页，2022年，8月28日反-1-氯-1-溴-2-丁烯HCCCH3HCHClBr1234第十一页，共四十二页，2022年，8月28日脂环烃：由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体.第十二页，共四十二页，2022年，8月28日顺-1，3-二甲基环己烷反-l，3-二甲基环己烷123456例:第十三页，共四十二页，2022年，8月28日顺-1，2-环丙二甲酸反-l，2-环丙二甲酸

熔点137℃熔点178℃HCOOHHCOOHHCOOHCOOHH第十四页，共四十二页，2022年，8月28日

如果双键上四个取代基均不相同时，处理起来就比较麻烦，例如：CH2CCCH3CH2HCH3CH3CH2有志者事竟成(二)Z、E命名法第十五页，共四十二页，2022年，8月28日对复杂烯烃的立体异构，应用Z、E命名法：按照次序规则，两个双键碳上次序较大的原子或基团在同一侧的称为Z型；按照次序规则，两个双键碳上次序较大的原子或基团在两侧（相反方向）的称为E型。Z：德文，Zusammen，在一起之意；E：德文，Entgegen，相反之意第十六页，共四十二页，2022年，8月28日

若:

a

>

b;

c

>

d

CCdCabE-

则：CCCdabZ-第十七页，共四十二页，2022年，8月28日CH2CCCH3CH2HCH3CH3CH2E-4-甲基-3-庚烯1234576小大大小第十八页，共四十二页，2022年，8月28日E-2-氯-2-丁烯Z-2-氯-2-丁烯1234CH3CCCH3HCl1234CH3CCCH3HCl第十九页，共四十二页，2022年，8月28日下列化合物中，既属于顺式又是E构型的是B.

C.

D.

A√

思考？Helpme!!!第二十页，共四十二页，2022年，8月28日

光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。第三节对映异构一、物质的旋光性（一）偏振光和物质的旋光性第二十一页，共四十二页，2022年，8月28日

如果让光通过一个象栅栏一样的Nicol棱镜(起偏镜)，不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个方向上振动。起偏镜检偏镜自然光偏振光第二十二页，共四十二页，2022年，8月28日

平面偏振光：只在一个平面振动的光，简称偏振光

那么，偏振光能否透过第二个Nicol棱镜(检偏镜)取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否则不能通过。第二十三页，共四十二页，2022年，8月28日

如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种不同的物质。自然光起偏镜偏振光检偏镜盛液管第二十四页，共四十二页，2022年，8月28日结论：物质有两类：（1）旋光性物质——能使偏振光的振动平面旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。(如乳酸、氯霉素、葡萄糖等)

（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。（如丙酸、酒精等）第二十五页，共四十二页，2022年，8月28日旋光度：旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为以“α”表示。

旋光性物质：右旋体d(+)

左旋体l(-)第二十六页，共四十二页，2022年，8月28日

旋光性物质的旋光度可用旋光仪测定。旋光仪的组成：主要由光源、起偏镜、测定管、检偏镜、刻度盘、观察孔等组成。（二）旋光仪及其工作原理乳酸第二十七页，共四十二页，2022年，8月28日旋光图示溶液旋光仪第二十八页，共四十二页，2022年，8月28日

旋光度“α”受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示：式中：α

为旋光仪测得试样的旋光度C为试样的质量浓度，单位g/mL;若试样为纯液体则为密度。L为盛液管的长度，单位

dm

。

t

测样时的温度。λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示)。[]tλ（三）旋光度和比旋光度第二十九页，共四十二页，2022年，8月28日

旋光法是利用药物与杂质旋光性的差异，通过测定旋光度或比旋光度来控制杂质限量的方法。如硫酸阿托品为外消旋体，无旋光性，而莨菪碱为左旋体。《中华人民共和国药典》规定：取本品（硫酸阿托品），按干燥品计算，加水溶解并制成50mg/ml的溶液，依法测定，旋光度不得超过-0.40°。以此来控制莨菪碱的含量。旋光法在药物分析中的应用第三十页，共四十二页，2022年，8月28日二、旋光性与分子结构的关系案例：1957年至1962年，手性药物沙利度胺（又名反应停）的服用造成数万名婴儿严重畸形，是全世界最重大的药物不良反应事件之一。后来研究发现左式所代表的R型异构体有镇静作用并无致畸作用，其致畸作用是由右式所代表的无镇静作用的S型异构体所引起。讨论：1、什么是手性药物？2、R、S型异构体又是指什么？第三十一页，共四十二页，2022年，8月28日

乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有一个*C原子（不对称碳原子或手性碳）。（一）分子的手性与旋光性手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子（也叫不对称碳原子），用*标出。丙酸乳酸CH3CCOOHHCH3CCOOHHHOH*第三十二页，共四十二页，2022年，8月28日(1)一个*C就有两种不同的构型：(2)二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。手性分子：与镜象不能重合的分子。为什么有*C原子就可能具有旋光性？

：

手性：分子和它的镜象不能重合的特性。COOHCH3OHHCOOHCH3OHHCCCOOHCOOHCH3H3CHOOHHH--第三十三页，共四十二页，2022年，8月28日

对映体：成对存在，旋光能力相同，但旋光方向相反。二者能量相同（分子中任何两原子的距离相同）。

换句话说，具有实物和镜象关系的两个化合物互称对映异构体。对映异构体：分子的构造相同，但构型不同，形成实物与镜象的两种分子（简称：对映体）。

凡是能与它的镜像重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性也无对映异构体。第三十四页，共四十二页，2022年，8月28日外消旋体：等量对映体（左旋体和右旋体）的混合物,用dl或（±）表示。外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋光度必然为零。第三十五页，共四十二页，2022年，8月28日1.表示方法（2）Fischer投影式（三）对映异构体的表示方法及其命名（1）透视式（三维结构）COOHCH3HOHCOOHCH3HOHCOOH第三十六页，共四十二页，2022年，8月28日第三十七页，共四十二页，2022年，8月28日规定：D-(+)-甘油醛

L-(-)-甘油醛D型：以甘油醛为标准，规定手性碳原子的羟基在投影式的右边，氢原子在左边。L型：与D型相反D、L与“+、-”

没有必然的联系CHOCH2OHHOH--CHOCH2OHHHO2.D、L命名方法第三十八页，共四十二页，2022年，8月28日D-(-)-乳酸L-(+)-乳酸HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3_________