第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 单元训练题-高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

试卷第=page99页，共=sectionpages1010页试卷第=page1010页，共=sectionpages1010页第3章有机合成及其应用合成高分子化合物单元训练题一、单选题1．某课题组设计一种以化合物A辅助固定的方法，原理如图所示，其中反应①为取代反应。下列说法不正确的是A．化合物A为 B．反应②为加成反应C．总反应的原子利用率为100% D．能与NaOH溶液反应2．聚甲醛是一种重要的工程塑料，其在光热作用下易解聚，原理如下：而三聚甲醛()与二氧五环()共同聚合的产物()具有良好的热稳定性。下列叙述不正确的是A．甲醛和三聚甲醛不是同系物B．聚甲醛属于线型高分子化合物C．聚甲醛的链节是D．与在一定条件下可以共同聚合生成3．2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学研究有突出贡献的化学家，首个点击化学合成实例如下。下列说法错误的是A．X的化学式为 B．Y中所有原子处于同一平面C．Y物质存在顺反异构体 D．Z中第一电离能最大的元素是N4．麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0g麻黄素完全燃烧可得，，据此，判断麻黄素的分子式为A． B． C． D．5．花椒毒素有抗炎、镇痛作用，一种合成花椒毒素的路线如图所示。下列说法正确的是A．M与N不能用溶液进行鉴别B．N的分子式为C．一定量的M分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1∶3D．上述路线中M经过取代、加成两步有机反应合成花椒毒素6．芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化7．过氧硫酸氢根参与烯烃的不对称环氧化反应的机理如图，下列说法不正确的是A．该反应有水的生成B．利用此反应可将乙烯氧化为环氧乙烷C．过氧硫酸氢根是该反应的催化剂D．通过调节环境的酸碱性，可以控制部分极性共价键的断裂8．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A．该物质的分子式为B．该物质遇溶液不发生显色反应C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molD．与足量发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种9．S-诱抗素是一种植物的生长平衡因子，原名天然脱落酸，是所有绿色植物均含有的纯天然产物。下列说法不正确的是A．可以在催化剂作用下生成有机高分子化合物B．该有机物的分子式为C．可使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同D．1mol该物质可与足量的钠完全反应生成1mol氢气10．可降解塑料的合成路线如下：下列说法不正确的是A．可用饱和溴水鉴别A和BB．发生的是氧化反应C．D到是缩聚反应D．D和均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物11．化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是A．用红外光谱实验确定青蒿素分子中的官能团B．水库的钢闸门与电源正极连接可实现电化学保护C．智能手机常用的锂离子电池属于二次电池D．以铁粉为主要成分制成双吸剂放入食品包装袋，可以延长食物的保质期12．聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与形成聚维酮碘，其结构表示如下：(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是A．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 B．聚维酮的单体是C．聚维酮分子由个单体聚合而成 D．聚维酮碘是一种水溶性物质13．下列关于青蒿素分子的说法中，不正确的是A．青蒿素的分子式为B．过氧基团(－O－O－)的存在可以通过红外光谱证实C．对青蒿素进行结构改良得到了药效更佳的双氢青蒿素，该过程发生了氧化反应D．通过晶体的X射线衍射实验可获得青蒿素晶体中分子的空间结构14．化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图反应制得。下列说法不正确的是

A．丙的分子式为B．甲的一氯代物有3种(不考虑立体异构)C．乙中含有碳碳双键、酯基两种官能团D．甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色二、填空题15．按要求写出下列方程式(1)与NaOH溶液在加热的条件下反应的化学方程式：_______。(2)乳酸[]形成聚乳酸的化学方程式：_______。(3)对甲苯酚与甲醛在酸性条件下形成热型性塑料的化学方程式：_______。(4)肉桂醛()发生银镜反应的离子方程式：_______。(5)双酚()与碳酸二甲酯生成聚碳酸酯的化学方程式：_______。16．回答下列问题：(1)在有机物：①；②；③；④；⑤；⑥为同系物的是___________(填编号)，一定互为同分异构体的是___________(填编号)。(2)写出含有2个、1个、3个原子团，且核磁共振氢谱有4组峰的的烃类物质的结构简式___________；(3)用系统命名法命名为___________。(4)是否存在顺反异构现象___________(填“是”、“否”、“不确定”)；(5)电石气的电子式___________。(6)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为___________。(7)已知：，如果要合成所用的原始原料可以是___________。A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔17．表示有机物组成的方式有多种，根据下列有机物的组成，回答有关问题。①②甲：乙：③④(1)①是键线式，其分子中最多有_______个原子共面。(2)②表示的是甲、乙两种烃的球棍模型，等质量的甲、乙完全燃烧消耗的氧气：甲_______(填“>”“<”或“=”)乙。(3)③是结构简式，写出其在Cu作用下与氧气反应的化学方程式_______。(4)④是某烃的含氧衍生物的比例模型，写出它与甲醛反应生成高分子的化学方程式_______。18．某芳香族有机化合物A能与NaOH溶液反应，相对分子质量为136，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧。(1)A的分子式是_______。(2)若A含有酯基，且1molA消耗1molNaOH，则A的结构简式可能是_______或_______。(3)若A能与溶液发生显色反应，也能发生银镜反应，其结构有_______种。(4)若A分子苯环上只有一个取代基，既能发生银镜反应又能与NaOH溶液反应，写出其与NaOH溶液反应的化学方程式_______。19．I.烃分子中可能存在以下结构单元：－CH3、－CH2－、。其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。请根据不同烷烃的组成和结构，分析烷烃(除甲烷外)中各种原子数的关系。(1)某有机物的结构简式如图：该分子中的n3=____，该分子的系统命名为____。(2)若某烷烃的n2=n3=n4=1，则该烷烃分子式为____。II.某烃A0.2mol在氧气中完全燃烧后，生成化合物B、C各0.8mol，试回答：(3)烃A的分子式为____。(4)若烃A不能使溴水褪色，并且一氯取代物只有一种，则可能的结构简式为____。(5)若烃A能使溴水褪色，在与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，烃A可能的结构有____种。在A可能的结构中，存在顺反异构的有____种(填字母)。A．0

B．1

C．2

D．3三、有机推断题20．化合物M是合成治疗肥胖疾病药物——盐酸氯卡色林的中间体，其合成路线如下：完成下列填空：(1)A的结构简式_______；D中含氧官能团的名称是_______。反应①是否可以在光照条件下进行，请判断并说明理由_______。(2)反应②的化学方程式为_______。(3)反应④发生了取代反应，另一个产物是HBr，推断有机物F的分子式_______。(4)B的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体。_________①含苯环，②能与反应，③不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1。(5)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的合成路线。_________，(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)21．恩杂鲁胺是一种抑制癌细胞增殖的药物，其合成路线如下：(1)A分子中含σ键的数目为_______。(2)D→E的反应类型为_______。(3)E生成G的过程分两步：第一步为，第二步为。则X的结构简式为_______。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。①苯环上有两个取代基，其中一个是-F；②碱性条件可以发生水解，同时有氨气逸出；③分子中有4种不同化学环境的氢。(5)已知：Ⅰ.Ⅱ.苯环上有烷基时，新引入的取代基连在苯环上烷基的邻位或对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环上羧基的间位。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。________22．阅读下列材料，解答有关试题：(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500℃的条件下，在丙烯饱和碳原子上发生取代反应。(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。下列是从丙烯开始制备甘油的反应：(1)写出下列有机化合物的结构简式：A________；B________；C________。(2)写出下列反应的反应类型：②________；⑤________。(3)写出下列反应的化学方程式：①___________________________________________________________；④___________________________________________________________。答案第=page2525页，共=sectionpages1616页答案第=page2626页，共=sectionpages1616页参考答案：1．C【详解】A．反应①为+CH3OH→H2O+，化合物A为CH3OH，故A正确；B．反应②中二氧化碳分子中有碳氧双键断裂，反应②的类型为加成反应，故B正确；C．根据总反应2CH3OH+CO2→H2O+，产物中有水生成，反应原料中的原子利用率小于100%，故C错误；D．中的官能团是酯基，酯基能与NaOH溶液发生水解反应，D正确；故选C。2．C【详解】A．甲醛含羰基、三聚甲醛含醚键，二者结构不相似，不是同系物，A正确；B．由结构简式可知，聚甲醛属于线型高分子化合物，B正确；C．聚甲醛的链节是-OCH2-，C不正确；D．由题干信息可知与在一定条件下可以共同聚合生成，D正确；答案选C。3．C【详解】A．由X结构简式可知，X的分子式为，故A正确；B．与苯环直接相连的原子共面，碳碳叁键两端的原子共线，则Y中所有原子处于同一平面，故B正确；

C．Y物质中没有碳碳双键，不存在顺反异构体，故C错误；D．同一周期随着原子序数变大，第一电离能变大，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故Z中第一电离能最大的元素是N，故D正确。故选C。4．C【详解】5.0g麻黄素其中含氮8.48%，含N质量5.0g8.48%=0.424g，含N的物质的量为=0.03mol；完全燃烧可得，物质的量为=0.30mol，C为0.30mol、C质量为0.30mol12g/mol=3.6g；的物质的量为=0.227mol，其中H为0.45mol、H质量为0.45g；则含有氧元素质量为5.0g-3.6g-0.45g-0.424g=0.526g，为0.03mol，则C、H、N、O原子数目比为0.3:0.45:0.03:0.03=10:15:1:1，对照4个答案可知，分子式为；故选C。5．C【分析】M中羟基氢被取代生成N，N发生消去反应生成碳碳双键得到花椒毒素；【详解】A．M含有酚羟基能与氯化铁发生显色反应、而N没有，能用溶液进行鉴别，A错误；B．由图可知，N的分子式为，B错误；C．只有酚羟基和钠反应、酯基不和钠反应；酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，M中酯基会生成酚羟基又能与氢氧化钠；故一定量的M分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1∶3，C正确；D．由结构可知，上述路线中M经过取代生成N，N发生消去反应生成碳碳双键得到花椒毒素，D错误；故选C。6．A【详解】由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到BC，C的结构为，C氧化得到D，且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH；丙烯酸CH2=CH-COOH与Cl2加成得到，后在NaOH水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到D；故选A。7．C【详解】A．由图像分析，在碱性（OH-）条件下反应这一步，是有H2O生成的，A项正确；B．利用题给机理，CH2=CH2与进一步得到环氧乙烷，B项正确；C．通过图像流程分析，HSO开始参与反应最终转为SO，不是催化剂，C项错误；D．通过分析这个过程，可知通过调节环境的碱性，使得有机物中的-OH间的极性共价键断裂，D项正确；故答案选C。8．A【分析】该有机物中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键，具有酚、醚、酮和烯烃的性质，一定条件下能发生显色反应、氧化反应、取代反应、加成反应、加聚反应等。【详解】A．根据结构简式可知该物质的分子式为C16H12O5，选项A正确；B．含酚－OH，遇FeCl3溶液显紫色，选项B错误；C．酚－OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴水反应，最多消耗2molBr2，选项C错误；D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团碳碳双键、羰基均减少，选项D错误；答案选A。9．C【详解】A．含有官能团碳碳双键，可以发生加聚反应，A正确；B．根据有机物结构简式得到分子式为，B正确；C．碳碳双键可以使溴的四氯化碳发生加成反应褪色，碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应褪色，C错误；D．羟基、羧基可以和足量的钠反应生成氢气，1mol该物质可与钠完全反应生成1mol氢气，D正确；故答案为：C。10．C【分析】苯酚与H2在Ni催化下加热，生成环己醇，则B是环己醇，C与过氧乙酸发生氧化反应，生成D（C6H10O2），则D中含有酯基，D在一定条件下酯基断键聚合生成PCL。【详解】A．A是苯酚，B是环己醇，苯酚与溴水可以反应，生成三溴苯酚白色沉淀，环己醇与溴水不反应，不符合题意，A错误；B．由题干可知的反应为过氧乙酸氧化C生成D，发生氧化反应，不符合题意，B错误；C．缩聚反应有小分子生成，而D到过程没有小分子生成，符合题意，C正确；D．D含有酯基，是D聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，不符合题意，D错误；故答案为：C。【点睛】根据有机物的分子式和官能团，判断有机物的性质和反应类型。11．B【详解】A．用红外光谱实验确定青蒿素分子中的官能团，A正确；B．水库的钢闸门与电源负极连接可实现电化学保护，为外加电源的阴极保护法，B错误；C．锂离子电池是充电电池，属于二次电池，C正确；D．铁粉具有还原性，能作抗氧化剂，可以延长食物的保质期，D正确；故选B。12．C【详解】A．聚维酮含有肽键，具有多肽化合物的性质，可发生水解生成氨基和羧基，故A正确；B．由高聚物结构简式可知聚维酮的单体是，故B正确；C．由2m+n个单体加聚生成，故C错误；D．高聚物可与HI3形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，故D正确；故选C。13．C【详解】A．由青蒿素的结构式推知，其分子式是，A项正确；B．有机特征官能团可通过红外光谱证实，B项正确；C．青蒿素转化为双青蒿素中，发生还原反应，C项错误；D．通过晶体的X射线衍射实验可获得衍射图，经过计算可以从衍射图中获得晶体有关信息，如了解键角、键长等，从而了解空间结构，D项正确；故答案选C。14．A【详解】A．根据结构简式可知丙的分子式为C10H14O2，故A错误；B．有几种氢原子，其一氯代物就有几种，甲结构对称，有3种氢原子，所以一氯代物有3种，故B正确；C．根据结构简式可知乙中含有碳碳双键、酯基两种官能团，故C正确；D．含有碳碳不饱和键的有机物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，这三种物质都含有碳碳双键，所以都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故选A。15．(1)+4NaOH+CH3COONa+NaCl+2H2O(2)n+(n-1)H2O；(3)n+nHCHO+(n-1)H2O(4)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O(5)2n+n→+4nCH3OH【解析】(1)中酯基、—Cl、酚羟基，能在氢氧化钠溶液中发生水解，中和反应，生成、CH3COONa、NaCl，方程式为：+4NaOH+CH3COONa+NaCl+2H2O；(2)乳酸中含有羟基、羧基，多个分子间发生缩聚反应可生成高分子化合物聚乳酸，反应的方程式为：n+(n-1)H2O；(3)对甲苯酚与甲醛在酸性条件下缩聚反应生成塑料：n+nHCHO+(n-1)H2O；(4)肉桂醛含—CHO，可发生银镜反应，+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O；(5))碳酸二甲酯与双酚在一定条件下发生酯交换反应，可生成芳香族聚碳酸酯和新醇，反应方程式为：2n+n→+4nCH3OH。16．(1)

②⑥

③④(2)(3)2，3-二甲基-1-丁烯(4)否(5)(6)(7)BC【解析】(1)由结构简式可知，和都是含有1个碳碳双键，分子组成上相差1个的烯烃，互为同系物；和的分子式相同，都为，但碳碳三键的位置不同，结构不同，互为同分异构体；故答案为：②⑥；③④；(2)含有2个、1个、3个原子团的烃类为烷烃，核磁共振氢谱有四组峰，满足以上条件的烃的结构简式为；故答案为：；(3)的结构简式为，从离官能团最近的一端开始编号，用系统命名法命名为2，3-二甲基-1-丁烯；故答案为：2，3-二甲基-1-丁烯；(4)该分子为2-甲基丙烯，分子中左边的双键碳原子连接两个氢原子，因此不存在顺反异构现象；故答案为：否；(5)电石气即乙炔，分子式为C2H2，所以乙炔的电子式为；故答案为：；(6)由乙烯为平面结构可知，乙烯中4个H被甲基取代后所有C原子共面，则C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式；故答案为：；(7)由逆向合成分析法可知，若为，则有机物的命名原则两种原料分别是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔；若为，则两种原料分别为2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔；故答案为：BC。17．(1)16(2)=(3)(4)【解析】(1)①是苯乙烯的键线式，分子中有一个苯环平面与乙烯平面(如图)，两平面通过单键旋转可以重合，故所有原子共面，最多16个原子共面；(2)②是乙炔和苯的球棍模型，由于乙炔与苯最简式相同(CH)，等质量的乙炔与苯所含碳、氢的质量相同，完全燃烧耗氧量相同；(3)该反应是醇的催化氧化，方程式为；(4)④是苯酚，苯酚与甲醛发生的是酚醛缩聚反应：。18．(1)(2)

(3)13(4)NaOH+→HCOONa+【分析】有机化合物A相对分子质量为136，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧，则氧的质量分数为23.5%。三种元素的原子个数为C:；H：；O：，有机物A的分子式为：，该物质属于芳香族有机化合物可知含有苯环，能与NaOH溶液反应说明存在羧基或者酯基，据此分析解答。(1)由上述分析可知A的分子式为：，故答案为：；(2)若A含有酯基，且1molA消耗1molNaOH，可知A的结构中不存在酚类酯结构，则A可能是或，故答案为：；；(3)若A能与溶液发生显色反应，也能发生银镜反应，可知其含有酚羟基和醛基，若A中存在酚羟基和，在苯环上存在邻、间、对三种结构；若苯环上存在酚羟基、-CHO、-CH3三种基团，则酚羟基、-CHO处于邻位时甲基有4种位置，若酚羟基、-CHO处于间位时甲基有4种位置，若酚羟基、-CHO处于对位时甲基有2种位置，共计13种结构，故答案为：13；(4)若A分子苯环上只有一个取代基，既能发生银镜反应又能与NaOH溶液反应，可知其结构种存在HCOO-结构，符合的A的结构为，A与NaOH反应的方程式为：NaOH+→HCOONa+，故答案为：NaOH+→HCOONa+；19．(1)

2

2，3，4，4－四甲基己烷(2)C8H18(3)C4H8(4)(5)

1

A【解析】（1）在分子中，含有6个-CH3，1个-CH2-，1个，1个，所以n3=2；该分子的主链上有6个碳原子，在2、3、4三个主链碳原子上分别连有1、1、2个甲基，系统命名为2，3，4，4-四甲基己烷；（2）某烷烃的n2=n3=n4=1，则表示分子中有1个-CH2-，1个，1个，另外还有5个-CH3，其可能结构简式为，其分子式为：C8H18；（3）烃含有C、H两种元素，某烃A0.2mol在氧气的充分燃烧后生成化合物B，C各0.8mol，即生成CO2、H2O各0.8mol，所以碳原子和氢原子的个数是4、8，因此烃A的分子式为C4H8；（4）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，这说明A是环丁烷，则烃A的结构简式为：；（5）若烃A能使溴水褪色，则A中含有碳碳双键，在与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则A可能的结构为：；如果存在顺反异构，则两个双键碳所连的原子或者原子团都不同，根据A的结构简式可知，A不存在顺反异构，故答案为：1；A。20．(1)

羟基

-Cl取代的是苯环上的H，如果条件是光照，则会取代-C