典型有机物的生物降解

典型有机物的生物降解第一页，共八十五页，2022年，8月28日■链烃比环烃容易降解，直链烷烃比支链烷烃容易降解。■分支降低了烃类的降解速率，一个碳原子上同时连接两个、三个或四个碳原子会降低降解速率，甚至完全阻碍降解(Atlas&Bartha，1998)；■饱和脂肪烃比不饱和脂肪烃容易降解；■水分低于50％，pH高于8.5时会抑制生物降解作用。第二页，共八十五页，2022年，8月28日二、链烃的降解1.链烃生物氧化的方式

链烃的最初降解作用有四种氧化方式：

单末端氧化双末端氧化次末端氧化直接脱氢

第三页，共八十五页，2022年，8月28日①单末端氧化(terminaloxidation)■在加氧酶的作用下，氧直接结合到碳链末端的碳上，形成对应的伯醇；■伯醇再依次进一步氧化成为对应的醛和脂肪酸；■脂肪酸再按β-氧化方式氧化分解，即形成乙酰CoA后进人中央代谢途径。■碳链的长度由Cn变为Cn-2。反应重复进行，直至烃类完全氧化。

第四页，共八十五页，2022年，8月28日■氧化作用需要分子氧存在■加氧酶有两种类型

单加氧酶双加氧酶反应步骤如下：

第五页，共八十五页，2022年，8月28日②双末端氧化(diterminaloxidation)■双末端氧化经常会在支链烷烃中出现■当一端的β-氧化受阻时另一端氧化(ω-氧化)还可以进行■链烷烃氧化可以在两端同时发生氧化的产物为二羧酸。第六页，共八十五页，2022年，8月28日③次末端氧化(subtermninaloxidation)■微生物氧化烷烃末端的第二个碳原子，形成仲醇；■再依次氧化成酮和酯；■酯被水解为伯醇和乙酸，然后进一步分解。■现已发现甲烷假单胞菌(Ps．methanica)的甲烷单加氧酶有这种作用。第七页，共八十五页，2022年，8月28日图7-1链烷烃的次末端氧化反应历程第八页，共八十五页，2022年，8月28日④直接脱氢■脂肪族烷烃在厌氧条件下可以直接脱氢■以NO3-作为受氢体，由烷烃变为烯烃；■进一步转变为仲醇、醛和酸。主要反应历程如下：

第九页，共八十五页，2022年，8月28日2.各类链烃的微生物降解（1）短链烷烃比长链烷烃难降解■小于C10的短链烷烃由于有较强的溶解性，毒性较强。■小于C10的烷烃由于挥发性强在多数污染环境中很少发现。■短链烃类降解需要有特殊的微生物。■除甲烷可以作为唯一碳源供给特有微生物生长外，其他烷类如乙烷、丙烷和丁烷需要共代谢。第十页，共八十五页，2022年，8月28日■甲基营养菌能够利用甲烷作为唯一碳源和能源供给的细菌。■包括甲基单胞菌属(Methylomonas)

甲基球菌属(Methylococcus)等。■甲基营养菌还可以利用甲醇、甲基胺和甲酸盐等。■甲烷降解的过程第十一页，共八十五页，2022年，8月28日（2）长链脂肪烃在好氧条件下易被多种微生物降解■土壤中含有大量的以烃类作为唯一碳源和能源的微生物。■土壤中有高达20％的微生物群体能够降解烃类。■有160个属的真菌可在烃类中生长。■丝状真菌比酵母降解短链烷烃更具多样性，但仍服从长链比短链更容易降解的规律。■能够氧化烃类的微生物也广泛分布于水环境中，包括海水。第十二页，共八十五页，2022年，8月28日表7-1氧化脂肪烃的部分细菌和酵母第十三页，共八十五页，2022年，8月28日（3）烯烃降解■微生物攻击甲基端，或攻击双键。■不饱和直链烃一般没有饱和直链烃容易降解。■中间代谢物不饱和醇和不饱和脂肪酸，伯醇或仲醇，甲基酮类，1，2-环氧化物，1，2-二醇。■典型的烯烃代谢途径甲基氧化是主要的降解途径(Britton，1984)。

第十四页，共八十五页，2022年，8月28日图7-21-烯烃生物降解的可能代谢途径第十五页，共八十五页，2022年，8月28日（4）支链烷烃降解■具有支链的烷烃（如季碳和ß-烷基分支化合物）很难降解，并在生物圈中积累。■只有很少的微生物可以利用这类烷基分支的化合物作为唯一碳源和能源。■例如

2,2-二甲基庚烷在不受阻碍端降解，产生2,2-二甲基丙酸，但尚未发现有微生物可以再降解后者。■这类化合物在环境中只能和化学方法结合使用进行生物修复。第十六页，共八十五页，2022年，8月28日三、环烷烃的降解1.一般环烷烃的降解■环烷烃的降解和链烷烃的次末端降解途径相似。■许多能氧化非环烷烃的微生物由于专一性较宽，也可以水解环烷烃。■羟基化是降解的关键步骤■环己烷的代谢降解，经历环己醇、环己酮和ε-己酸内酯后，开环形成羟基羧酸。第十七页，共八十五页，2022年，8月28日图7-3环己烷的生物降解过程第十八页，共八十五页，2022年，8月28日2.取代环烷烃的降解■各类取代环烷烃微生物降解的规律：①带羧基的容易降解；②而带氯原子的抗降解；③带有长碳侧链的环烷烃抗微生物降解；④有偶数碳原子正烷基侧链的环烷烃，其侧链容易户氧化；⑤有奇数碳原子正烷基侧链的环烷烃，其侧链甲基容易羟化，然后被氧化为对应的酸，再行β-氧化。第十九页，共八十五页，2022年，8月28日图7-4恶臭假单孢菌对樟脑的降解第二十页，共八十五页，2022年，8月28日第二节苯系物的降解■苯系物（BTEX）包括：苯甲苯乙苯同分异构体的二甲苯■苯系物的衍生物：芳香醇、芳香醛、芳香酮、芳香酸类■苯系物的衍生物的化学性质和降解过程与苯系物相似。第二十一页，共八十五页，2022年，8月28日■苯系物在土壤和地下水体系中容易进行降解反应。■邻二甲苯以共代谢方式降解，还没有证据表明它可作为惟一碳源。■很多真菌可以氧化芳香烃类化合物■各种厌氧代谢方式，如硝酸盐呼吸、硫酸盐还原、Fe（III）还原以及甲烷发酵都可以降解苯系物。第二十二页，共八十五页，2022年，8月28日一、苯的好氧降解1.苯环的氧化过程■苯环上引入两个羟基，形成一种顺式二氢二羟化合物。■通过脱氢-氧化反应形成儿茶酚。■儿茶酚裂解方式

正位裂解：在两个羟基之间裂解，形成顺，顺-粘康酸；

偏位裂解：在羟基化碳原子与非羟基化碳原子之间裂解，形成2-羟基粘康酸半醛。

第二十三页，共八十五页，2022年，8月28日图7-5苯的两种生物降解途径第二十四页，共八十五页，2022年，8月28日2.涉及苯分子氧化的组成酶■在正位裂解过程中

双加氧酶：由双加氧酶催化，有分子氧掺入。

环化异构酶：形成的粘康酸在环化异构酶的作用下形成粘康内酯，再进一步异构为烯醇化内酯。

水解酶：在水解酶作用下形成3-氧己二酸。

CoA转移酶：在CoA转移酶作用下，3-氧已二酸被激活分裂为琥珀酸和乙酰CoA。第二十五页，共八十五页，2022年，8月28日■在偏位裂解过程中

双加氧酶：在双加氧酶催化下，形成的2-羟基粘康酸。

脱氢酶：在脱氢酶的催化下，氧化为2-羟基粘康酸，然后再脱羧形成2-羟基-2,4-戊二烯酸。

水解酶：在水解酶作用下，去除甲酸直接形成2-羟基-2,4-戊二烯酸。

水合酶：在水合酶作用下，形成4-羟基2-氧戊酸。

醛缩酶：在醛缩酶作用下，形成丙酮酸和乙醛。第二十六页，共八十五页，2022年，8月28日二、甲苯、乙苯和二甲苯的好氧降解1.甲苯、乙苯和二甲苯的降解途径■苯环上的甲基或乙基氧化形成羧基，然后去除羧基，在双加氧酶作用下同时引入两个羟基形成儿茶酚。■苯环直接加氧连接两个羟基，再进一步氧化。第二十七页，共八十五页，2022年，8月28日图7-6甲苯细菌降解两条途径的最初几步第二十八页，共八十五页，2022年，8月28日2.对二甲苯和间二甲苯■可以作为细菌的唯一碳源被微生物降解。3.邻二甲苯■只有通过共代谢方式氧化降解。烷基取代芳烃降解菌：几种不同的诺卡氏菌通过共代谢方式氧化烷基取代芳烃(Cookson，1995)。第二十九页，共八十五页，2022年，8月28日三、苯系物的厌氧降解■近十几年来大量的研究表明厌氧菌对苯系物降解具有重要作用。■主要采用富集培养混合菌群的研究方法，而很少采用像好氧菌那样的纯培养研究以精确了解代谢途径。第三十页，共八十五页，2022年，8月28日表7-2芳香化合物的厌氧降解化合物微生物培养条件苯甲酸施氏假单孢菌巨大脱硫线菌未鉴定菌反硝化硫酸盐还原产甲烷儿茶酚儿茶酚脱硫杆菌未鉴定菌硫酸盐还原产甲烷对甲酚混合培养物未鉴定菌未鉴定菌反硝化硫酸盐还原产甲烷苯酚未鉴定菌未鉴定菌酚脱硫杆菌未鉴定菌反硝化硫酸盐还原硫酸盐还原产甲烷甲苯混合培养物,未鉴定菌混合培养物反硝化产甲烷邻二甲苯混合培养物反硝化第三十一页，共八十五页，2022年，8月28日芳香化合物的厌氧降解过程■反硝化、硫酸盐还原、产甲烷。■铁氧化物Fe(III)和氧化锰Mn(IV)也可以作为有效的电子受体。■厌氧降解的最初几步与好氧降解完全不同。■厌氧降解过程包括：

苯环的加氢：加氢改变了苯环的稳定结构

苯环开裂：形成脂肪烃

β-氧化：通过β-氧化进入三羧酸循环第三十二页，共八十五页，2022年，8月28日图7-7苯甲酸厌氧降解的最初几步(a)苯甲酸在厌氧条件下还原形成对应的环烷烃(b)苯甲酸在莫拉氏菌作用下的还原作用,过程中有水中的氧参与氧化作用第三十三页，共八十五页，2022年，8月28日图7-8甲苯的几条厌氧代谢途径第三十四页，共八十五页，2022年，8月28日第三节多环芳烃的降解一、多环芳烃(PAHs)

指分子中含有两个或两个以上苯环的烃类。■按照苯环之间的连接方式分为两类

苯环间没有共用的环内碳原子(如联苯)。苯环之间发生稠合(如萘、蒽、菲等)。■一般PAHs多指稠环芳烃，其化合物中至少有2个环，多则3环、4环、5环，甚至6环。■许多PAHs是具有毒性的致瘤、致突变环境污染物。第三十五页，共八十五页，2022年，8月28日图7-9典型的多环芳烃第三十六页，共八十五页，2022年，8月28日

1.PAHs的来源、分布与性质■广泛分布于空气、土壤、水体中。■PAHs的来源(1)有机质的不完全燃烧，汽油不完全燃烧产生的尾气。(2)炼油和炼焦过程：70％的PAHs污染来自于采油、炼油和石油运输过程。(3)溶剂、杀虫剂、塑料、涂料、树脂和染料生产等也会造成PAHs污染。(4)PAHs还可由二萜、三萜、甾族化合物以及植物色素形成。第三十七页，共八十五页，2022年，8月28日■自然界中的PAHs可以被化学氧化、光解和挥发。■微生物可以降解多种PAHs。尽管已经分离到可以利用PAHs为惟一碳源的微生物，但是能够降解4环和4环以上PAHs的微生物不多，这与其溶解性有关。■PAHs的降解取决于其化学结构的复杂性和降解酶的适应程度。■现在还很难总结出PAHs生物降解性的一般规律，但是可以归纳出一些适用于大多数情况的降解特点。第三十八页，共八十五页，2022年，8月28日2.PAHs的降解特点(1)降解的难易与PAHs的溶解度、环的数目、取代基种类、取代基的位置、取代基的数目以及杂环原子的性质有关；(2)不同种类的微生物对各类PAHs的降解有显著差异；(3)通常2环、3环PAHs容易被土壤细菌和真菌降解；(4)4环以上PAHs很难降解，及抗生物降解；(5)在苯环结构中增加了3个甲基后，严重地降低了其生物降解性；第三十九页，共八十五页，2022年，8月28日(6)增加PAHs的饱和程度会显著地降低降解程度；(7)4环、5环以上的PAHs降解要依赖共代谢和类似物；(8)微生物种群的协同作用和多样性对生物降解和生物修复有利；(9)初始的环氧化是限速步骤，其后步骤在3环和3环以下进行很迅速；(10)将PAHs氧化菌接种到污染区会加速降解速率，有利于生物修复；(11)PAHs在厌氧条件下的降解尚未广泛地进行研究，并未在现场使用；(12)2环、3环PAHs在反硝化、硫酸盐还原、甲烷和发酵条件下转化。第四十页，共八十五页，2022年，8月28日二、多环芳烃的降解途径1.萘（最简单的PAHs）的降解过程■由双加氧酶催化降解，生成顺-萘二氢二醇。■脱氢形成1,2-二羟基萘■环氧化裂解,去除侧链，形成水杨酸。■进一步转化成儿茶酚或龙胆酸后开环。2.三环的PAHs的降解过程■双加氧酶催化产生顺-二氢二醇■脱氢形成对应的二醇■环氧化裂解，去除侧链，形成少一个环的二醇。■进一步转化为儿茶酚或龙胆酸，彻底降解第四十一页，共八十五页，2022年，8月28日图7-10萘的细菌生物降解第四十二页，共八十五页，2022年，8月28日图7-11菲的细菌生物降解过程第四十三页，共八十五页，2022年，8月28日图7-12蒽的细菌生物降解过程第四十四页，共八十五页，2022年，8月28日三、多环芳烃的好氧微生物代谢很多土壤微生物可以好氧氧化2环和3环化合物。利用恶臭假单胞菌和黄杆菌对不同结构的PAHs的降解程度研究发现：①两种不同的微生物对不同的PAHs有不同的反应。②随着环数目的增加，降解程度下降。③增加一个甲基可以明显降低降解程度，其效果因位置而异。增加三个甲基会严重阻碍降解作用。④增加PAHs的饱和程度(即在双键之间加氢)会显著降低降解程度。如菲在加两个氢以后这两种微生物的降解性分别降低了82％和77％。第四十五页，共八十五页，2022年，8月28日表7-3PAHs的结构对其氧化作用的影响(以相对降解程度表示)第四十六页，共八十五页，2022年，8月28日图7-13节杆菌对芴可能的降解途径第四十七页，共八十五页，2022年，8月28日◣环境中微生物种群的多样性有利于3环以上PAHs的降解。◣协同有利于PAHs的降解。例如:

恶臭假单胞菌不能降解芘，但是有黄杆菌及其生长基质菲的情况下则能够降解。从污染河流分离到的混合菌株在有生长基质萘或菲存在的情况下，芘和1,2-苯蒽均可降解。

第四十八页，共八十五页，2022年，8月28日真菌也可以氧化PAHs85％的试验真菌种可以氧化萘。雅致小克银汉霉属◣氧化蒽为反-1,2-羟-1,2-二氢蒽和1-蒽基硫酸盐◣在1,2-位和3,4-位上氧化菲分别形成反-1,2-二氢二醇和反-3,4-二氢二醇。第四十九页，共八十五页，2022年，8月28日图7-14拜叶林克氏菌B-1降解苯并蒽的代谢途径左侧:主要代谢途径，第一步在第1,2位上氧化第五十页，共八十五页，2022年，8月28日图7-15雅致小克银汉霉属对萘的降解代谢第五十一页，共八十五页，2022年，8月28日四、多环芳烃的厌氧微生物代谢

PAHs可以在反硝化、硫酸盐还原、产甲烷发酵等厌氧条件下转化。已经证实萘在反硝化条件下可以降解。萘在甲烷发酵条件下的降解见图7-16。其降解途径与单环烃的代谢途径相似，在甲烷发酵中苯的主要中间代谢物是酚(Grbic-Gallo，1990)。

第五十二页，共八十五页，2022年，8月28日图7-16萘降解的产甲烷代谢途径第五十三页，共八十五页，2022年，8月28日在PAHs环中间含有氮和硫的杂环化合物在厌氧条件下比较容易降解。这类化合物有吲哚、喹啉、异喹啉、4-甲基喹啉、苯并噻吩、二苯并噻吩和吡啶。

图7-17喹啉降解的产甲烷途径第五十四页，共八十五页，2022年，8月28日第四节卤代脂肪烃的降解一、卤代脂肪烃作为生长基质利用一些纯培养菌可以利用氯代脂肪烃作为生长基质。表5-4中列举了一些可以利用氯代脂肪烃化合物作为惟一碳源的微生物(Janssen，1989)。第五十五页，共八十五页，2022年，8月28日表7-4利用氯代脂肪烃化合物生长的纯培养菌菌株基质生长率/h-1生丝微菌属假单孢菌DM1生丝微菌DM2甲基杆菌DM4黄色杆菌GJ10假单孢菌CE1J节杆菌HA1分枝杆菌ml5-3假单孢菌属分枝杆菌L1一氯甲烷二氯甲烷二氯甲烷二氯甲烷1,2-二氯甲烷2-氯乙醇1-氯己烷1-氯丁烷1,6-二氯己烷氯乙烯0.090.110.070.220.120.090.14--0.05第五十六页，共八十五页，2022年，8月28日二、卤代脂肪烃的好氧和厌氧降解

1、好氧降解

好氧降解研究最多的是TCE。甲基营养菌在有甲烷和天然气存在的情况下可以降解TCE，国内也有此方面的研究(沈润南和李树本，1998)；一株假单胞菌(G-4)在有苯酚等化合物存在时可降解TCE。氨氧化菌欧洲亚硝化单胞菌可降解卤代脂肪烃(Baker，1994)。甲烷营养菌对污染的蓄水层是很有前途的生物修复菌(Atlas，1998)。第五十七页，共八十五页，2022年，8月28日2、厌氧降解——

还原性脱卤

在产甲烷的条件下，以乙酸作为碳源富集微生物同生菌，可以生物转化C1和C2卤代烃(TCE、四氯化碳和1,1,1-TCA即三氯乙酸)为二氧化碳和甲烷。第五十八页，共八十五页，2022年，8月28日表7-5某些卤代脂肪烃的厌氧生物降解第五十九页，共八十五页，2022年，8月28日涉及卤代脂肪烃的降解规律及生物修复的要点：●微生物脱卤方式有好氧产能脱卤、好氧共代谢脱卤和厌氧还原性脱卤。卤代脂肪烃不会对所有代谢方式作出反应，这取决于化合物的骨架、卤代程度、氧还电位、土水条件和有效电子受体。●某些卤代脂肪烃在好氧条件下作为惟一碳源和能源。●某些卤代脂肪烃在好氧条件下以共代谢方式转化。甲烷营养菌已经在现场示范中，共代谢转化某些卤代脂肪烃。第六十页，共八十五页，2022年，8月28日●许多卤代脂肪烃可在厌氧条件下还原性脱卤。电子受体(硝酸盐、硫酸盐和CO2)显著地影响着还原性脱卤的程度。硝酸盐可以阻断某些卤代脂肪烃的厌氧脱卤，硫酸盐也会影响脱卤的程度。●充足对路的电子供体对成功地进行还原性脱卤是必需的条件，如在产甲烷条件下产生的挥发性脂肪酸可以做电子供体。第六十一页，共八十五页，2022年，8月28日三、脱卤反应机制目前在好氧细菌中发现5种脱卤机制

图7-18细菌培养物对卤代烃的脱氯机制第六十二页，共八十五页，2022年，8月28日1、亲核置换有谷胱甘肽转移酶(GST)参与，形成谷胱甘肽和卤代脂肪烃共价结合的中间物，最后脱卤。例如:

生丝微菌(Hyphomicrobium)在二氯甲烷基质中脱氯就是这种方式，脱氯的产物是甲醛。

第六十三页，共八十五页，2022年，8月28日2、水解

水解脱卤酶参与氯代脂肪烷烃的脱卤反应，其反应产物是对应的醇。这类氯代脂肪烷烃有2-氯代羧酸、1-氯代正烷烃、a,w-二氯正烷烃、a,w-氯代醇以及其他相关化合物。例如：自养黄色杆菌以1,2-二氯乙烷为惟一碳源，在两种不同的水解脱卤酶作用下经过两次水解脱氯作用，生成产物乙醇酸，然后进入中央代谢途径。第六十四页，共八十五页，2022年，8月28日图7-19自养黄杆菌对1,2-二氯乙烷的脱卤代谢途径第六十五页，共八十五页，2022年，8月28日3、氧化

由单加氧酶催化，需要还原性辅助因子或细胞色素，分子氧中的一个氧原子与基质结合，另一个氧原子形成水。单加氧酶反应在性质上是亲电反应而不是亲核反应，因此这种氧化反应为结构上对亲核取代反应不敏感的化合物的降解提供了另一种途径。第六十六页，共八十五页，2022年，8月28日4、分子内部亲核取代由单加氧酶或双加氧酶催化，形成环氧化物，然后再脱去氯。如反-1,2-氯乙烯在甲基营养细菌作用下的降解。图7-20反-1,2-二氯乙烯在甲基营养细菌作用下的降解第六十七页，共八十五页，2022年，8月28日5、水合

具有不饱和键的卤代烃水合后脱卤。例如，3-氯代丙烯酸水合脱氯形成丙醛酸。

第六十八页，共八十五页，2022年，8月28日四、典型卤代脂肪烃的降解1、氯代烷烃的降解二氯甲烷在好氧条件下可以作为生长基质被利用二氯甲烷的脱氯可以由依靠谷胱甘肽的脱氢酶催化，该酶的DNA已被克隆并进行了序列分析(LaRoche&Leisinger，1990)。第六十九页，共八十五页，2022年，8月28日三氯甲烷或四氯甲烷是由严格厌氧菌降解厌氧菌降解有两种方式：取代脱卤，转化为CO2，是一种由金属卟啉催化的非酶过程；还原性脱卤，三氯甲烷依次转化为二氯甲烷、氯甲烷，最后是甲烷。

同一种菌可以有两种代谢方式。

第七十页，共八十五页，2022年，8月28日二氯乙烷在好氧条件下可以被黄杆菌矿化

涉及二次水解脱卤的酶系的三维结构已经清楚，并已对其基因进行克隆和序列分析(Janssen，1989；Franken，1991)。三氯乙烷可在厌氧梭菌(Clostridium)的作用下脱卤转化为二氯乙烷(Galli&McCarty，1989)。

第七十一页，共八十五页，2022年，8月28日2、氯代烯烃的降解

三氯乙烯(TCE)的降解已有很多的研究。甲烷营养菌可以氧化TCE，因为甲烷单加氧酶是一个特异性很低的氧化酶，可以催化多种有机物的氧化。用甲烷营养菌降解TCE的研究经过了小试、中试和现场试验(Anderson，1995)，遇到以下问题：

第七十二页，共八十五页，2022年，8月28日●甲烷单加氧酶对甲烷有比对TCE较高的亲和性，甲烷是TCE代谢的竞争性抑制剂。●在TCE氧化过程中，该酶活性有不可逆的损失。●TCE氧化时需要外部补充能量。甲烷代谢可提供必要的能量，但是由于和TCE竞争所以不能选作能源。在实验室内已成功将甲酸选作能源。第七十三页，共八十五页，2022年，8月28日

除甲烷单加氧酶可以氧化TCE以外，还有氨单加氧酶、异戊二烯氧化酶、丙烷单加氧酶、甲苯-邻-单加氧酶和甲苯双加氧酶等。上述酶系都需要有适当的诱导物存在时才合成，但它们可能是有毒有机物。现已获得一株洋葱假单胞菌(Ps.cepacia)的组成性突变株，含有甲苯-邻-单加氧酶，这个菌株的甲苯单加氧酶不需要诱导物存在就可以起作用(Shields，1991)。第七十四页，共八十五页，2022年，8月28日TCE的氧化作用产物取决于最初氧化作用的机制单加氧酶作用：由甲烷营养菌氧化，产生TCE环氧化物，然后自发地水解为二氯乙酸、乙醛酸、甲酸和CO(图7-21)。最后产物可为其他菌所利用。在这个过程中，有少量副产物三氯乙醛。双加氧酶作用：由假单胞菌作用，最初产生TCE一氧杂环化物和1,2-二羟基-TCE，然后重排形成甲酸和乙醛酸。两者均不能使四氯乙烯共代谢(Gibsonetsl，1995)。

第七十五页，共八十五页，2022年，8月28日图7-21甲烷营养菌对三氯乙烯(TCE)的好氧共代谢关键反应:甲烷单加氧酶作用形成TCE-环氧化物;甲烷营养菌不利用产物,但其他微生物竞争降解.第七十六页，共八十五页，2022年，8月28日四氯乙烯

在产甲烷条件下经过四个步骤可还原性脱卤产生乙烯，降解的中间物为三氯乙烯、顺／反-二氯乙烯和氯乙烯(图7-22)。不在产甲烷的条件下，只要有足够的甲醇存在还原性脱卤也可以进行。从四氯乙烯到氯乙烯的过程中，甲醇和乙酸类溶剂具有生物修复上的潜力，但在现场这个过程很少能完成，经常会有一些中间物