第三章第4节羧酸 羧酸衍生物 高二化学 课件（人教版2019选择性必修3）

第四节

羧酸

羧酸衍生物一、羧酸第三章

烃的衍生物①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪写出反应方程式，注明反应类型⑫⑭⑬⑮⑯⑰⑱乙二酸（草酸）CH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸COOHCH3—CH—COOHOH乳酸蚁酸（甲酸）HCOOH常见的羧酸柠檬酸羧酸R—COOH（R指烃基或氢原子）官能团：

。羧基饱和一元羧酸通式：

。球棍模型：CnH2n＋1COOH乙酸空间填充模型羧酸的结构根据羧基数目根据烃基CH3COOHCH2＝CHCOOH硬脂酸软脂酸油酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸

HOOC－COOH低级脂肪酸：高级脂肪酸C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH根据烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOH羧酸的分类甲酸、乙酸羧酸的系统命名法选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：CH2=CH—COOHHOOC—COOH③①②④3,4­二甲基戊酸对甲基苯甲酸丙烯酸乙二酸甲酸

乙酸苯甲酸乙二酸俗称结构简式物理性质特性常见羧酸的性质蚁酸醋酸安息香酸草酸HCOOHCH3COOH无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。无色、有刺激性气味液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇无色透明晶体，可溶于水和乙醇酸性、酯化反应化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色酸性、酯化反应①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。羧酸的物理性质沸点：羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。水溶性：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度减小化学性质羧酸的化学性质R-COOH⇌R-COO—+H+1.弱酸性：具有酸的通性①与酸碱指示剂作用：遇紫色石蕊变红②与活泼金属起置换反应（与氢前金属反应）Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑③与碱反应：④与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO→

(CH3COO)2Cu+H2O⑤与某些盐反应：HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋CO2↑＋H2O2、酯化反应2CH3COOH+CaCO3→

(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑1.试书写HCO18OH与CH3CH2OH的酯化反应。并思考，反应后哪几种物质中含18O2、写出下列酯化反应方程式①②③④利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。写出各装置中发生反应的化学方程式。

实验探究——羧酸的酸性比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱实验装置【实验结论】酸性：乙酸>碳酸>苯酚C装置的作用及反应：除去CO2中的乙酸蒸气。CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑B装置的现象及反应：有气泡产生。2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑D装置的现象及反应：溶液变浑浊。CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3代表物羟基氢的活泼性酸性与Na反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应醇CH3CH2OH酚羧酸CH3COOH增强酚>H2CO3RCOOH>H2CO3中性能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能二、羧酸衍生物酯、油脂、酰胺生活中的酯乙酸异戊酯丁酸乙酯戊酸戊酯γ-癸酸内脂硬脂酸甘油酯邻氨基苯甲酸甲酯酯通式：RCOOR′吸收强度δ官能团：酯基饱和一元酯的通式：CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体

物理性质密度一般比水小难溶于水，易溶于有机溶剂许多酯也是常用的有机溶剂。HCOOCH3CH3COOCH3甲酸甲酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯核磁共振氢谱命名苯甲酸甲酯防止暴沸加试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸导管末端为伸入溶液，目的是防倒吸饱和Na2CO3

作用：①中和乙酸和溶解乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度乙酸乙酯的分离,分液法。分液漏斗下口放出水层，上口倒出有机层1、酯的制备：二、酯的化学性质—水解反应（取代反应）酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的酸加羟基醇加氢CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

①稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

△CH3OH＋HCOONaCH3COOCH3

＋NaOH

CH3COOCH3

＋H2O

②稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△【课堂练习】写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式【课堂练习】碱性条件下的水解方程式催化剂△写出下列酯化反应的反应方程式HOHHOHHOH3H2O发生

生成的

。

高级脂肪酸与甘油高级脂肪酸甘油酯酯化反应酯油脂组成元素：

，油脂

高分子密度比水

，

溶于水、易溶于有机溶剂。小难分类

油(液态)

脂肪：(固态)饱和高级脂肪酸甘油酯（不含碳碳双键）不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键）C、H、O不是①

使酸性KMnO4溶液褪色

油脂的性质②

发生加成反应能能

使溴水褪色能

与H2加成能共性氧化反应：

（能燃烧）取代反应：

（能水解）①酸性条件②碱性条件特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，油脂是热量最高的营养物质。天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物+3H2O3C17H35COOH++3NaOH3C17H35COONa+①酸性条件②碱性条件完全水解（皂化反应）油脂的水解（取代反应）思考：如何区别地沟油和矿物油？高级脂肪酸钠、甘油、水上层：高级脂肪酸钠油脂下层：甘油、NaCl溶液工业制皂流程简述NaOH△NaCl盐析加填充剂，压滤干燥肥皂蒸馏甘油

加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。盐析1、胺定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。结构：例如：—NH2这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）三、酰胺对苯二胺苯胺间甲苯胺苯胺苯胺盐酸盐胺的化学性质有机胺类都具有碱性，可与强酸反应生成有机铵盐(1)定义：羧酸分子中

被

所替代得到的化合物。(2)通式表示为

，其中

叫做

，

叫做

。(3)常见酰胺的结构简式：乙酰胺

，苯甲酰胺

，N,N­-二甲基甲酰胺

。羟基氨基酰基酰胺基2、酰胺思考与讨论：乙酰胺水解时分别加入HCl、NaOH，写出其化学方程式？加入HCl：NH3＋HCl＝NH4ClCH3—C—NH2＋HCl＋H2OCH3COOH＋NH4ClO△加入NaOH：CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2OCH3—C—NH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑O△酰胺的化学性质——水解反应酰胺的化学性质——水解反应写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式。写出

和NaOH反应后