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高中有机物分子中原子的共面、共线专题一、知识归纳有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。一.有机分子中原子的共面、共线基准点.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面 (称为三角形规则)。当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C③C开口两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。H!-图1 图2 5.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为 120。(如图3所示)。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。如图4所示是CH3cH=CH2的分子结构。由图可知,三个氢原子 (①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。根据三角形规则 (⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。同理(CH3)2C=C(CH)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。提示:默基碳原子也是平面形碳原子,如图5甲醛即为平面型结构:1! Q
图5.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为 120。,结构式如图6,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的 7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有 13个原子共面。同理可分析秦如图7中10个碳原子、8个氢原子均共面,意分子如图8中14个碳原子、10个氢原子共面。#Wz、 旧一C»C—CH]q I1J) 缶宴③④, JiJ A* — 1图7 图8 图94.乙快的直线结构乙快分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为 180。,结构式为:H—C三C-Ho当乙快分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定和乙快分子中的其他原子共线。如图9中,①H、②C③C、④C4个原子共线,而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。二.判断有机分子中原子共面、共线原理碳氧单键等可旋转。但是形作用。10,该分子中至少6个碳原子(因连10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单1.单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”如:(CH3)碳氧单键等可旋转。但是形作用。10,该分子中至少6个碳原子(因连10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合)。图102.定平面规律:共平面的不在同一直线上的内的所有原子必定共平面。图102.定平面规律:共平面的不在同一直线上的内的所有原子必定共平面。3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面.定直线规律:直线形分子中有 2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。.展开空间构型法:如C伟CH=CHH—CH,可以将该分子展开为如图 11,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙快型结构,其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。1010.如图所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是 ( )二、题型训练.某有机物分子结构如下:关于该分子结构的说法正确的是: ()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上.下列有机分子中,所有的原子不可能..处于同一平面的是()图所示的嫌,下列说法中正确的是c%ch图所示的嫌,下列说法中正确的是c%ch3H5CO^O-CHj()(A)分子中至少有9个碳原子处于同一平面上。(B)分子中至少有10个碳原子处于同一平面上。(C)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上。(D)该煌属于苯的同系物。.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是( )A.常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应。丁香酚不能FeC3溶液发生显色反应。1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应。D.香兰素分子中至少有12个原子共平面。TOC\o"1-5"\h\z.在 分子中处于同一平面上的原子数最多可能是( )。A.18 B.20 C.21.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是()。A.①②B.②③C.③④D.②④.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )。A.甲苯B.硝基苯 C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷.(1)下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是 ( )=CHCN =C『CH=CH C苯乙烯 D. 异戊二烯(2)上述分子中所有原子一定不处于同一平面的是 ( ).下列有机物分子中所有原子一定有 6个原子在同一直线的是( )C,CH=CH2D,C,CH=CH2D,C-CHC(CH3)3口C(CH3)3口CH⑴下列叙述中,正确的是( ).(A)6个碳原子有可能都在一条直线上⑴下列叙述中,正确的是( ).(A)6个碳原子有可能都在一条直线上(C)6个碳原子有可能都在同一平面上(2)一定在同一直线上的碳原子个数为(B)6个碳原子不可能都在一条直线上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上。(3)位于同一平面内的原子数最多有个。.化学式为C6H12的某烯煌的所有碳原子都在同一平面上,则该烯煌的结构简式为,其名称为;若分子式为C10Hl8的链煌分子中所有的碳原子也有可能在同一平面上,它的结构简式为。.在下列分子中,至少有多少原子一定共面最多有多少个原子共面(1)2).某有机分子结构如下:该分子中最多有个C原子共处同一平面。.某分子具有如下结构: C6H5—CO—C=C—CH3试回答下列问题:TOC\o"1-5"\h\z(1)在同一直线上的原子最多有 个;(2)一定在同一平面上的原子最多有 个;(3)可能在同一平面上的原子最多有
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